di-n-butyl 2-vinylcyclopropane-1,1-dicarboxylate | 78162-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: di-n-butyl 2-vinylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: dibutyl 2-ethenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 78162-08-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: YZHSFWZIFZKGAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-n-butyl 2-vinylcyclopropane-1,1-dicarboxylate 、 在 silver hexafluoroantimonate 、 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 作用下， 反应 2.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过连续 C-H 和 C-C 活化的无溶剂和室温微波辅助直接 C7 烯丙基化二氢吲哚

  摘要：

  通过连续的 C-H 和 C-C 活化开发了 Ru 或 Rh 催化的有效且原子经济的二氢吲哚与乙烯基环丙烷的 C7 烯丙基化。广泛的底物具有良好的耐受性，可在微波照射下以高产率和E / Z选择性提供相应的烯丙基化二氢吲哚。获得的烯丙基二氢吲哚可以进一步进行转化以提供各种增值化学品。重要的是，该反应在无溶剂条件下在室温下进行。

  DOI：

  10.1039/d0ra02016h
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二丁酯 以69%的产率得到di-n-butyl 2-vinylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of vinylcyclopropane derivatives

  摘要：

  这项发明提供了一种方便且商业上可适应的工艺，用于高收率制备环丙烯衍生物。该工艺涉及在取代基试剂和活性亚甲基化合物的存在下，在离子化合物、碱金属化合物和水的存在下反应，尽管只需微量存在，但可以以大量存在。

  公开号：

  US04252739A1

文献信息

• The Regioselective Functionalization Reaction of Unprotected Carbazoles with Donor–Acceptor Cyclopropanes
  作者：Hua Zhao、Peng Shen、Dongru Sun、Hongbin Zhai、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00494

  日期：2021.7.2

  The regioselective functionalization reaction of unprotected carbazoles with donor–acceptor (D–A) cyclopropanes has been demonstrated for the first time. With Sc(OTf)3 as Lewis acid catalyst, the N–H functionalization of carbazoles takes place through a highly selective nitrogen-initiated nucleophilic ring opening reaction. Significantly, by engaging TfOH as Brønsted acid catalyst, a straightforward

  未受保护的咔唑与供体-受体（D-A）环丙烷的区域选择性官能化反应首次得到证实。以 Sc(OTf) 3作为路易斯酸催化剂，咔唑的 N-H 官能化通过高度选择性的氮引发的亲核开环反应发生。值得注意的是，通过使用 TfOH 作为 Brønsted 酸催化剂，未受保护的咔唑的 3 位上的直接 C-H 官能化通过 Friedel-Crafts 型加成进行。该策略促进了含咔唑杂环的多样性导向合成，并扩展了 D-A 环丙烷的新应用。
• Rhodium(III)‐Catalyzed Direct C7 Allylation of Indolines via Sequential C−H and C−C Activation
  作者：Qiuling Wang、Chang‐Lei Zhi、Pei‐Pei Lu、Shuang Liu、Xinju Zhu、Xin‐Qi Hao、Mao‐Ping Song

  DOI：10.1002/adsc.201801496

  日期：2019.3.15

  A rhodium‐catalyzed C7 allylation of indolines with vinylcyclopropanes is reported via chelation‐assisted tandem C−H and C−C bond activation under mild conditions. A wide range of substrate proceeds smoothly to provide the allylated products in high yields with good functional group compatibility. Mechanistic studies reveal that the rhodacycle species is probably the key intermediate.

  据报道，在温和的条件下，通过螯合辅助的CH-H和C-C键活化，铑催化的吲哚啉与乙烯基环丙烷的C7烯丙基化反应。各种各样的底物可顺利进行，以高收率提供具有良好官能团相容性的烯丙基化产物。机理研究表明，rhodocycle物种可能是关键的中间体。
• 一种7-烷基-N-嘧啶吲哚啉类化合物及其制备方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN110551106A

  公开（公告）日：2019-12-10

  本发明公开了一种7‑烷基‑N‑嘧啶吲哚啉类化合物及其制备方法，包括下述步骤：在空气氛围下，将N‑嘧啶吲哚啉类化合物与乙烯环丙烷类化合物加入微波反应管中，无溶剂状态下加入均三甲基甲酸，[Ru(p‑cymene)Cl2]2，六氟锑酸银，然后放入微波反应器中25℃下反应2小时；反应结束后淋洗、薄层色谱分离、干燥既得目标产物。该反应利用金属钌作为催化剂，在微波反应器无溶剂状态室温条件下实现了乙烯基环丙烷的碳‑碳键断裂和吲哚啉类化合物的7‑位碳氢键活化，合成一种7‑烷基‑N‑嘧啶吲哚啉类化合物，同时这种带双键的长烷基链还可以实现进一步的官能团化反应。这将为该方法的应用提供更多的可行性途径。
• Improved process for the preparation of vinylcyclopropane derivatives
  申请人：NATIONAL DISTILLERS AND CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP0025846A1

  公开（公告）日：1981-04-01

  This invention provides a convenient and commercially adaptable process for the preparation of vinylcyclopropane derivatives in high yields. The process involves reacting an alkylating agent and an activated methylene compound in the presence of an onium compound, an alkali metal compound and water, which while only necessary in trace amounts can be present in substantial quantities.

  本发明提供了一种制备高产率乙烯基环丙烷衍生物的方便且具有商业适应性的工艺。该工艺包括在一种鎓化合物、一种碱金属化合物和水的存在下，使一种烷基化剂和一种活化亚甲基化合物发生反应。
• US4252739A
  申请人：——

  公开号：US4252739A

  公开（公告）日：1981-02-24