3-amino-4-(2-fluorophenyl)furazan | 21742-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-4-(2-fluorophenyl)furazan
• 英文别名: 3-Amino-4-(o-Fluor-phenyl)furazan；4-(2-Fluorophenyl)-1,2,5-oxadiazol-3-amine
• CAS: 21742-05-2
• 化学式: C₈H₆FN₃O
• mdl: MFCD11574182
• 分子量: 179.154
• InChiKey: CHYRTZDRTVDTOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114.6 °C
• 沸点：
  303.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-(2-fluorophenyl)furazan 在 盐酸 、 sodium azide 、 nitrosonium tetrafluoroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 3-(2-fluorophenyl)-4-((1H-tetrazol-1-yl)amino)-1,2,5-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  串联酸促进分子内叠氮化物-腙电环化/水解方法合成N-氨基四唑

  摘要：

  完成了通过叠氮腙串联电环化/水解合成一系列以前未知的N- (杂芳基)-和N- (芳基)氨基四唑的通用方法。所描述的协议适用于广泛的目标N-取代氨基四唑，这些目标在平稳反应条件下以良好到高产率制备。重要的是，所提出的方法被认为是以良好和高产率获得 1,2,5-恶二唑取代的氨基四唑衍生物的直接途径，并且可以在克规模上实现。因此，容易合成N- (杂芳基)-和N-（芳基）氨基四唑为研究这些化合物作为功能材料或候选药物的应用前景提供了新的机会。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132563
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛肟 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-amino-4-(2-fluorophenyl)furazan
  参考文献：
  名称：

  通过胺的级联反应直接进入一氧化氮供体氮杂亚砜骨架。

  摘要：

  已开发出一种新颖的一锅级联方法，用于组装有价值的NO供体氮杂氮酮骨架。该构建策略涉及容易获得的胺的重氮化/偶氮偶合/消除/双重排级联序列。当前的方案使得能够生成多种阵列的氮杂氨醛酮，包括先前难以接近的杂芳基取代的氮杂氨醛酮（25个实例，产率为70-97％），并且在非常温和的条件下具有良好的官能团耐受性。初步的NO释放研究表明，氮杂syndones能够在很宽的浓度范围内产生NO。该方法为氮-氧杂环化合物的开发提供了一种新方法，在医学和材料科学领域具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1002/chem.201903526

文献信息

• One-pot synthesis of 3-amino-4-aryl- and 3-amino-4-hetarylfurazans
  作者：A. B. Sheremetev

  DOI：10.1007/s11172-005-0359-4

  日期：2005.4

  A “one pot” method for the synthesis of 3-amino-4-aryl- and 3-amino-4-hetarylfurazans from β-aryl- and 4-β-hetaryl-β-oxo acid esters was developed.

  开发了一种“一锅法”合成3-氨基-4-芳基和3-氨基-4-杂芳基呋咱的方法，该方法利用β-芳基和4-β-杂芳基-β-氧代酸酯。
• N-Oxide-Controlled Chemoselective Reduction of Nitrofuroxans
  作者：Leonid Fershtat、Dmitry Bystrov、Egor Zhilin、Nina Makhova

  DOI：10.1055/s-0037-1611056

  日期：2019.2

  A facile and chemoselective SnCl2-mediated mild reduction of regioisomeric 3- and 4-nitrofuroxans for the synthesis of amino­furazans and aminofuroxans in good yields is developed. Reduction of 4-nitrofuroxans results in the selective formation of 4-aminofuroxans, while analogous reduction of 3-nitrofuroxans affords 3-aminofurazans as a result of simultaneous reduction of the nitro group and exocyclic N–O bond.

  通过SnCl2介导的温和还原法，成功合成了氨基呋喃和氨基呋喃酮，产率良好。对4-硝基呋喃酮的还原导致选择性形成4-氨基呋喃酮，而对3-硝基呋喃酮的类似还原则通过同时还原硝基团和外环N-O键形成3-氨基呋喃酮。
• Renaissance of 1,2,5-Oxadiazolyl Diazonium Salts: Synthesis and Reactivity
  作者：Egor S. Zhilin、Leonid L. Fershtat、Dmitry M. Bystrov、Alexander S. Kulikov、Artem O. Dmitrienko、Ivan V. Ananyev、Nina N. Makhova

  DOI：10.1002/ejoc.201900622

  日期：2019.7.14

  A direct approach for previously inaccessible 1,2,5‐oxadiazolyl diazonium tetrafluoroborates was developed for the first time. Azo coupling reactions of diazonium salts with a series of structurally diverse CH‐acids were also successfully performed. This study reveals new horizons for the use of 1,2,5‐oxadiazolyl salts in organic chemistry.

  首次开发了一种以前无法获得的直接方法，即1,2,5-恶二唑基重氮四氟硼酸盐。重氮盐与一系列结构不同的CH-酸的偶氮偶合反应也已成功进行。这项研究揭示了在有机化学中使用1,2,5-恶二唑基盐的新前景。
• Straightforward Access to the Nitric Oxide Donor Azasydnone Scaffold by Cascade Reactions of Amines
  作者：Egor S. Zhilin、Dmitry M. Bystrov、Ivan V. Ananyev、Leonid L. Fershtat、Nina N. Makhova

  DOI：10.1002/chem.201903526

  日期：2019.11.13

  construction strategy involves a diazotization/azo coupling/elimination/double rearrangement cascade sequence of readily available amines. The current protocol enables the generation of a diverse array of azasydnones, including previously hardly accessible heteroaryl substituted azasydnones (25 examples, 70-97 % yield) with a good functional group tolerance under very mild conditions. Preliminary NO-releasing

  已开发出一种新颖的一锅级联方法，用于组装有价值的NO供体氮杂氮酮骨架。该构建策略涉及容易获得的胺的重氮化/偶氮偶合/消除/双重排级联序列。当前的方案使得能够生成多种阵列的氮杂氨醛酮，包括先前难以接近的杂芳基取代的氮杂氨醛酮（25个实例，产率为70-97％），并且在非常温和的条件下具有良好的官能团耐受性。初步的NO释放研究表明，氮杂syndones能够在很宽的浓度范围内产生NO。该方法为氮-氧杂环化合物的开发提供了一种新方法，在医学和材料科学领域具有潜在的应用前景。
• Tandem acid-promoted intramolecular azide-hydrazone electrocyclization/hydrolysis approach for the synthesis of N-Aminotetrazoles
  作者：Kseniia Yu Titenkova、Alexander V. Shaferov、Alexander A. Larin、Margarita A. Epishina、Alexander S. Kulikov、Ivan V. Ananyev、Leonid L. Fershtat

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132563

  日期：2022.1

  A general method for the synthesis of a series of previously unknown N-(heteroaryl)- and N-(aryl)aminotetrazoles through the tandem electrocyclization/hydrolysis of azidohydrazones was accomplished. The described protocol was suitable for a wide array of the target N-substituted aminotetrazoles which were prepared in good to high yields under smooth reaction conditions. Importantly, the presented approach

  完成了通过叠氮腙串联电环化/水解合成一系列以前未知的N- (杂芳基)-和N- (芳基)氨基四唑的通用方法。所描述的协议适用于广泛的目标N-取代氨基四唑，这些目标在平稳反应条件下以良好到高产率制备。重要的是，所提出的方法被认为是以良好和高产率获得 1,2,5-恶二唑取代的氨基四唑衍生物的直接途径，并且可以在克规模上实现。因此，容易合成N- (杂芳基)-和N-（芳基）氨基四唑为研究这些化合物作为功能材料或候选药物的应用前景提供了新的机会。