1-methyl-1,4-dihydro-2,4-dioxo-3H(2H)-quinazoline acetic acid | 55558-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-methyl-1,4-dihydro-2,4-dioxo-3H(2H)-quinazoline acetic acid
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydro-1-methyl-2,4-dioxo-chinazolin-3-yl-essigsaeure；2-(1-methyl-2,4-dioxo-1,2-dihydroquinazolin-3(4H)-yl) acetic acid；(1-methyl-2,4-dioxo-1,4-dihydro-2H-quinazolin-3-yl)-acetic acid；(1-Methyl-2,4-dioxo-1,4-dihydro-2H-quinazolin-3-yl)-acetic acid；2-(1-methyl-2,4-dioxoquinazolin-3-yl)acetic acid
• CAS: 55558-97-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄
• 分子量: 234.211
• InChiKey: BFVCBFCDCZVPGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-235 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  450.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1,4-dihydro-2,4-dioxo-3H(2H)-quinazoline acetic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2-(2-(1-methyl-2,4-dioxo-1,2-dihydroquinazolin-3(4H)-yl)acetamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评价新型喹唑啉-2,4-二酮与不同氨基酸偶联作为潜在的几丁质合酶抑制剂。

  摘要：

  设计了一系列（2-（1-甲基-2,4-二氧代-1,2-二氢喹唑啉-3（4H）-基）乙酰氨基）酸）（6 am），（7）来抑制真菌几丁质合酶（CHS）。从1-甲基喹唑啉-2,4（1H，3H）-二酮与氯乙酸乙酯的反应开始，以四个步骤进行设计化合物的合成，从而得到乙酸乙酯衍生物。将该酯水解成相应的羧酸衍生物，然后将其用于偶联几个氨基酸，得到最终设计的化合物。测试合成的化合物对CHS的抑制作用。化合物7的效价最高，最小抑菌浓度（IC50）为0.166 mmol / L，而多恶菌素B（阳性对照）的IC50为0.17 mmol / L。还使用熏蒸曲霉，黄曲霉，新孢子菌和白色念珠菌评估了合成的化合物的体外抗真菌活性。不幸的是，与使用的活性对照相比，这14种合成的化合物显示出较低的体外活性。然而，化合物6m和氟康唑对黄曲霉具有协同作用。化合物7和氟康唑对熏蒸曲霉具有协同作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.05.001
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2,4(1h,3h)-喹唑啉二酮 在 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-methyl-1,4-dihydro-2,4-dioxo-3H(2H)-quinazoline acetic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评价新型喹唑啉-2,4-二酮与不同氨基酸偶联作为潜在的几丁质合酶抑制剂。

  摘要：

  设计了一系列（2-（1-甲基-2,4-二氧代-1,2-二氢喹唑啉-3（4H）-基）乙酰氨基）酸）（6 am），（7）来抑制真菌几丁质合酶（CHS）。从1-甲基喹唑啉-2,4（1H，3H）-二酮与氯乙酸乙酯的反应开始，以四个步骤进行设计化合物的合成，从而得到乙酸乙酯衍生物。将该酯水解成相应的羧酸衍生物，然后将其用于偶联几个氨基酸，得到最终设计的化合物。测试合成的化合物对CHS的抑制作用。化合物7的效价最高，最小抑菌浓度（IC50）为0.166 mmol / L，而多恶菌素B（阳性对照）的IC50为0.17 mmol / L。还使用熏蒸曲霉，黄曲霉，新孢子菌和白色念珠菌评估了合成的化合物的体外抗真菌活性。不幸的是，与使用的活性对照相比，这14种合成的化合物显示出较低的体外活性。然而，化合物6m和氟康唑对黄曲霉具有协同作用。化合物7和氟康唑对熏蒸曲霉具有协同作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.05.001

文献信息

• Synthesis of Some Substituted Quinazolinediones as Potential Inhibitors of Smooth Muscle Contraction
  作者：Hülya Akgün、Ulrich Hollstein、Leon Hurwitz

  DOI：10.1002/jps.2600770902

  日期：1988.9

  cetic acid with the corresponding N-substituted piperazines. The 13C NMR spectra and mass spectra of the compounds were measured and signals were assigned. Some of the compounds showed inhibitory action on contractile function of smooth muscle.

