3-<(4'-hydroxymethyl)phenyl>-3-trimethylsilylpropanoic acid | 114671-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-<(4'-hydroxymethyl)phenyl>-3-trimethylsilylpropanoic acid
• 英文别名: 3-[(4'-Hydroxymethyl)phenyl]-3-trimethylsilylpropanoic acid；3-[4-(hydroxymethyl)phenyl]-3-trimethylsilylpropanoic acid
• CAS: 114671-15-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃Si
• 分子量: 252.386
• InChiKey: VCCSHQGBZWOBPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.0±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(4'-hydroxymethyl)phenyl>-3-trimethylsilylpropanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 phenyl 3-<(4'-Nα-9''-fluorenylmethoxycarbonylleucyloxymethyl)-phenyl>-3-trimethylsilylpropanoylglycinate
  参考文献：
  名称：

  固相肽合成：氟离子释放受保护的肽片段

  摘要：

  已经基于有机硅化学设计了用于固相肽合成的连接单元，其允许通过氟离子亲核攻击在Si处有效地释放叔丁基衍生的受保护的肽片段。因此，这种受保护的片段可用于随后的片段凝结。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89012-8
• 作为产物：
  描述：

  4-methylcinnamic acid 在 N,N-二甲基氮丙啶-1-甲酰胺 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 18-冠醚-6 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-<(4'-hydroxymethyl)phenyl>-3-trimethylsilylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  固相肽合成：树脂中肽的氟离子释放

  摘要：

  为了使Bu 4 N + F 3迅速释放肽产物，已设计了锚定生长中的肽链的连接。描述了接头（4）的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83873-9

文献信息

• RAMAGE, R.;BARRON, C. A.;BIELECKI, S.;THOMAS, D. W., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 35, 4105-4108
  作者：RAMAGE, R.、BARRON, C. A.、BIELECKI, S.、THOMAS, D. W.

  DOI：——

  日期：——
• Solid phase peptide synthesis: Fluoride ion release of peptide from the resin
  作者：R. Ramage、C.A. Barron、S. Bielecki、D.W. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83873-9

  日期：1987.1

  A linkage to anchor the growing peptide chain has been designed in order to allow swift release of the peptide product by Bu4N+F. Preparation of the linker (4) is described.

  为了使Bu 4 N + F 3迅速释放肽产物，已设计了锚定生长中的肽链的连接。描述了接头（4）的制备。
• Solid phase peptide synthesis: Fluoride ion release of protected peptide fragments
  作者：Robert Ramage、Christine A. Barron、Stanislaw Bielecki、Robert Holden、David W. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89012-8

  日期：——

  A linker unit for solid phase peptide synthesis has been designed on the basis of organosilicon chemistry which allows efficient release, by fluoride ion nucleophilic attack at Si, of t-butyl-derived protected peptide fragments. Such protected fragments would thus be available for subsequent fragment condensation.

  已经基于有机硅化学设计了用于固相肽合成的连接单元，其允许通过氟离子亲核攻击在Si处有效地释放叔丁基衍生的受保护的肽片段。因此，这种受保护的片段可用于随后的片段凝结。