2-氨基-4-苯基呋喃-3-腈 | 72982-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-4-苯基呋喃-3-腈
• 英文名称: 2-amino-4-phenylfuran-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-4-phenyl-3-furonitrile
• CAS: 72982-21-9
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• 分子量: 184.197
• InChiKey: QNGBQONBZBPFQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-苯基呋喃-3-腈 在 乙酸酐 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.75h， 生成 4-chloro-5-phenylfuro[2, 3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Novel, Cyclically Substituted Furopyrimidine Derivatives and Use Thereof

  摘要：

  本申请涉及新型的、环状取代的呋喃嘧啶衍生物，其生产方法，以及它们用于治疗和/或预防疾病的应用，特别用于治疗和/或预防心血管疾病的治疗和/或预防药物的生产。

  公开号：

  US20110124665A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-苯基-2,3-二氢呋喃-4-甲腈 在 50% palladium on charcoal 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到2-氨基-4-苯基呋喃-3-腈
  参考文献：
  名称：

  通过可见光光氧化还原催化的Giese反应和进一步转化，可控制的一锅合成支架的多样性。

  摘要：

  这项研究提出了一种可控的一锅合成方法，该方法可通过可见光光氧化还原催化的Giese反应和进一步的转化来构建有价值的支架（醇，2,3-二氢呋喃，α-氰基-γ-丁内酯和γ-丁内酯）。该一锅法反应可以以良好的产率和良好的官能团耐受性选择性地合成所需的支架。为了进一步强调这种可控的一锅法反应的广泛适用性，我们建立了具有短反应时间的流动反应条件，以用于每个支架的放大，并证明了2,3-二氢呋喃和α-氰基-γ-的进一步转化丁内酯实现支架的多样性，可用于药物发现。

  DOI：

  10.1039/c9cc08781h

文献信息

• Novel, Acyclically Substituted Furopyrimidine Derivatives and Use Thereof
  申请人：Lampe Thomas

  公开号：US20090318475A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present application relates to novel, acyclically substituted furopyrimidine derivatives, methods for their production, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases and their use for the production of medicinal products for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of cardiovascular diseases.

  本申请涉及新颖的、非环式取代的呋噻嘧啶衍生物，其生产方法，它们用于治疗和/或预防疾病以及用于生产治疗和/或预防疾病的药物制剂，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。
• Identification, SAR Studies, and X-ray Co-crystallographic Analysis of a Novel Furanopyrimidine Aurora Kinase A Inhibitor
  作者：Mohane Selvaraj Coumar、Ming-Tsung Tsai、Chang-Ying Chu、Biing-Jiun Uang、Wen-Hsing Lin、Chun-Yu Chang、Teng-Yuan Chang、Jiun-Shyang Leou、Chi-Huang Teng、Jian-Sung Wu、Ming-Yu Fang、Chun-Hwa Chen、John T.-A. Hsu、Su-Ying Wu、Yu-Sheng Chao、Hsing-Pang Hsieh

  DOI：10.1002/cmdc.200900339

  日期：2010.2.1

  simple method for the identification of novel Aurora kinase A inhibitors through substructure searching of an in‐house compound library to select compounds for testing. A hydrazone fragment conferring Aurora kinase activity and heterocyclic rings most frequently reported in kinase inhibitors were used as substructure queries to filter the in‐house compound library collection prior to testing. Five

  本文中，我们揭示了一种通过内部化合物库的亚结构搜索来鉴定新的Aurora激酶A抑制剂的简单方法，以选择要测试的化合物。赋予Aurora激酶活性的片段和激酶抑制剂中最常报告的杂环用作子结构查询，以在测试前过滤内部化合物库的馆藏。五个新的系列的极光激酶抑制剂是通过这种策略识别与IC 50个值范围为约300Ñ中号至〜15μ中号，通过从~125 000化合物数据库仅测试133的化合物。最有效的化合物呋喃并嘧啶衍生物与IC的结构活性关系研究和X射线共晶体分析50的309的n值中号朝向极光激酶A，进行了。通过这些研究获得的知识可能有助于将来设计有效的Aurora激酶抑制剂。
• [EN] FURANOPYRIMIDINE COMPOUNDS EFFECTIVE AS POTASSIUM CHANNEL INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES DE FURANOPYRIMIDINE EFFICACES COMME INHIBITEURS DES CANAUX POTASSIQUES
  申请人：XENTION DISCOVERY LTD

  公开号：WO2005121149A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  A compound of formula (I) wherein R1 is aryl, heteroaryl, cycloalkyl or alkyl; R2 is H, alkyl, nitro, -CO2R7, CONR4R5 or halo; R3 is H, NR4R5, NC(O)R8, halo, trifluoromethyl, alkyl, nitrile or alkoxy; R4 and R5 may be the same or different, and may be H, alkyl, aryl, heteroaryl or cycloalkyl; or R4 and R5 may together form a saturated, unsaturated or partially saturated 4 to 7 member ring, wherein said ring may optionally comprise one or more further heteroatoms selected from N, O or S; X is O, S or NR6; R6 is H or alkyl; R7 is hydrogen, methyl or ethyl; R8 is methyl or ethyl; Ll is (CH2)n, where n is 1,2 or 3; and Y is aryl, a heterocyclic group, alkyl, alkenyl or cycloalkyl; together with pharmaceutically acceptable salts thereof. The use of these compounds as potassium channel inhibitors is also described.