  通过用氯甲酸乙酯和KOH在乙醇中的处理，由相应的N-取代的2-氨基苯甲酰胺制备3-取代的2,4（1H，3H）-喹唑啉二酮。另外，通过1-甲基-1,4-二氢-和1,4-二氢-2的反应合成了一系列3-取代和1-甲基-3-取代的2,4（1H，3H）-喹唑啉二酮。 ，4-二氧代-3（2H）-喹唑啉乙酸与相应的N-取代的哌嗪。测量化合物的13 C NMR光谱和质谱，并分配信号。一些化合物对平滑肌的收缩功能显示出抑制作用。
• NITROGENOUS FUSED-RING COMPOUNDS, PROCESS FOR THE PREPARATION OF THE SAME, AND DRUGS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1026160A1

  公开（公告）日：2000-08-09

  A compound represented by the formula: [wherein ring A represents a homocycle optionally having substituents or a nitrogen-containing heterocycle optionally having substituents; D and E are O or S; one of R1 and R2 represents a group represented by the formula: (wherein Ar1 and Ar2 represent an aromatic group optionally having substituents; Ar1 and Ar2 may form a condensed cyclic group optionally having substituents together with an adjacent carbon atom; ring B represents a nitrogen-containing heterocycle optionally having substituents; X and Y are a bond, O, S(O)p (p is an integer of 0 to 2), NR4 (R4 is H or a lower alkyl group) or a bivalent straight-chained lower hydrocarbon group, which may contain 1 to 3 hetero atoms, optionally having substituents; and R3 represents H, a hydroxy group optionally having substituents or an optionally esterified carboxyl group); and the other is a hydrogen atom, a cyano group or a hydrocarbon group optionally having substituents], or a salt thereof, has an anti-histaminic action, an anti-inflammatory action, eosinophil chemotaxis-inhibiting action, and is useful for preventing or treating asthma, allergic conjunctivitis, allergic rhinitis, urticaria, atopic dermatitis and so on.

  式所代表的化合物： [其中环 A 代表任选具有取代基的均环或任选具有取代基的含氮杂环；D 和 E 为 O 或 S；R1 和 R2 中的一个代表由式表示的基团： (其中 Ar1 和 Ar2 代表可选择具有取代基的芳香族基团；Ar1 和 Ar2 可与相邻碳原子一起形成可选择具有取代基的缩合环基；环 B 代表可选择具有取代基的含氮杂环；X 和 Y 是键、O、S(O)p(p 是 0 至 2 的整数)、NR4(R4 是 H 或低级烷基)或二价直链低级烃基，其中可包含 1 至 3 个杂原子，可选择具有取代基；和 R3 代表 H、可选择具有取代基的羟基或可选择酯化的羧基）；另一个是氢原子、氰基或可选择具有取代基的烃基]，或其盐，具有抗组胺作用、抗炎作用、抑制嗜酸性粒细胞趋化作用，可用于预防或治疗哮喘、过敏性结膜炎、过敏性鼻炎、荨麻疹、特应性皮炎等。
• Chinazolincarbons�uren, 10. Mitt. Synthese von 1-Methyl-2,4-dioxo-chinazolin-3-yl-essigs�ure, 2,4-Dioxo-chinazolin-1-yl-essigs�uren, 2,4-Dioxo-1,3-chinazolindiessigs�uren und deren Estern
  作者：Manfred S�sse、Siegfried Johne

  DOI：10.1007/bf00810042

  日期：1987.1
• SUSSE M.; JOHNE S., MONATSH. CHEM., 118,(1987) N 1, 71-79
  作者：SUSSE M.、 JOHNE S.

  DOI：——

  日期：——
• AKGUN, HULYA;HOLLSTEIN, ULRICH;HURWITZ, LEON, J. PHARM. SCI., 77,(1988) N 9, C. 735-739
  作者：AKGUN, HULYA、HOLLSTEIN, ULRICH、HURWITZ, LEON

  DOI：——

  日期：——