methyl 5-(4-methoxyphenyl)-2,4-pentadienoate | 17171-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 5-(4-methoxyphenyl)-2,4-pentadienoate
• 英文别名: methyl (2E,4E)-5-((p-methoxy)phenyl)penta-2,4-dienoate；(2E,4E)-methyl 5-(4-methoxyphenyl)penta-2,4-dienoate；methyl (2E,4E)-5-(4-methoxyphenyl)penta-2,4-dienoate；5t-(4-methoxy-phenyl)-penta-2t,4-dienoic acid methyl ester；5t-(4-Methoxy-phenyl)-penta-2t,4-diensaeure-methylester；Methyl trans,trans-5-p-methoxyphenyl-2,4-pentadienoate
• CAS: 17171-08-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: PGRYLVGZQAUHMJ-GGWOSOGESA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  362.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(4-methoxyphenyl)-2,4-pentadienoate 在 1) alkali, 2) acid 作用下， 生成 (2E,4E)-5-(4-methoxyphenyl)penta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Banerji, Avijit; Ghosal, Tapasree; Acharyya, Aditi K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 6, p. 546 - 549

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  <3-(4-Methoxy-phenyl)-allyliden>-malonsaeure 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 生成 methyl 5-(4-methoxyphenyl)-2,4-pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  Vorlaender; Gieseler, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1929, vol. <2>121, p. 239

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Hunsdiecker Reaction and One-Pot Catalytic Hunsdiecker–Heck Strategy: Synthesis of α,β-Unsaturated Aromatic Halides, α-(Dihalomethyl)benzenemethanols, 5-Aryl-2,4-pentadienoic acids, Dienoates and Dienamides
  作者：Dinabandhu Naskar、Sujit Roy

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01035-2

  日期：2000.3

  The reaction of α,β-unsaturated aromatic (or heteroaromatic) carboxylic acids with N-halosuccinimides (1 equiv.) and catalytic tetrabutylammonium trifluoroacetate (0.2 equiv.) in dichloroethane results in facile halodecarboxylation affording the corresponding (E)-halides in good to excellent yields. A similar reaction, but with 2 equiv. of N-halosuccinimides in acetonitrile-water (1:1 v/v) results

  α，β-不饱和芳族（或杂芳族）羧酸与N-卤代琥珀酰亚胺（1当量）和催化四丁基三氟乙酸铵（0.2当量）在二氯乙烷中的反应导致容易的卤代羧化，从而得到相应的（E）-卤化物优异的产量。类似的反应，但具有2当量。的N在乙腈-水中（1-1：1 v / v）中的-卤代琥珀酰亚胺导致相应的α-（二卤代甲基）苯甲醇的排他性形成。此外，已开发出一种结合了Hunsdiecker催化反应（在二氯乙烷中使用三氟乙酸四丁基铵）和Heck偶联（使用乙酸钯/三乙胺/三苯基锑/二氯乙烷）的一锅法，用于合成5-芳基-2,4-戊二烯酸，酯和酰胺，产率中等至良好。通过上述途径合成了天然产物胡椒碱和哌瓜胺。机理和理论研究（通过AM1计算）对当前的卤代羧化反应的机理提供了有用的见解，表明离子途径涉及卤离子跨碳-碳双键的攻击，
• [EN] TREATMENT OF DISORDERS ASSOCIATED WITH OXIDATIVE STRESS AND COMPOUNDS FOR SAME<br/>[FR] TRAITEMENT DE TROUBLES ASSOCIÉS AU STRESS OXYDATIF ET COMPOSÉS CORRESPONDANTS
  申请人：UNIV ADELAIDE

  公开号：WO2021179049A1

  公开（公告）日：2021-09-16

  The present invention relates to the treatment of disorders associated with oxidative stress including neuropathic pain and small synthetically derived compounds for treating such disorders.

  本发明涉及治疗与氧化应激相关的疾病，包括神经性疼痛以及用于治疗这些疾病的小型合成化合物。
• Microwave-Accelerated Ru-Catalyzed Hydrovinylation of Alkynes and Enynes: A Straightforward Approach toward 1,3-Dienes and 1,3,5-Trienes
  作者：Tobias Schabel、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/chem.201300790

  日期：2013.5.27

  dirty! Microwave heating was found to have a significant effect on the Ru‐catalyzed hydrovinylations of alkynes. A broad range of different terminal alkynes were coupled to methyl acrylate within just 30 min in good to excellent yields (see scheme). This new protocol was transferred to the hydrovinylation of enynes as novel coupling partners in CH‐activation chemistry giving different 1,3,5‐trienes

  快速，但不脏！发现微波加热对Ru催化的炔烃氢化乙烯基化有显着影响。在短短30分钟之内即可将各种不同的末端炔烃与丙烯酸甲酯偶联，获得良好至优异的收率（参见方案）。这个新的协议转移到烯炔在C新颖偶联伴侣的hydrovinylation 给予不同的1,3,5-三烯作为唯一的产品H-激活化学。
• (2E,4E)-5-PHENYL-PENTA-2,4-DIEN-1-ONE DERIVATIVE
  申请人：BIOWAY., INC

  公开号：US20200157048A1

  公开（公告）日：2020-05-21

  The present application relates to a novel pentadienoyl compound and a pharmaceutical composition including the same. The pentadienoyl compound of the present application may be used to prevent or treat fatty liver and fatty liver-related disease by inhibiting lipogenesis and lipid accumulation in cells and activating lipid metabolism. In addition, the pentadienoyl compound of the present application may increase a SIRT1 expression level in cells or SIRT1 activity, and thus may be used to prevent or treat a SIRT1-mediated disease. In addition, the pentadienoyl compound of the present application may reduce a CK2 expression level in cells or CK2 activity, and thus may be used to prevent or treat a CK2-mediated disease.

  本申请涉及一种新型的戊二烯酰化合物和包括该化合物的药物组合物。本申请的戊二烯酰化合物可用于通过抑制细胞内脂肪生成和脂质积累，激活脂质代谢，预防或治疗脂肪肝和脂肪肝相关疾病。此外，本申请的戊二烯酰化合物可能增加细胞中SIRT1的表达水平或SIRT1的活性，因此可用于预防或治疗SIRT1介导的疾病。此外，本申请的戊二烯酰化合物可能降低细胞中CK2的表达水平或CK2的活性，因此可用于预防或治疗CK2介导的疾病。
• Eine Desaromatisierungsreaktion. Synthese von Spiro-[5:5]-undecadien-(1,4)-on-(3). Vorläufige Mitteilung
  作者：André S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19570400628

  日期：——

  By heating a dilute solution of the potassium salt of 5-(p-hydroxyphenyl)-1-bromopentane (I) it is possible to obtain spiro-[5:5]-undeca-1,4-diene-3-one (II) in good yield. During this intramolecular alkylation a phenolic ring is changed into a cyclohexadienone. The term desaromatisation is applied to this reaction.

  通过加热5-（对羟基苯基）-1-溴戊烷（I）的钾盐的稀溶液，可以获得螺-[5：5] -undeca-1,4-二烯-3-酮（II） ），产量高。在该分子内烷基化过程中，酚环变成环己二烯酮。术语脱芳构作用适用于该反应。