2,6-Bis(4-methoxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo<3.3.0>octane-4,8-dione | 69813-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 2,6-Bis(4-methoxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo<3.3.0>octane-4,8-dione
• 英文别名: 2,6-Bis(4-methoxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane-4,8-dione；(1S,3aS,4S,6aS)-1,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3a,4,6a-tetrahydrofuro[3,4-c]furan-3,6-dione
• CAS: 69813-32-7
• 化学式: C₂₀H₁₈O₆
• 分子量: 354.359
• InChiKey: PZMJZHHHLJVULL-WNRNVDISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基肉桂酸 在 cobalt (III) fluoride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以23%的产率得到2,6-Bis(4-methoxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo<3.3.0>octane-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Thallium in organic synthesis. 60. 2,6-Diaryl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane-4,8-dione lignans by oxidative dimerization of 4-alkoxycinnamic acids with thallium(III) trifluoroacetate or cobalt(III) trifluoride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00328a018

文献信息

• Electochemical asymmetric dimerization of cinnamic acid derivatives and application to the enantioselective syntheses of furofuran lignans
  作者：Naoki Mori、Akiko Furuta、Hidenori Watanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.058

  日期：2016.12

  A new electrochemical method for the asymmetric oxidative dimerization of cinnamic acid derivatives has been developed. This method enabled the enantioselective syntheses of furofuran lignans, yangambin, sesamin and eudesmin.

  已经开发了肉桂酸衍生物不对称氧化二聚的新电化学方法。该方法使得呋喃呋喃木脂素，扬比亚宾，芝麻素和奥德斯敏的对映选择性合成成为可能。
• Chemistry of 2,5-bis(trimethylsiloxy)furans. II: Reactions with carbonyl compounds and the synthesis of 2,6-diaryl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane-4,8-diones
  作者：Peter Brownbridge、Tak-Hang Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78706-5

  日期：——

  2,5-Bis(trimethylsiloxy)furan reacted with a number of substituted benzaldehydes under activation of titanium tetrachloride to give 2,6-diaryl- 3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane-4,8-diones.

  在四氯化钛的活化下，2，5-双（三甲基甲硅烷氧基）呋喃与许多取代的苯甲醛反应，得到2，6-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷-4​​,8-​​二酮。
• Rzehak, Werner; Simchen, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 6, p. 615 - 620
  作者：Rzehak, Werner、Simchen, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• Thallium in organic synthesis. 60. 2,6-Diaryl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane-4,8-dione lignans by oxidative dimerization of 4-alkoxycinnamic acids with thallium(III) trifluoroacetate or cobalt(III) trifluoride
  作者：Edward C. Taylor、Juan G. Andrade、Gerhardus J. H. Rall、Kosta Steliou、G Erik Jagdmann、Alexander McKillop

  DOI：10.1021/jo00328a018

  日期：1981.7