2-Isopentyl-3,5-dimethoxy-phenol | 68754-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-Isopentyl-3,5-dimethoxy-phenol
• 英文别名: 3,5-Dimethoxy-2-isopentylphenol；3,5-dimethoxy-2-(3-methylbutyl)phenol
• CAS: 68754-17-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: UMKAWEVMPAANBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55.5-56.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  342.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Isopentyl-3,5-dimethoxy-phenol 在 三氟化硼乙醚 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5,7-Dihydroxy-4-(4-hydroxy-phenyl)-8-(3-methyl-butyl)-chroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis and estrogenicity of (±)-8-alkyl-5,7-dihydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydrocoumarins

  摘要：

  Nine new (+/-)-8-alkyl-5,7-dihydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydrocoumarins have been synthesized from 2,4,6-trimethoxybenzaldehyde via a short, efficient, and regioselective pathway, together with the unsubstituted analogue (+/-)-5,7-dihydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydrocoumarin. The compounds were tested for estrogenic activity using a yeast-based estrogen screen. Weak estrogenicity was determined for seven members of the series. (c) 2005 Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.04.010
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯甲醛 在 三乙基硅烷 、 三溴化硼 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Isopentyl-3,5-dimethoxy-phenol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis and estrogenicity of (±)-8-alkyl-5,7-dihydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydrocoumarins

  摘要：

  Nine new (+/-)-8-alkyl-5,7-dihydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydrocoumarins have been synthesized from 2,4,6-trimethoxybenzaldehyde via a short, efficient, and regioselective pathway, together with the unsubstituted analogue (+/-)-5,7-dihydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydrocoumarin. The compounds were tested for estrogenic activity using a yeast-based estrogen screen. Weak estrogenicity was determined for seven members of the series. (c) 2005 Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.04.010

文献信息

• Nomura,T. et al., Heterocycles, 1978, vol. 9, # 10, p. 1355 - 1366
  作者：Nomura,T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Naturally Occurring Oxygen Heterocyclics. X.¹ 4-Phenyl-5,7-dihydroxy-6-isovaleryl-8-isopentenylcoumarin^2,3
  作者：R. A. FINNEGAN、M. P. MORRIS、CARL DJERASSI

  DOI：10.1021/jo01063a050

  日期：1961.4
• Naturally Occurring Oxygen Heterocyclics. VIII.¹ Synthesis of Some Coumarins Related to Mammein²
  作者：R. A. FINNEGAN、B. GILBERT、E. J. EISENBRAUN、CARL DJERASSI

  DOI：10.1021/jo01082a021

  日期：1960.12
• Chemotaxonomy of the Rutaceae. IV. Constituents of Murraya paniculata
  作者：David L. Dreyer

  DOI：10.1021/jo01273a048

  日期：1968.9
• Naturally occurring oxygen heterocyclics 4-phenyl-5,7-dihydroxy-6-isovaleryl-8-isopentenylcoumarin
  作者：R.A. Finnegan、Carl Djerassi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)99441-9

  日期：1959.1