tetraethyl 2-m-tolylethene-1,1-diyldiphosphonate | 1315613-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tetraethyl 2-m-tolylethene-1,1-diyldiphosphonate
• 英文别名: tetraethyl 2-m-tolylvinyl bisphosphonate；1-[2,2-Bis[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]ethenyl]-3-methylbenzene；1-[2,2-bis[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]ethenyl]-3-methylbenzene
• CAS: 1315613-80-9
• 化学式: C₁₇H₂₈O₆P₂
• 分子量: 390.353
• InChiKey: RSHLGWUQNTUNNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethyl 2-m-tolylethene-1,1-diyldiphosphonate 在 HO₄S^(1-)*C₁₆H₃₆N⁽¹⁺⁾ 、 丁酮 、 potassium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以58%的产率得到tetraethyl 1,2-epoxy-2-m-tolylethyl bisphosphonate
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl-1-vinyl-1, 1-diphosphane Dioxide 的 Dioxirane 氧化：一种合成新型 1,2-Epoxy-2-aryl Ethylgembisphosphonate 的便捷方法

  摘要：

  1,2-环氧-2-芳基乙基双膦酸四乙酯通过 2-芳基，乙烯基-1,1-二膦酸衍生物与甲基二环氧乙烷在相转移系统中原位生成的甲基二环氧乙烷直接环氧化合成 1,2-环氧-2-芳基乙基二膦酸四乙酯被报道。环氧化物以优异的产率分离，并通过光谱和微量分析数据进行了充分表征。© 2013 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 24:234–241, 2013; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21084

  DOI：

  10.1002/hc.21084
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基二磷酸四乙酯 、 3-甲基苯甲醛 在 N-甲基吗啉 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到tetraethyl 2-m-tolylethene-1,1-diyldiphosphonate
  参考文献：
  名称：

  一种简便的 Cu(I)/TF-BiphamPhos 催化不对称方法处理含有宝石双膦酸盐的非天然 α-氨基酸衍生物

  摘要：

  在手性铜 (I)/TF-BiphamPhos 配合物存在下，实现了一种新型催化不对称迈克尔加成与 β-取代的亚烷基双磷酸盐的偶氮甲碱叶立德。本系统提供了一种独特且简便的途径，可以高产率地获得富含对映体的非天然 α-氨基酸衍生物，其中含有 gem-双膦酸盐 (gem-BPs)，具有出色的非对映选择性和对映选择性。随后的转化可以方便地制备含有 BP 和双膦酸的生物活性非天然 α-氨基酸衍生物，而不会损失非对映体和对映体过量。

  DOI：

  10.1021/ja2043563

文献信息

• A Facile Cu(I)/TF-BiphamPhos-Catalyzed Asymmetric Approach to Unnatural α-Amino Acid Derivatives Containing <i>gem</i>-Bisphosphonates
  作者：Zhi-Yong Xue、Qing-Hua Li、Hai-Yan Tao、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1021/ja2043563

  日期：2011.8.3

  A novel catalytic asymmetric Michael addition of azomethine ylide with β-substituted alkylidene bisphosphates was realized in the presence of a chiral copper(I)/TF-BiphamPhos complex. The present system provides a unique and facile access to enantioenriched unnatural α-amino acid derivatives containing gem-bisphosphonates (gem-BPs) in high yields with excellent diastereoselectivities and enantioselectivities

  在手性铜 (I)/TF-BiphamPhos 配合物存在下，实现了一种新型催化不对称迈克尔加成与 β-取代的亚烷基双磷酸盐的偶氮甲碱叶立德。本系统提供了一种独特且简便的途径，可以高产率地获得富含对映体的非天然 α-氨基酸衍生物，其中含有 gem-双膦酸盐 (gem-BPs)，具有出色的非对映选择性和对映选择性。随后的转化可以方便地制备含有 BP 和双膦酸的生物活性非天然 α-氨基酸衍生物，而不会损失非对映体和对映体过量。
• Dioxirane Oxidation of 2-Aryl-1-vinyl-1, 1-diphosphane Dioxide: A Convenient Approach for the Synthesis of Novel 1,2-Epoxy-2-aryl Ethyl<i>gem</i>bisphosphonates
  作者：Marthe Carine Djuidje Fotsing、Neil Coville、Xavier Yangkou Mbianda

  DOI：10.1002/hc.21084

  日期：2013.5

  The synthesis of tetraethyl 1,2-epoxy-2-aryl ethylgembisphosphonates by direct epoxidation of 2-aryl,vinyl-1,1-diphosphonate derivatives with ethyl methyldioxirane generated in situ from potassium hydrogen monopersulfate (caroate) and butanone in a phase transfer system is reported. The epoxides were isolated in excellent yields and fully characterized by spectral and microanalytical data. © 2013 Wiley

  1,2-环氧-2-芳基乙基双膦酸四乙酯通过 2-芳基，乙烯基-1,1-二膦酸衍生物与甲基二环氧乙烷在相转移系统中原位生成的甲基二环氧乙烷直接环氧化合成 1,2-环氧-2-芳基乙基二膦酸四乙酯被报道。环氧化物以优异的产率分离，并通过光谱和微量分析数据进行了充分表征。© 2013 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 24:234–241, 2013; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21084