1',3'-dioxo-3-phenyl-1',3'-dihydrospiro(cyclopropane-1,2'-indene)-2,2-dicarbonitrile | 1334848-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1',3'-dioxo-3-phenyl-1',3'-dihydrospiro(cyclopropane-1,2'-indene)-2,2-dicarbonitrile
• 英文别名: 1',3'-Dioxo-3-phenylspiro[cyclopropane-2,2'-indene]-1,1-dicarbonitrile
• CAS: 1334848-95-1
• 化学式: C₁₉H₁₀N₂O₂
• 分子量: 298.301
• InChiKey: TTZKDCOGEVJZSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 苄烯丙二腈 在 N,N,N',N'-tetrachlorobenzene-1,3-disulfonamide 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.03h， 以93%的产率得到1',3'-dioxo-3-phenyl-1',3'-dihydrospiro(cyclopropane-1,2'-indene)-2,2-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  MHIRC策略合成活化的环丙烷：使用N-卤代磺酰胺的螺高效方法

  摘要：

  摘要 在这项研究中，使用聚（N-溴-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺）（2-分子的茚满-1,3-二酮与芳香族醛的一锅三组分反应合成螺环丙基茚二酮）（ PBBS），N，N，N '，N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺（TBBDA），聚（N-氯-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺）（PCBS）和N，N，N ′，N已经开发了作为新型试剂的'-四氯苯-1,3-二磺酰胺（TCBDA）。另外，已经报道了一种有效和简单的多米诺骨牌程序，用于从茚满-1,3-二酮和2-芳基丙二腈制备螺二氰基环丙基茚二酮。这些反应涉及迈克尔加成，卤化和分子内闭环（MHIRC）反应序列。 在这项研究中，使用聚（N-溴-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺）（2-分子的茚满-1,3-二酮与芳香族醛的一锅三组分反应合成螺环丙基茚二酮）（ PBBS），N，N，N '，N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺（TBBDA），聚（N-氯-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺）（PCBS）和N，N，N

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561653

文献信息

• Synthesis of Activated Cyclopropanes by an MIRC Strategy: An Enantioselective Organocatalytic Approach to Spirocyclopropanes
  作者：Alessio Russo、Sara Meninno、Consiglia Tedesco、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/ejoc.201100562

  日期：2011.9

  α-L-diarylprolinol as the organocatalyst and K2CO3 as the additive has been accomplished. The spirocyclopropanes were isolated in high yield and up to 85 % ee. Notably, the asymmetric one-pot sequential approach to spirocyclopropanes proved to be a feasible process.

  通过使用不同的 α-单卤代亚甲基活性化合物和三乙胺，通过 2-亚芳基-1,3-茚二酮和 2-亚芳基丙二腈的迈克尔引发的闭环 (MIRC) 反应开发了一种有效的环丙烷化反应。由 2-亚芳基-1,3-茚二酮和溴丙二酸二甲酯与市售的 α,α-L-二芳基脯氨醇作为有机催化剂和 K2CO3 作为添加剂反应衍生的螺环丙烷的首次对映选择性环丙烷化反应已经完成。以高产率和高达 85% ee 分离出螺环丙烷。值得注意的是，对螺环丙烷的不对称一锅序贯方法被证明是一种可行的方法。
• Facile synthesis of spirosubstituted cyclopropanes through reaction of electron-deficient olefins and 1,3-indandione
  作者：Jiamin Huang、Wenli Liu、Changqing Wang、Liu Yang、Xiaohua Cao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151417

  日期：2020.1

  for the synthesis of spiro-substituted cyclopropane derivatives has been described. The reaction of 1,3-indandione with arylidenemalononitrile in the presence of molecular iodine and dimethylaminopyridine occurred to give cyclopropanes in moderate to excellent yields. The structures of the products were characterized by NMR and X-ray diffraction analysis. A possible mechanism of this reaction process

  已经描述了用于合成螺取代的环丙烷衍生物的有效且简便的方法。在分子碘和二甲基氨基吡啶的存在下，1，3-茚满二酮与亚芳基丙二腈的反应发生，以中等至极好的收率得到环丙烷。产物的结构通过NMR和X射线衍射分析表征。提出了该反应过程的可能机理。
• An Efficient Solvent-free Synthesis of Spiro-substituted Cyclopropanes by Grinding
  作者：Changqing Wang、Liu Yang

  DOI：10.1080/00304948.2022.2141042

  日期：——