tetraethyl<(p-chlorophenyl)vinylidene>bisphosphonate | 53235-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: tetraethyl<(p-chlorophenyl)vinylidene>bisphosphonate
• 英文别名: tetraethyl 2-(4-chlorophenyl)ethene-1,1-diyldiphosphonate；1-[2,2-Bis(diethoxyphosphoryl)ethenyl]-4-chlorobenzene
• CAS: 53235-89-5
• 化学式: C₁₆H₂₅ClO₆P₂
• 分子量: 410.771
• InChiKey: HTBVRKSXAHQCFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethyl<(p-chlorophenyl)vinylidene>bisphosphonate 在 氘氧化钠 作用下， 以 氘代甲醇 、 重水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diethyl (p-chlorostyryl-α-d)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Moskvin, A. V.; Korsakov, M. V.; Smorygo, N. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, # 10, p. 1987 - 2000

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基二磷酸四乙酯 、 4-氯苯甲醛 在 N-甲基吗啉 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tetraethyl<(p-chlorophenyl)vinylidene>bisphosphonate
  参考文献：
  名称：

  TiCl 4 / base-IV的Knoevenagel kondensationen mit ：醛基酮和酮基酮

  摘要：

  在四氯化钛和有机碱在四氢呋喃中的存在下，三乙基膦酰基乙酸与脂族和芳族醛和芳族酮缩合，分别得到相应的三乙基亚烷基和亚芳基膦酰基乙酸。亚甲基二膦酸四烷基酯与芳族或脂族α-支化醛在相同条件下以相同方式反应。众所周知的三乙基亚烷基和亚芳基膦酰基乙酸以及新的四烷基亚烷基和亚芳基甲烷二膦酸很容易在乙醇中催化或通过硼氢化钠加氢，以几乎定量的产率得到相应的饱和化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91461-9

文献信息

• A Facile Cu(I)/TF-BiphamPhos-Catalyzed Asymmetric Approach to Unnatural α-Amino Acid Derivatives Containing <i>gem</i>-Bisphosphonates
  作者：Zhi-Yong Xue、Qing-Hua Li、Hai-Yan Tao、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1021/ja2043563

  日期：2011.8.3

  A novel catalytic asymmetric Michael addition of azomethine ylide with β-substituted alkylidene bisphosphates was realized in the presence of a chiral copper(I)/TF-BiphamPhos complex. The present system provides a unique and facile access to enantioenriched unnatural α-amino acid derivatives containing gem-bisphosphonates (gem-BPs) in high yields with excellent diastereoselectivities and enantioselectivities

  在手性铜 (I)/TF-BiphamPhos 配合物存在下，实现了一种新型催化不对称迈克尔加成与 β-取代的亚烷基双磷酸盐的偶氮甲碱叶立德。本系统提供了一种独特且简便的途径，可以高产率地获得富含对映体的非天然 α-氨基酸衍生物，其中含有 gem-双膦酸盐 (gem-BPs)，具有出色的非对映选择性和对映选择性。随后的转化可以方便地制备含有 BP 和双膦酸的生物活性非天然 α-氨基酸衍生物，而不会损失非对映体和对映体过量。
• Efficient diastereo- and enantioselective synthesis of α,β-disubstituted γ-phosphono sulfonates
  作者：Dieter Enders、Zohreh Mirjafary、Hamdollah Saeidian

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.10.011

  日期：2009.11

  The first asymmetric synthesis of alpha,beta-disubstituted gamma-phosphono sulfonates is reported. The key step is the Michael addition of a lithiated enantiopure sulfonate bearing an inexpensive chiral sugar auxiliary to alpha,beta-unsaturated phosphonates in good diastereoselectivities. After chromatographic purification, the cleavage of the chiral sugar auxiliary proceeds without any epimerization or racemization to form the corresponding isopropyl sulfonate in very good overall yield (75%) and excellent diastereomeric and enantiomeric excess (de, ee >= 95%). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Yuan, Chengye; Li, Chaozhong, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 69, # 1-2, p. 75 - 82
  作者：Yuan, Chengye、Li, Chaozhong

  DOI：——

  日期：——