(E)-1-(3-methoxyprop-1-enyl)-4-methylbenzene | 22688-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(3-methoxyprop-1-enyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: (E)-1-(3-methoxyprop-1-en-1-yl)-4-methylbenzene；(E)-3-methoxy-1-(4-tolyl)propene；trans-3-Methoxy-1-(p-tolyl)-prop-1-en；1-((E)-3-methoxyprop-1-enyl)-4-methylbenzene；1-[(E)-3-methoxyprop-1-enyl]-4-methylbenzene
• CAS: 22688-04-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: OZEATKOZSYCWLL-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-methoxyprop-1-enyl)-4-methylbenzene 在 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以79%的产率得到对甲基肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  氧铵盐对烯丙基醚的氧化裂解†

  摘要：

  描述了一种通过氧铵盐将烯丙基醚氧化裂解为相应的醛的方法。使用双相溶剂系统并温和加热，裂解容易进行，提供了各种α，β-不饱和醛和酮。

  DOI：

  10.1039/c5ob00270b
• 作为产物：
  描述：

  4-methylcinnamic acid 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 sodium hydride 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 (E)-1-(3-methoxyprop-1-enyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  氧铵盐对烯丙基醚的氧化裂解†

  摘要：

  描述了一种通过氧铵盐将烯丙基醚氧化裂解为相应的醛的方法。使用双相溶剂系统并温和加热，裂解容易进行，提供了各种α，β-不饱和醛和酮。

  DOI：

  10.1039/c5ob00270b

文献信息

• Oxoammonium‐Mediated Allylsilane–Ether Coupling Reaction
  作者：Federica Carlet、Greta Bertarini、Gianluigi Broggini、Alexandre Pradal、Giovanni Poli

  DOI：10.1002/ejoc.202100026

  日期：2021.4.22

  An oxoammonium‐mediated α‐C(sp3) allylation of allyl‐ and benzyl ethers using allylsilanes as nucleophilic partners is disclosed. This new C−C bond forming C−H activation process allows to obtain the corresponding coupled products in moderate to good yields.

  公开了使用烯丙基硅烷作为亲核伙伴的烯丙基和苄基醚的氧铵介导的α-C（sp 3）烯丙基化反应。这种新的形成C-H键的C-C键可允许以中等到良好的产率获得相应的偶联产物。
• Enantioselective Prévost and Woodward reactions using chiral hypervalent iodine(iii): switchover of stereochemical course of an optically active 1,3-dioxolan-2-yl cation
  作者：Morifumi Fujita、Mikimasa Wakita、Takashi Sugimura

  DOI：10.1039/c1cc10129c

  日期：——

  Optically active 1,3-dioxolan-2-yl cation intermediates were generated during enantioselective dioxyacetylation of alkene with chiral hypervalent iodine(III). Regioselective attack of a nucleophile toward the intermediate resulted in reversal of enantioselectivity of the dioxyacetylation.

  用手性高价碘（III）对烯烃进行对映选择性二氧乙酰化时，生成了旋光的1,3-二氧杂戊-2-基阳离子中间体。亲核试剂对中间体的区域选择性攻击导致二氧乙酰化的对映选择性逆转。
• Absolute reactivity of arylallyl carbocations
  作者：Geniece Hallett-Tapley、Frances L. Cozens、Norman P. Schepp

  DOI：10.1002/poc.1484

  日期：2009.4

  A series of α‐vinyl arylmethyl cations were generated and studied using nanosecond laser flash photolysis. Rate constants for the decay of the substituted α‐vinyl arylmethyl cations were determined under solvolytic conditions in pure solvents and solvent mixtures of 1,1,1,3,3,3‐hexafluoro‐2‐propanol (HFIP) and 2,2,2‐trifluoroethanol (TFE). In addition the absolute reactivity of the carbocations with

  产生了一系列α-乙烯基芳基甲基阳离子，并使用纳秒激光闪光光解法进行了研究。对的衰减率常量取代的α -乙烯基芳甲基阳离子纯溶剂溶剂化的条件和1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）和2,2-的溶剂混合物下进行了测定， 2-三氟乙醇（TFE）。另外，获得了碳阳离子与添加的亲核试剂的绝对反应性。然后将α-乙烯基芳基甲基阳离子的反应性与相应的α-甲基，α-苯基和α-环丙基芳基甲基阳离子的反应性进行比较。哈米特σ +获得了一系列碳正离子的图，并分析了取代基对碳正离子反应性的影响。这些数据表明，取代基对α-乙烯基碳正离子的反应性的影响不同于取代基对α-甲基，α-苯基和α-环丙基系列的反应性的影响。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Gold-catalyzed intermolecular hydroalkoxylation of allenes; difference in mechanism between hydroalkoxylation and hydroamination
  作者：Naoko Nishina、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.152

  日期：2008.8

  to produce allylic ethers 3. Contrary to the hydroamination, which proceeds through high chiral-face selectivity for chiral allenes to give the corresponding chiral allylic amines, transfer of chirality is not observed in the hydroalkoxylation, suggesting that the mechanism of the gold-catalyzed hydroalkoxylation is different from that of hydroamination.

  在ClAuPPh 3 / AgOTf催化剂的存在下，在没有溶剂的情况下，各种各样的醇2与各种丙二烯1反应，生成烯丙基醚3。与通过手性烯丙基的高手性面选择性产生相应手性烯丙基胺的加氢胺化相反，在加氢烷氧基化中未观察到手性的转移，这表明金催化加氢烷氧基化的机理与加氢胺化不同。
• Partition of unsaturated diazotates between diazoalkenes and carbonium ions in base
  作者：Harold Hart、James L. Brewbaker

  DOI：10.1021/ja01031a035

  日期：1969.1