6-nitro-2-(4-nitrophenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 117514-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-nitro-2-(4-nitrophenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 6-nitro-2-(4-nitrophenyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 117514-85-9
• 化学式: C₁₈H₉N₃O₆
• mdl: MFCD00354759
• 分子量: 363.286
• InChiKey: ZUQDUBKFVDEVMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitro-2-(4-nitrophenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 、 苄胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到4-(N-benzylamino)-N-nitrophenylene-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Lugovskii, A. P.; Rachkevich, V. S.; Erdman, M. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 3, p. 560 - 563

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苊 在 sodium dichromate 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 丙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 6-nitro-2-(4-nitrophenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Assembly of New Merocyanine Chromophores with a 1,8-Naphthalimide Core by a New Method for the Synthesis of the Methine Function

  摘要：

  介绍了一种在 SN-Ar 反应中使用硝基作为离去基团合成单甲基的新方法。合成了一系列新型美拉尼菁染料，并阐明了它们的光物理特性。最长波长的吸收发生在 519-619 nm 范围内，摩尔吸收率随取代基的不同而变化，范围在 1000-47700 L mol-1 cm-1 之间。这些染料具有很高的化学稳定性和光稳定性。该系列中的一个例子能够区分甲醇和乙醇。在结构上引入一个醌片段会导致明显的分子内电荷转移，从而产生明显的正溶解色度。这些化合物的结构和电子特性已通过密度泛函理论（DFT）和随时间变化的 DFT 进行了研究。

  DOI：

  10.1071/ch15139

文献信息

• Lugovskii, A. P.; Rachkevich, V. S.; Erdman, M. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 3, p. 560 - 563
  作者：Lugovskii, A. P.、Rachkevich, V. S.、Erdman, M. V.

  DOI：——

  日期：——
• Assembly of New Merocyanine Chromophores with a 1,8-Naphthalimide Core by a New Method for the Synthesis of the Methine Function
  作者：Aleksey A. Vasilev、Stanislav Baluschev、Diana Cheshmedzhieva、Sonia Ilieva、Obis D. Castaño、Juan J. Vaquero、Silvia E. Angelova、Katharina Landfester

  DOI：10.1071/ch15139

  日期：——

  A new method for the synthesis of the monomethine group using nitro as a leaving group in an SN-Ar reaction is described. A series of novel merocyanine dyes has been synthesised and their photophysical properties have been elucidated. The longest wavelength absorption occurs in the range 519–619 nm and the molar absorptivities vary with the substituents and are in the range 1000–47700 L mol–1 cm–1. The dyes show high chemical and photostability. One example from the series has the ability to distinguish methanol from ethanol. The introduction of a quinoid fragment into the structure leads to a pronounced intramolecular charge transfer and hence a noticeable positive solvatochromism. The structures and electronic properties of the compounds have been studied by density functional theory (DFT) and time-dependent DFT.

  介绍了一种在 SN-Ar 反应中使用硝基作为离去基团合成单甲基的新方法。合成了一系列新型美拉尼菁染料，并阐明了它们的光物理特性。最长波长的吸收发生在 519-619 nm 范围内，摩尔吸收率随取代基的不同而变化，范围在 1000-47700 L mol-1 cm-1 之间。这些染料具有很高的化学稳定性和光稳定性。该系列中的一个例子能够区分甲醇和乙醇。在结构上引入一个醌片段会导致明显的分子内电荷转移，从而产生明显的正溶解色度。这些化合物的结构和电子特性已通过密度泛函理论（DFT）和随时间变化的 DFT 进行了研究。