2-ethyl-5-pentylpyrrolidine | 61824-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-ethyl-5-pentylpyrrolidine
• 英文别名: 2-Aethyl-5-pentyl-pyrrolidin；2-Ethyl-5-pentylpyrrolidin
• CAS: 61824-03-1
• 化学式: C₁₁H₂₃N
• 分子量: 169.31
• InChiKey: LJQWKQLTDIWXEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-5-pentylpyrrolidine 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 作用下， 生成 2-ethyl-5-pentyl-5-pyrroline 、 2-ethyl-5-pentyl-1-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  通过1,4-二酮的还原胺化反应获得不对称的2,5-二烷基吡咯烷

  摘要：

  用氰基硼氢化钠和乙酸铵对1，4-二酮进行还原胺化反应可得到高产率的2，5-二烷基吡咯烷，并允许包含侧链不饱和键。这些化合物发现于Monomorium属的蚂蚁中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71506-1
• 作为产物：
  描述：

  1-Benzyl-2-ethyl-5-pentyl-pyrrolidine 在 盐酸 、 5% Pd on active carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到2-ethyl-5-pentylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthetic Method of Jasmone Analogues and 2,5-Dialkylpyrrolidine Alkaloids Using 1-Benzyl-2,5-dicyanopyrrolidine

  摘要：

  1-苄基-2,5-二氰基吡咯烷与烷基卤化物反应，可以得到高产率的不对称 2,5-二烷基化产物（3）。3 的水解产物为 γ-二酮，可作为具有环戊烯酮框架的茉莉酮类似物的前体，而 3 的脱氰和脱苄基反应则能以高产率得到 2,5-二烷基吡咯烷生物碱。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2359

文献信息

• TAKAHASHI, KAZUMASA;AIHARA, TETSUHITO;OGURA, KATSUYUKI, CHEM. LETT.,(1987) N 12, 2359-2362
  作者：TAKAHASHI, KAZUMASA、AIHARA, TETSUHITO、OGURA, KATSUYUKI

  DOI：——

  日期：——
• Unsymmetrical 2,5-dialkylpyrrolidines via reductive amination of 1,4-diketones
  作者：Tappey H. Jones、James B. Franko、Murray S. Blum、H.M. Fales

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71506-1

  日期：1980.1

  Reductive amination of 1,4-diketones with sodium cyanoborohydride and ammonium acetate produced 2,5-dialkylpyrrolidines in good yield and permitted inclusion of side chain unsaturation. The compounds were found in ants of the genus Monomorium.

  用氰基硼氢化钠和乙酸铵对1，4-二酮进行还原胺化反应可得到高产率的2，5-二烷基吡咯烷，并允许包含侧链不饱和键。这些化合物发现于Monomorium属的蚂蚁中。
• An Efficient Synthetic Method of Jasmone Analogues and 2,5-Dialkylpyrrolidine Alkaloids Using 1-Benzyl-2,5-dicyanopyrrolidine
  作者：Kazumasa Takahashi、Tetsuhito Aihara、Katsuyuki Ogura

  DOI：10.1246/cl.1987.2359

  日期：1987.12.5

  Reaction of 1-benzyl-2,5-dicyanopyrrolidine with alkyl halides give unsymmetrical 2,5-dialkylated products (3) in high yields. Hydrolysis of 3 gives γ-diketones which serve as precursors for jasmone analogues having a cyclopentenone framework, while decyanation and debenzylation of 3 lead to 2,5-dialkylpyrrolidine alkaloids in high yields.

  1-苄基-2,5-二氰基吡咯烷与烷基卤化物反应，可以得到高产率的不对称 2,5-二烷基化产物（3）。3 的水解产物为 γ-二酮，可作为具有环戊烯酮框架的茉莉酮类似物的前体，而 3 的脱氰和脱苄基反应则能以高产率得到 2,5-二烷基吡咯烷生物碱。