  式（I）的化合物，其中R1为芳基、杂环芳基、环烷基或烷基；R2为H、烷基、硝基、-CO2R7、CONR4R5或卤素；R3为H、NR4R5、NC（O）R8、卤素、三氟甲基、烷基、腈基或烷氧基；R4和R5可以相同也可以不同，可以是H、烷基、芳基、杂环芳基或环烷基；或者R4和R5可以共同形成饱和、不饱和或部分饱和的4到7成员环，其中该环可以选择性地包含一个或多个来自N、O或S的其他杂原子；X为O、S或NR6；R6为H或烷基；R7为氢、甲基或乙基；R8为甲基或乙基；Ll为（CH2）n，其中n为1、2或3；Y为芳基、杂环基、烷基、烯基或环烷基；以及其药学上可接受的盐。还描述了这些化合物作为钾通道抑制剂的用途。
• Synthesis of new 2,4-diamino-7<i>H</i>-pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidines via the Taylor ring transformation/ring annulation strategy
  作者：Andre Rosowsky、Hongning Fu、Sherry F. Queener

  DOI：10.1002/jhet.5570380526

  日期：2001.9

  2-aminofuran-3-carbonitriles, which upon heating with guanidine underwent ring transformation/ring annulation to produce 2,4-diamino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines rather than 2,4-diaminofuro[2,3-d]pyrimidines. One of the target compounds obtained in this manner, 2,4-diamino-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (1d), may be viewed as a conformationally restricted analogue of trimethoprim

  选定的实施例合成了5-位具有苯基或苄基的2,4-二氨基-7 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶作为二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制剂，来自卡氏肺孢子虫和弓形虫，两个潜在的抑制剂与艾滋病和免疫系统其他疾病相关的威胁生命的机会病原体。将多聚甲醛与取代的苯甲醛或与苯乙醛进行醛醇缩合，制得在4位带有苯基或苄基的α-羟基酮。羟基酮与丙二腈的进一步反应得到2-氨基呋喃-3-甲腈，将其与胍一起加热进行环转化/环环化以生成2,4-二氨基-7 H-pyrrolo [2,3- d ]嘧啶，而不是2,4-二氨基呋喃[2,3- d ]嘧啶。以此方式获得的目标化合物之一，2,4-二氨基-5-（3,4,5-三甲氧基苯基）-7 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶（1d），可被视为构象上的甲氧苄啶的限制性类似物，一种抗微生物剂，广泛与磺胺类药物合用，用于治疗艾滋病患者的卡氏疟原虫和刚地弓形虫的机会性感染。化合物1D抑制卡氏肺囊虫和冈氏弓形虫DHFR用IC
• Furanopyrimidine compounds as potassium ion channel inhibitors
  申请人：Ford John

  公开号：US20050282829A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  A compound of formula (I) wherein R 1 is aryl, heteroaryl, cycloalkyl or alkyl; R 2 is H, alkyl, nitro, —CO 2 R 7 , CONR 4 R 5 or halo; R 3 is H, NR 4 R 5 , NC(O)R 8 , halo, trifluoromethyl, alkyl, nitrile or alkoxy; R 4 and R 5 may be the same or different, and may be H, alkyl, aryl, heteroaryl or cycloalkyl; or R 4 and R 5 may together form a saturated, unsaturated or partially saturated 4 to 7 member ring, wherein said ring may optionally comprise one or more further heteroatoms selected from N, O or S; X is O, S or NR 6 ; R 6 is H or alkyl; R 7 is hydrogen, methyl or ethyl; R 8 is methyl or ethyl; L is (CH 2 ) n , where n is 1, 2 or 3; and Y is aryl, a heterocyclic group, alkyl, alkenyl or cycloalkyl; together with pharmaceutically acceptable salts thereof. The use of these compounds as potassium channel inhibitors is also described.

  化合物的结构式为（I），其中 R1为芳基，杂环芳基，环烷基或烷基； R2为氢，烷基，硝基，—CO2R7，CONR4R5或卤素； R3为氢，NR4R5，NC（O）R8，卤素，三氟甲基，烷基，腈基或烷氧基； R4和R5可以相同也可以不同，可以是氢，烷基，芳基，杂环芳基或环烷基；或者R4和R5可以共同形成饱和的、不饱和的或部分饱和的4至7成员环，其中该环可以选择性地包含一个或多个来自N、O或S的进一步杂原子； X为O、S或NR6； R6为氢或烷基； R7为氢、甲基或乙基； R8为甲基或乙基； L为（CH2）n，其中n为1、2或3； Y为芳基、杂环基、烷基、烯基或环烷基； 以及其药学上可接受的盐。同时也描述了这些化合物作为钾通道抑制剂的用途。