5-phenylthio-2,3-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione | 111008-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-phenylthio-2,3-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 英文别名: 5-phenylthio-2,3-dimethyl-1,4-benzoquinone；2,3-Dimethyl-5-(phenylsulfanyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2,3-dimethyl-5-phenylsulfanylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 111008-81-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂S
• 分子量: 244.314
• InChiKey: OVYACRQONVWCKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  366.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylthio-2,3-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 在 palladium diacetate 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以37%的产率得到7,8-dimethylbenzo[b]benzo[2,3-d]thiophene-6,9-dione
  参考文献：
  名称：

  通过乙酸钯（II）介导的 5-Arylthiocyclohexa-2,5-diene-1,4-diones 环化合成苯并[b]苯并[2,3-d]噻吩-6,9-二酮

  摘要：

  摘要 钯 (II) 介导的 5-芳硫基环六-2,5-二烯-1,4-二酮 4 氧化环化得到具有生物学意义的苯并[b]苯并[2,3-d]噻吩-6,9-二酮 2用在蒸馏乙酸中的化学计量量的乙酸钯 (II) 进行。

  DOI：

  10.1080/00397910600941208
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基氢醌 在 palladium diacetate ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-phenylthio-2,3-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过乙酸钯（II）介导的 5-Arylthiocyclohexa-2,5-diene-1,4-diones 环化合成苯并[b]苯并[2,3-d]噻吩-6,9-二酮

  摘要：

  摘要 钯 (II) 介导的 5-芳硫基环六-2,5-二烯-1,4-二酮 4 氧化环化得到具有生物学意义的苯并[b]苯并[2,3-d]噻吩-6,9-二酮 2用在蒸馏乙酸中的化学计量量的乙酸钯 (II) 进行。

  DOI：

  10.1080/00397910600941208

文献信息

• Synthesis and biological activities of 2,3-dimethyl-1,4-benzoquinones having alkylthio and arylthio side chains.
  作者：KOICHI MORI、KYOKO TAKAHASHI、TAKEO KISHI、HIROTERU SAYO

  DOI：10.1248/cpb.35.1270

  日期：——

  New 2, 3-dimethyl-1, 4-benzoquinones having an alkylthio or arylthio side chain at the 5-position and two alkylthio side chains at the 5-and 6-position were synthesized as possible antimetabolites of coenzyme Q. These compounds were tested for inhibition of coenzyme Q in mitochondrial succinoxidase and reduced nicotinamide adenine dinucleotide (NADH) -oxidase systems, and were found to show greater inhibition of the NADH-oxidase system than of the succinoxidase system. 5, 6-Di-octylthio-2, 3-dimethyl-1, 4-benzoquinone showed greater inhibitory activities than 5-alkylthio-2, 3-dimethyl-1, 4-benzoquinones. 5-Arylthio-2, 3-dimethyl-1, 4-benzoquinones showed potent inhibitory activities towards both enzyme systems.

  作为辅酶 Q 的可能抗代谢物，合成了新的 2，3-二甲基-1，4-苯醌类化合物，这些化合物在 5 位有一个烷硫基或芳基硫基侧链，在 5 和 6 位有两个烷硫基侧链。测试了这些化合物对线粒体琥珀氧化酶和还原型烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NADH）-氧化酶系统中辅酶 Q 的抑制作用，发现对 NADH-氧化酶系统的抑制作用大于对琥珀氧化酶系统的抑制作用。5，6-二辛硫基-2，3-二甲基-1，4-苯醌的抑制活性高于 5-烷硫基-2，3-二甲基-1，4-苯醌。5-芳硫基-2, 3-二甲基-1, 4-苯醌对这两种酶系统都有很强的抑制活性。
• MORI KOICHI; TAKAHASHI KYOKO; KISHI TAKEO; SAYO HIROTERU, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 3, 1270-1274
  作者：MORI KOICHI、 TAKAHASHI KYOKO、 KISHI TAKEO、 SAYO HIROTERU

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Benzo[b]benzo[2,3‐d]thiophen‐6,9‐diones via Palladium(II) Acetate–Mediated Cyclization of 5‐Arylthiocyclohexa‐2,5‐diene‐1,4‐diones
  作者：Chung‐Kyu Ryu、Ik Hwa Choi,、Rae Eun Park

  DOI：10.1080/00397910600941208

  日期：2006.11.1

  Abstract Palladium(II)‐mediated oxidative cyclization of 5‐arylthiocyclohexa‐2,5‐diene‐1,4‐diones 4 giving biologically important benzo[b]benzo[2,3‐d]thiophene‐6,9‐diones 2 has been performed with a stoichiometric amount of palladium(II) acetate in distillated acetic acid.

  摘要 钯 (II) 介导的 5-芳硫基环六-2,5-二烯-1,4-二酮 4 氧化环化得到具有生物学意义的苯并[b]苯并[2,3-d]噻吩-6,9-二酮 2用在蒸馏乙酸中的化学计量量的乙酸钯 (II) 进行。