N-(3-bromophenyl)-1-phenylmethanimine | 62618-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-bromophenyl)-1-phenylmethanimine
• 英文别名: (E)-N-(3-bromophenyl)-1-phenylmethanimine；3-bromo-N-[(E)-phenylmethylidene]aniline
• CAS: 62618-44-4
• 化学式: C₁₃H₁₀BrN
• 分子量: 260.133
• InChiKey: VDPUMIMWQUCITF-XNTDXEJSSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)-S,S-dimethylsulfoximine 、 N-(3-bromophenyl)-1-phenylmethanimine 以46的产率得到3-{[N-(4-methoxybenzyl)-S-methylsulfonimidoyl]methyl}aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis 2017, 49, 1024-1036

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯胺 、 苯甲醇 在 potassium tert-butylate 、 C₁₇H₁₉N₅ 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到N-(3-bromophenyl)-1-phenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  钼与有机催化剂的协同催化在胺和亚胺之间分配产物

  摘要：

  发现了多氨基和氮供体化合物作为在Mo（CO）6存在下醇与胺的N-烷基化反应的有机催化剂。Mo（CO）6 /有机催化剂二元体系已经显示出是用于醇和胺之间的N-烷基化反应的高活性催化剂，并且对带有不同官能团的可变原料具有优异的耐受性。特别值得注意的是，该方法在合成N-烷基化胺或亚胺方面具有优越的选择性，该选择性可以通过反应温度来控制。通过控制实验阐明了Mo（CO）6与有机催化剂结合的协同催化机理。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2021.111415

文献信息

• Cooperative catalysis of molybdenum with organocatalysts for distribution of products between amines and imines
  作者：Di Wu、Qingqing Bu、Cheng Guo、Bin Dai、Ning Liu

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111415

  日期：2021.3

  Multi-amino groups and nitrogen donors compound was discovered as an organocatalyst for N-alkylation of alcohols with amines in the presence of Mo(CO)6. The Mo(CO)6/organocatalyst binary system has shown to be a highly active catalyst for the N-alkylation reaction between alcohols and amines with excellent tolerance of variable starting materials bearing different functional groups. Of particular note

  发现了多氨基和氮供体化合物作为在Mo（CO）6存在下醇与胺的N-烷基化反应的有机催化剂。Mo（CO）6 /有机催化剂二元体系已经显示出是用于醇和胺之间的N-烷基化反应的高活性催化剂，并且对带有不同官能团的可变原料具有优异的耐受性。特别值得注意的是，该方法在合成N-烷基化胺或亚胺方面具有优越的选择性，该选择性可以通过反应温度来控制。通过控制实验阐明了Mo（CO）6与有机催化剂结合的协同催化机理。
• Palladium-Catalyzed Direct α-Arylation of p-Methoxybenzyl-Protected S,S-Dimethylsulfoximine
  作者：Ulrich Lücking、Juan Sirvent、Donald Bierer、Robert Webster

  DOI：10.1055/s-0036-1588894

  日期：——

  insecticide sulfoxaflor, as well as the clinical candidates­ PTEFb inhibitor BAY 1143572 and ATR inhibitor AZD 6738 for the treatment of cancer. Herein, the first palladium-catalyzed direct α-arylation of p-methoxybenzyl-protected S,S-dimethylsulfoximine using readily available (hetero)aryl bromides is reported. This new method provides a safe, short, and efficient approach to (hetero)aryl-substituted­ S,S-dimethylsulfoximine

  摘要 磺胺嘧啶最近已获得相当多的认可，是生命科学中的重要结构基序。对于（杂）芳基取代的S，S-二甲基亚砜亚胺衍生物，例如市售的杀虫剂磺胺嘧啶，以及临床候选药物PTEFb抑制剂BAY 1143572和ATR抑制剂AZD 6738尤其如此。在本文中，报道了使用容易获得的（杂）芳基溴化物进行的对钯-甲氧基苄基保护的S，S-二甲基亚砜亚胺的第一个钯催化的直接α-芳基化。这种新方法为（杂）芳基取代的S，S-二甲基亚砜肟衍生物是一类重要的生物活性化合物，已通过将该方法应用于改进的PTEFb抑制剂BAY 1143572的合成得到证明。 磺胺嘧啶最近已获得相当多的认可，是生命科学中的重要结构基序。对于（杂）芳基取代的S，S-二甲基亚砜亚胺衍生物，例如市售的杀虫剂磺胺嘧啶，以及临床候选药物PTEFb抑制剂BAY 1143572和ATR抑制剂AZD 6738尤其如此。在本文中，报道了使用容易获得的（杂）芳基溴
• Annulation reactions with iron(III) chloride: oxidation of imines
  作者：Rino Leardini、Daniele Nanni、Antonio Tundo、Giuseppe Zanardi、Fabrizio Ruggieri

  DOI：10.1021/jo00032a043

  日期：1992.3

  Aromatic imines react with phenylacetylene or styrene in an acetonitrile solution of iron(III) chloride to give quinolines 3 or their tetrahydro derivatives 11 together with variable amounts of products 4 arising from the reduction of the imines. The initial step appears to be a one-electron oxidation to generate iron(II) and an imine radical cation. When the reactions are carried out in the presence of stoichiometric amounts of tetrachloro-p-benzoquinone (chloranil), only quinolines 3 are obtained.
• PROCESS FOR PREPARING AMINOARYLACETYLENES
  申请人：Catalytica Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1019359A2

  公开（公告）日：2000-07-19
• US4153722A
  申请人：——

  公开号：US4153722A

  公开（公告）日：1979-05-08