(1R,4S,8R)-8-Ethoxy-4-p-tolylsulfanyl-2-oxa-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-one | 110474-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1R,4S,8R)-8-Ethoxy-4-p-tolylsulfanyl-2-oxa-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-one
• 英文别名: (1R,4S,8R)-8-ethoxy-4-(4-methylphenyl)sulfanyl-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-one
• CAS: 110474-18-5
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃S
• 分子量: 290.383
• InChiKey: GASALFYMWMDWRT-BJJXKVORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,8R)-8-Ethoxy-4-p-tolylsulfanyl-2-oxa-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 2,4,6-Trimethyl-benzoic acid (1R,4R,5R)-5-ethoxy-4-hydroxymethyl-4-p-tolylsulfanyl-cyclohex-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled synthesis of some polyfunctionalized cyclohexenes. A short formal total synthesis of (.+-.)-chorismic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00231a002
• 作为产物：
  描述：

  8-Ethoxy-4-(toluene-4-sulfinyl)-2-oxa-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-one 在 吡啶 、 二甲基硫 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到(1R,4S,8R)-8-Ethoxy-4-p-tolylsulfanyl-2-oxa-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled synthesis of some polyfunctionalized cyclohexenes. A short formal total synthesis of (.+-.)-chorismic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00231a002

文献信息

• POSNER, GARY H.;HACES, ALBERTO;HARRISON, WAYNE;KINTER, CHRIS M., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 22, 4836-4841
  作者：POSNER, GARY H.、HACES, ALBERTO、HARRISON, WAYNE、KINTER, CHRIS M.

  DOI：——

  日期：——
• Highly stereocontrolled synthesis of some polyfunctionalized cyclohexenes. A short formal total synthesis of (.+-.)-chorismic acid
  作者：Gary H. Posner、Alberto Haces、Wayne Harrison、Chris M. Kinter

  DOI：10.1021/jo00231a002

  日期：1987.10