3-(2-(3-bromophenyl)hydrazineylidene)pentane-2,4-dione | 136774-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-(3-bromophenyl)hydrazineylidene)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-[(3-bromophenyl)hydrazinylidene]pentane-2,4-dione
• CAS: 136774-08-8
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 283.125
• InChiKey: ISAHMTYQNPXDSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(3-bromophenyl)hydrazineylidene)pentane-2,4-dione 在 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 3-cyano-4,6-dimethyl-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glycopyranosyloxy)-5-(3-bromophenylazo)pyridine
  参考文献：
  名称：

  环保的微波辅助合成了一些新的吡啶苷。

  摘要：

  一种有效，温和，快速的程序用于制备一系列新的吡啶苷。该方案允许2-吡啶酮与1,2,3,4,6-戊-O-乙酰基-α -D-吡喃葡萄糖在无溶剂的微波辅助合成下使用不同的固体载体反应。已经发现硅胶是有效和环保的促进剂。根据新产品的元素分析和光谱数据（LC-MS / MS，IR，UV，1D和2D-NMR）确定了新产品的结构。

  DOI：

  10.1080/15257770.2018.1562075
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 间溴苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到3-(2-(3-bromophenyl)hydrazineylidene)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  芳基-3,5-二甲基异恶唑：具有高Z-异构体稳定性，固态光致变色和可逆光诱导相变的Azoheteroarene光电开关。

  摘要：

  合成了可逆光转换的苯基偶氮-3,5-二甲基异恶唑和37个芳基取代的衍生物。这些化合物在溶液和固态中具有出色的光开关能力。通过借助于NMR光谱的动力学研究，证明了高的Z-异构体稳定性。有趣的是，大多数衍生物在溶液和固态中显示出光诱导的对比色变化。此外，许多衍生物在紫外线照射下表现出部分相变。这类光开关的亮点是母体化合物中固相和液相之间可逆的光诱导相变，可用于图案化结晶。这些结果表明，这种基于偶氮杂芳烃的新型光开关具有在各种领域中有用的机会。

  DOI：

  10.1002/chem.201902150

文献信息

• Arylazo‐3,5‐dimethylisoxazoles: Azoheteroarene Photoswitches Exhibiting High <i>Z</i> ‐Isomer Stability, Solid‐State Photochromism, and Reversible Light‐Induced Phase Transition
  作者：Pravesh Kumar、Anjali Srivastava、Chitranjan Sah、Sudha Devi、Sugumar Venkataramani

  DOI：10.1002/chem.201902150

  日期：2019.9.12

  contrasting color changes in solution and the solid state. Besides, many of the derivatives exhibit partial phase transition upon UV irradiation. The highlight of this class of photoswitches is the reversible light-induced phase transition between solid and liquid phases in the parent compound, which can be used in patterned crystallization. These results show that this new class of azoheteroarene based photoswitches

  合成了可逆光转换的苯基偶氮-3,5-二甲基异恶唑和37个芳基取代的衍生物。这些化合物在溶液和固态中具有出色的光开关能力。通过借助于NMR光谱的动力学研究，证明了高的Z-异构体稳定性。有趣的是，大多数衍生物在溶液和固态中显示出光诱导的对比色变化。此外，许多衍生物在紫外线照射下表现出部分相变。这类光开关的亮点是母体化合物中固相和液相之间可逆的光诱导相变，可用于图案化结晶。这些结果表明，这种基于偶氮杂芳烃的新型光开关具有在各种领域中有用的机会。
• Cyclization of Chlorosulfonyl Isocyanate with Phenylhydrazones: A Synthetic Route to Triazinonoxathiazinedioxides and Triazinones
  作者：Joseph Daniel、D. N. Dhar

  DOI：10.1080/00397919108021070

  日期：1991.8

  Abstract A convenient synthetic route is reported for the preparation of aroyl substituted triazinones and triazinono-xathiazinedioxides by the interaction of chlorosulfonyl isocyanate and phenylhydrazones (derived from acetylacetone, 1-benzoylacetone and dibenzoylmethane).

  摘要 报道了通过氯磺酰基异氰酸酯和苯腙（衍生自乙酰丙酮、1-苯甲酰丙酮和二苯甲酰甲烷）的相互作用制备芳酰基取代的三嗪酮和三嗪基-噻嗪二氧化物的便捷合成路线。
• Ecofriendly microwave assisted synthesis of some new pyridine glycosides
  作者：Hany A. Eldeab

  DOI：10.1080/15257770.2018.1562075

  日期：2019.7.3

  procedure was employed to prepare a novel series of pyridine glycosides. The protocol allows the reaction of 2-pyridone with 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-α-D-glucopyranose under solvent-free microwave-assisted synthesis using different solid supports. Silica gel has been found to be an efficient and environmentally friendly promoter. Structures of the new products were confirmed based on their elemental analyses

  一种有效，温和，快速的程序用于制备一系列新的吡啶苷。该方案允许2-吡啶酮与1,2,3,4,6-戊-O-乙酰基-α -D-吡喃葡萄糖在无溶剂的微波辅助合成下使用不同的固体载体反应。已经发现硅胶是有效和环保的促进剂。根据新产品的元素分析和光谱数据（LC-MS / MS，IR，UV，1D和2D-NMR）确定了新产品的结构。
• Photo-responsive host–guest complexation directs dynamic covalent condensation of phenyl boronic acid and<scp>d</scp>-fructose
  作者：Florian Klepel、Bart Jan Ravoo

  DOI：10.1039/d1cc00090j

  日期：——

  The photo-responsive host-guest interaction of an azo-based photoswitch with permethylated cyclodextrin is used to modulate the dynamic covalent interaction of a phenyl boronic acid and D-fructose by irradiation with light.

  使用基于偶氮基的光开关与经过甲基化的环糊精的光响应性主客体相互作用，通过光辐射调节苯基硼酸和D-果糖的动态共价相互作用。