2-氨基-5,5-二苯基-1,3-噻唑-4-酮 | 4694-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-5,5-二苯基-1,3-噻唑-4-酮
• 英文名称: 5,5-Diphenyl-pseudohydantoin
• 英文别名: 5,5-Diphenyl-thiohydantoin；2-amino-5,5-diphenyl-thiazol-4-one；4(5H)-Thiazolone,2-amino-5,5-diphenyl-；2-imino-5,5-diphenyl-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 4694-95-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂OS
• 分子量: 268.339
• InChiKey: BDASUGIISLUZMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5,5-二苯基-1,3-噻唑-4-酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5,5-Diphenyl-thiazolidin-dion-(2,4)
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. III. 5-Arylthiazolidine-2,4-diones as potent aldose reductase inhibitors.

  摘要：

  具有一个或两个取代基（如苯基、杂基和烷基）的噻唑烷-2,4-二酮衍生物在5位合成并评估为醛糖还原酶抑制剂。在鼠晶状体培养检测中，活性化合物的抑制作用也被测量。在这些化合物中，一系列5-(3,4-二烷氧基苯基)噻唑烷-2,4-二酮在两种检测中显示出显著的活性。结构-活性关系进行了讨论，并描述了一种合成5-芳基噻唑烷-2,4-二酮的新方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3601
• 作为产物：
  描述：

  二苯基羟基乙酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-氨基-5,5-二苯基-1,3-噻唑-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. III. 5-Arylthiazolidine-2,4-diones as potent aldose reductase inhibitors.

  摘要：

  具有一个或两个取代基（如苯基、杂基和烷基）的噻唑烷-2,4-二酮衍生物在5位合成并评估为醛糖还原酶抑制剂。在鼠晶状体培养检测中，活性化合物的抑制作用也被测量。在这些化合物中，一系列5-(3,4-二烷氧基苯基)噻唑烷-2,4-二酮在两种检测中显示出显著的活性。结构-活性关系进行了讨论，并描述了一种合成5-芳基噻唑烷-2,4-二酮的新方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3601

文献信息

• Reductive rearrangements of the retrobenzilic acid type induced by Lewis acids—IX
  作者：E. Koltai、J. Nyitrai、K. Lempert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93401-5

  日期：1973.1

  5,5-Diphenyl-2,4-thiazolidinedithione (3a), when refluxed with anhydrous AlCl3 in toluene, is desulfurated and rearranged to 4,5-diphenyl-4-thiazoline-2-thione (4). Neither 2,2-diphenyl-1,4,2H- benzothiazine-3(4H)-thione (5b) nor its S-Me derivative (6 are changed on similar treatment.

  当与无水AlCl 3在甲苯中回流时，将5,5-二苯基-2,4-噻唑烷二硫酮（3a）脱硫并重排为4,5-二苯基-4-噻唑啉-2-硫酮（4）。既不2,2-二苯基1,4,2H-苯并噻嗪-3（4H） -硫酮（图5b），也不其S-我衍生物（6被改变上类似的处理。
• Dannenberg; Rahman, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1625,1633
  作者：Dannenberg、Rahman

  DOI：——

  日期：——
• Studies on antidiabetic agents. III. 5-Arylthiazolidine-2,4-diones as potent aldose reductase inhibitors.
  作者：TAKASHI SOHDA、KATSUTOSHI MIZUNO、EIKO IMAMIYA、HIROYUKI TAWADA、KANJI MEGURO、YUTAKA KAWAMATSU、YUJIRO YAMAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.30.3601

  日期：——

  Thiazolidine-2, 4-dione derivatives having one or two substituent (s) such as phenyl, heteryl and alkyl group (s) at the 5-position were synthesized and evaluated as aldose reductase inhibitors. Inhibition by the active compounds of the swelling of the lens in a rat-lens-culture assay was also measured. Among these compounds, a series of 5-(3, 4-dialkoxyphenyl) thiazolidine-2, 4-diones showed pronounced activities in both assays. Structure-activity relationships are discussed and a new approach to the synthesis of 5-arylthiazolidine-2, 4-diones is described.

  具有一个或两个取代基（如苯基、杂基和烷基）的噻唑烷-2,4-二酮衍生物在5位合成并评估为醛糖还原酶抑制剂。在鼠晶状体培养检测中，活性化合物的抑制作用也被测量。在这些化合物中，一系列5-(3,4-二烷氧基苯基)噻唑烷-2,4-二酮在两种检测中显示出显著的活性。结构-活性关系进行了讨论，并描述了一种合成5-芳基噻唑烷-2,4-二酮的新方法。