6-nitro-2-(4-nitrophenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 117514-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-nitro-2-(4-nitrophenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 6-nitro-2-(4-nitrophenyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 117514-85-9
• 化学式: C₁₈H₉N₃O₆
• mdl: MFCD00354759
• 分子量: 363.286
• InChiKey: ZUQDUBKFVDEVMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitro-2-(4-nitrophenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 、 苄胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到4-(N-benzylamino)-N-nitrophenylene-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Lugovskii, A. P.; Rachkevich, V. S.; Erdman, M. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 3, p. 560 - 563

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苊 在 sodium dichromate 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 丙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 6-nitro-2-(4-nitrophenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Assembly of New Merocyanine Chromophores with a 1,8-Naphthalimide Core by a New Method for the Synthesis of the Methine Function

  摘要：

  介绍了一种在 SN-Ar 反应中使用硝基作为离去基团合成单甲基的新方法。合成了一系列新型美拉尼菁染料，并阐明了它们的光物理特性。最长波长的吸收发生在 519-619 nm 范围内，摩尔吸收率随取代基的不同而变化，范围在 1000-47700 L mol-1 cm-1 之间。这些染料具有很高的化学稳定性和光稳定性。该系列中的一个例子能够区分甲醇和乙醇。在结构上引入一个醌片段会导致明显的分子内电荷转移，从而产生明显的正溶解色度。这些化合物的结构和电子特性已通过密度泛函理论（DFT）和随时间变化的 DFT 进行了研究。

  DOI：

  10.1071/ch15139