2-bis[5-(tert-butyl)-2-furyl]methylbenzoic acid | 754191-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bis[5-(tert-butyl)-2-furyl]methylbenzoic acid
• 英文别名: 2-[Bis(5-tert-butylfuran-2-yl)methyl]benzoic acid
• CAS: 754191-78-1
• 化学式: C₂₄H₂₈O₄
• 分子量: 380.484
• InChiKey: RNERMZAMMOZHCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  448.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bis[5-(tert-butyl)-2-furyl]methylbenzoic acid 在 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-(5-(tert-butyl)-2-furyl)-3-(4,4-dimethyl-3-oxo-pentyl)-2-methylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过呋喃再循环反应的异喹诺酮衍生物

  摘要：

  已经开发了合成异喹诺酮衍生物的新方法。它基于2-羧基苄基呋喃的酰胺的蛋白水解再循环。已表明反应是通过形成异喹诺酮系列的烯丙醇进行的，该烯丙基醇在酸性条件下经历异构化成相应的酮。合成了呋喃[2'，3'：3,4]环庚[1,2 - c ]异喹啉-8（6 H）-one的一个新的稠合杂环系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.114
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基呋喃 、 邻羧基苯甲醛 在 高氯酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.42h， 以21%的产率得到3-[5-(tert-butyl)-2-furyl]-1,3-dihydro-1-isobenzofuranone
  参考文献：
  名称：

  呋喃环开环-异香豆素环闭环：2-羧基芳基二呋喃甲烷的再循环反应

  摘要：

  已经开发了合成异香豆素衍生物的通用方法。将双（5-R-2-呋喃基）甲基苯甲酸（R =甲基，乙基）进行环化，然后在甲醇中用氯化氢处理，将其环化为四环异色烯-1-酮衍生物。已经表明，通过改变氢的浓度，可以选择性地获得中间体4-（5-R-呋喃-2-基）-3-（3-氧代-3-R-丙基）-异亚甲基-1-酮。氯化物和反应时间。在R ＝叔丁基的情况下，无论反应如何，仅分离出相应的4- [5-（叔丁基）-2-呋喃基] -3-（4,4-二甲基-3-氧戊基）-1-异壬酮。情况。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430510

文献信息

• Furan ring opening - isocoumarine ring closure: A recyclization reaction of 2-carboxyaryldifurylmethanes
  作者：Vladimir T. Abaev、Artem S. Dmitriev、Sergey A. Podelyakin、Alexander V. Butin、Andrey V. Gutnov

  DOI：10.1002/jhet.5570430510

  日期：2006.9

  A general method for the synthesis of isocoumarine derivatives has been developed. Bis(5-R-2-furyl)methylbenzoic acids (R = methyl, ethyl) underwent recyclization and subsequent cyclization into tetracyclic isochromene-1-one derivatives under treatment with hydrogen chloride in methanol. It has been shown that intermediate 4-(5-R-furan-2-yl)-3-(3-oxo-3-R-propyl)-isochromene-1-ones can be obtained selectively

  已经开发了合成异香豆素衍生物的通用方法。将双（5-R-2-呋喃基）甲基苯甲酸（R =甲基，乙基）进行环化，然后在甲醇中用氯化氢处理，将其环化为四环异色烯-1-酮衍生物。已经表明，通过改变氢的浓度，可以选择性地获得中间体4-（5-R-呋喃-2-基）-3-（3-氧代-3-R-丙基）-异亚甲基-1-酮。氯化物和反应时间。在R ＝叔丁基的情况下，无论反应如何，仅分离出相应的4- [5-（叔丁基）-2-呋喃基] -3-（4,4-二甲基-3-氧戊基）-1-异壬酮。情况。
• New Synthesis of 3-(2-Furyl)phthalides
  作者：A. S. Dmitriev、A. S. Pilipenko、V. T. Abaev、A. V. Butin

  DOI：10.1007/s10593-005-0286-1

  日期：2005.9
• 2-Carboxyaryldifurylmethanes in Synthesis of Ketones in the Isocoumarin Series
  作者：A. S. Dmitriev、S. A. Podelyakin、V. T. Abaev、A. V. Butin

  DOI：10.1007/s10593-005-0303-4

  日期：2005.9
• Effective Synthesis of 3-(2-Furyl)Phthalides Under the Friedel–Crafts Reaction Conditions
  作者：P. M. Shpuntov、V. A. Shcherbinin、A. V. Butin

  DOI：10.1007/s10593-015-1649-x

  日期：2015.3
• Isoquinolone derivatives via a furan recyclization reaction
  作者：Artem S. Dmitriev、Vladimir T. Abaev、Wolfgang Bender、Alexander V. Butin

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.114

  日期：2007.9

  A new approach to the synthesis of isoquinolone derivatives has been developed. It is based on the protolytic recyclization of amides of 2-carboxybenzylfurans. It was shown that the reaction proceeds via formation of allylic alcohols of isoquinolone series, which under acidic conditions undergo isomerization into the corresponding ketones. A new condensed heterocyclic system of furo[2′,3′:3,4]cyclohepta[1

  已经开发了合成异喹诺酮衍生物的新方法。它基于2-羧基苄基呋喃的酰胺的蛋白水解再循环。已表明反应是通过形成异喹诺酮系列的烯丙醇进行的，该烯丙基醇在酸性条件下经历异构化成相应的酮。合成了呋喃[2'，3'：3,4]环庚[1,2 - c ]异喹啉-8（6 H）-one的一个新的稠合杂环系统。