1-(3-Methylphenyl)sulfonylpropan-2-one | 112254-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-Methylphenyl)sulfonylpropan-2-one
• CAS: 112254-14-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S
• 分子量: 212.269
• InChiKey: UTTQWFSIFKAARW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Methylphenyl)sulfonylpropan-2-one 、 叠氮苯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以61%的产率得到5-methyl-4-[(3-methylphenyl)sulfonyl]-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  （芳磺酰基）丙酮和-乙腈：合成1,2,3-三唑的新型活化的亚甲基结构单元

  摘要：

  在Dimroth环化反应中，β-酮砜和β-腈砜被用作合成1,2,3-三唑的基础。结果表明，砜试剂在温和的条件下（在室温下）进行碱催化的环化反应，以中等至极好的收率得到1,2,3-三唑。这一事实证实了磺酰基亚甲基化合物的高度亲核性，并允许新的合成应用。 叠氮化物-三唑-砜-Dimroth反应

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216850
• 作为产物：
  描述：

  间甲苯磺酰氯 、 一氯丙酮 在 水 、 锌 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 1-(3-Methylphenyl)sulfonylpropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （芳磺酰基）丙酮和-乙腈：合成1,2,3-三唑的新型活化的亚甲基结构单元

  摘要：

  在Dimroth环化反应中，β-酮砜和β-腈砜被用作合成1,2,3-三唑的基础。结果表明，砜试剂在温和的条件下（在室温下）进行碱催化的环化反应，以中等至极好的收率得到1,2,3-三唑。这一事实证实了磺酰基亚甲基化合物的高度亲核性，并允许新的合成应用。 叠氮化物-三唑-砜-Dimroth反应

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216850

文献信息

• Davis, Roman, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 7, p. 823 - 828
  作者：Davis, Roman

  DOI：——

  日期：——
• DAVIS R., SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 7, 823-827
  作者：DAVIS R.

  DOI：——

  日期：——
• (Arylsulfonyl)acetones and -acetonitriles: New Activated Methylenic Building Blocks for Synthesis of 1,2,3-Triazoles
  作者：Nazariy Pokhodylo、Vasyl Matiychuk、Mykola Obushak

  DOI：10.1055/s-0029-1216850

  日期：2009.7

  for 1,2,3-triazole synthesis in the Dimroth cyclization. It was shown, that sulfone reagents undergo base-catalyzed cyclization under mild conditions (at room temperature) to give 1,2,3-triazoles in moderate to excellent yields. This fact has confirmed the high nucleophilicity of sulfonylmethylenic compounds and allows new synthetic applications. azides - triazoles - sulfones - Dimroth reaction

  在Dimroth环化反应中，β-酮砜和β-腈砜被用作合成1,2,3-三唑的基础。结果表明，砜试剂在温和的条件下（在室温下）进行碱催化的环化反应，以中等至极好的收率得到1,2,3-三唑。这一事实证实了磺酰基亚甲基化合物的高度亲核性，并允许新的合成应用。 叠氮化物-三唑-砜-Dimroth反应