2,7-diacetoxy-2,7-dimethyl-octa-3,5-diyne | 77478-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,7-diacetoxy-2,7-dimethyl-octa-3,5-diyne
• 英文别名: 2,7-Diacetoxy-2,7-dimethyl-octa-3,5-diin；2,7-Diacetoxy-2,7-dimethyl-octadiin-(3,5)；(7-Acetyloxy-2,7-dimethylocta-3,5-diyn-2-yl) acetate
• CAS: 77478-34-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: YFUAQOVDLSYVLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31-32 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  148-151 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-diacetoxy-2,7-dimethyl-octa-3,5-diyne 在 乙醇 、 钯 作用下， 生成 2,7-diacetoxy-2,7-dimethyl-octane
  参考文献：
  名称：

  Nogaideli; Gonadse, Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 114,116;engl.Ausg.S.97

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲基丙-2-炔基乙酸酯 在 copper(l) iodide 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以91%的产率得到2,7-diacetoxy-2,7-dimethyl-octa-3,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  铜（我），氯化催化室温温度下SP -C SP由可见光介导的末端炔烃的自偶联†

  摘要：

  我们开发了一种由可见光介导的技术，用于在室温下使用氯化铜（I）催化末端炔烃的好氧均耦合，以合成1,3-共轭二炔。与以前报道的热过程相比，这种光化学方法简单，仅使用温和的反应条件，产率高并且对于具有吸电子基团的底物效果很好，而无需碱/配体，氧化剂或钯催化剂。

  DOI：

  10.1039/c6cy01400c

文献信息

• Palladium-Catalyzed [2+1] Cycloadditions Affording Vinylidenecyclopropanes as Precursors of 7-Membered Carbocycles
  作者：Aymeric Lepronier、Thierry Achard、Laurent Giordano、Alphonse Tenaglia、Gérard Buono、Hervé Clavier

  DOI：10.1002/adsc.201500971

  日期：2016.2.18

  Palladium(II) acetate in association with secondary phosphine oxides provides an efficient catalytic system for [2+1] cycloadditions starting from oxanorbornene derivatives and tertiary propargyl esters giving rise to vinylidenecyclopropanes. This reaction is specific to bidentate phosphinito–phosphinous acid ligands generated from secondary phosphine oxides. The [2+1] cycloaddition was found broad

  乙酸钯（II）与仲氧化膦结合可为从氧杂降冰片烯衍生物和叔炔丙基酯开始的[2 + 1]环加成反应提供有效的催化体系，从而生成亚乙烯基亚环丙烷。该反应特定于仲膦氧化物生成的二齿次膦基次膦酸配体。发现[2 + 1]环加成的范围广，对各种官能团具有高度耐受性。此外，通过钯催化的扩环，将亚乙烯基环丙烷直接转化为氧杂环[3.2.1] oct-2-烯衍生物。最后，草三环化合物的氧杂桥裂解产生功能化的7元碳环。
• Palladium-Catalyzed Bond Reorganization of 1,3-Diynes: An Entry to Diverse Functionalized 1,5-Dien-3-ynes
  作者：Wanqing Wu、Yang Gao、Huanfeng Jiang、Yubing Huang

  DOI：10.1021/jo400276e

  日期：2013.5.3

  A mild and efficient method for the synthesis of functionalized 1,5-dien-3-ynes from 1,3-diynes under PdII catalysis is described. The process allows quick and atom-economical assembly of various dihalo-, haloacyl-, and diacyl-substituted 1,5-dien-3-ynes in high yields. The switch of selectivity in the formation of these dienyne products can be controlled by the choice of catalysis system and reaction

  描述了在Pd II催化下从1,3-二炔合成功能化的1,5-二烯-3-炔的温和而有效的方法。该方法允许以高收率快速且原子经济地组装各种二卤代，卤代酰基和二酰基取代的1，5-二烯-3-炔。通过选择催化体系和反应条件，可以控制这些二烯炔产物形成过程中的选择性转换。
• Visible-light-activated copper(<scp>i</scp>) catalyzed oxidative C_sp–C_sp cross-coupling reaction: efficient synthesis of unsymmetrical conjugated diynes without ligands and base
  作者：Arunachalam Sagadevan、Ping-Chiang Lyu、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c6gc01463a

  日期：——

  A novel visible-light-promoted copper-catalysed process for highly selective Csp-Csp cross-coupling reaction of terminal alkynes at room temperature is described. The current photochemical method is simple, high functional group compatible, and...

  描述了一种新型的可见光促进的铜催化的炔烃在室温下高度选择性的Csp-Csp交叉偶联反应的方法。当前的光化学方法简单，具有高官能团相容性，并且...
• Metal-Catalyzed Bond Reorganization of 1,3-Diynes
  作者：Eun Jin Cho、Mansuk Kim、Daesung Lee

  DOI：10.1002/ejoc.200600332

  日期：2006.7

  1,3-Diynes possessing propargylic heteroatom substituents provide functionalized 1,5-dien-3-ynes when catalyzed by platinum and gold. This rearrangement implies the involvement of metallotropic [1,3]-shift of the intermediate alkynyl metal carbene species. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  当铂和金催化时，具有炔丙基杂原子取代基的 1,3-二炔提供功能化的 1,5-二烯-3-炔。这种重排意味着中间炔基金属卡宾物种的金属向 [1,3] 位移的参与。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Ruthenium-Catalyzed [1,<i>n</i>]-Metallotropic Shift (<i>n</i> = 3, 5) of Alkynyl Carbene Complex Intermediates
  作者：Kouichi Ohe、Michinobu Fujita、Hideyuki Matsumoto、Yugo Tai、Koji Miki

  DOI：10.1021/ja0612955

  日期：2006.7.1

  The ruthenium-catalyzed isomerization of diynes and triynes involving propargyl carboxylate moieties affords dienynes and dienediynes, respectively. The [1,n]-metallotropic shift (n = 3, 5) (carbene walk) of in situ generated alkynyl carbene complexes has been proposed for the catalytic isomerization reaction.