1-fluoro-4-hexylbenzene | 28593-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-4-hexylbenzene
• CAS: 28593-16-0
• 化学式: C₁₂H₁₇F
• 分子量: 180.265
• InChiKey: VOVMPYFAMWFVLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-fluorobenzyl)hexanenitrile 在 二叔丁基过氧化物 、 (1,3-dimethylimidazol-2-ylidene)borane 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以63%的产率得到1-fluoro-4-hexylbenzene
  参考文献：
  名称：

  使用DiMeImd-BH3将仲烷基腈和丙二腈加氢脱氰为烷烃。

  摘要：

  据报道，在1，3-二甲基咪唑-2-亚烷基硼烷（diMeImd-BH3）存在下，仲脂肪族腈的脱氰作用和丙二腈的2倍脱氰作用生成烷烃。这些反应通过自由基机理进行，该自由基机理包括向腈中加入硼烷自由基以形成亚氨基自由基，然后裂解碳-碳键。理论计算表明，这些亚胺基的β-裂解是该反应中决定速率的步骤，该裂解提供了NHC-BH2CN和相应的烷基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00105

文献信息

• Visible-Light-Induced Nickel-Catalyzed Cross-Coupling with Alkylzirconocenes from Unactivated Alkenes
  作者：Yadong Gao、Chao Yang、Songlin Bai、Xiaolei Liu、Qingcui Wu、Jing Wang、Chao Jiang、Xiangbing Qi

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.12.010

  日期：2020.3

  Transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions between naturally abundant sp3-hybridized carbon centers facilitate access to diverse molecules with complex three-dimensional structures. Organometallic compounds are among one of the most powerful reagents that are broadly used in carbon–carbon bond formations. Although sp2-hybridized organometallic compounds are widely employed in cross-couplings, sp3-hybridized

  自然丰富的sp 3-杂化碳中心之间的过渡金属催化交叉偶联反应有助于获得具有复杂三维结构的各种分子。有机金属化合物是最强大的试剂之一，广泛用于碳-碳键的形成。尽管sp 2-杂化的有机金属化合物广泛用于交叉偶联，但是sp 3-杂化的有机金属偶联剂的开发较少。在这里，我们报告可见光诱导的单个镍催化的C（sp 3）–C（sp 3），C（sp 3）–C（sp 2）和C（sp 3）–C（sp）使用烷基锆茂的交叉偶联反应，该反应很容易从末端或内部未活化的烯烃通过加氢锆和链步反应就地生成。该方法温和，适用于多种底物，包括伯，仲，叔烷基，芳基，烯基，炔基卤化物和各种烯烃。机理研究表明，镍催化的自由基交叉偶联是一种新颖的途径，代表了锆锆茂的首次可见光诱导的转变。
• THIAZOLOPYRIMIDINE MODULATORS AS IMMUNOSUPPRESSIVE AGENTS
  申请人：Herdewijn Piet

  公开号：US20120046278A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  The present invention relates to compound of formula I, II, III, or IV, and/or a pharmaceutical acceptable addition salt thereof and/or a stereoisomer thereof and/or a solvate thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 11 , and R 12 are as defined in the claim 1. The present invention also relates to a method for their preparation, as well as to pharmaceutical compositions thereof. The present invention further relates to the use of said compounds as biologically active ingredients, more specifically as medicaments for the treatment of disorders and pathologic conditions such as, but not limited to, immune and auto-immune disorders, organ and cells transplant rejections.

  本发明涉及式I、II、III或IV的化合物，及/或其药用可接受的加合盐和/或其立体异构体和/或其溶剂化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R11和R12如权利要求1所定义。本发明还涉及它们的制备方法，以及其药物组合物。本发明进一步涉及所述化合物作为生物活性成分的用途，更具体地作为治疗疾病和病理状况的药物，例如但不限于免疫和自身免疫性疾病、器官和细胞移植排斥反应。
• Relevance of Single-Transmetalated Resting States in Iron-Mediated Cross-Couplings: Unexpected Role of σ-Donating Additives
  作者：Lidie Rousseau、Nadia Touati、Laurent Binet、Pierre Thuéry、Guillaume Lefèvre

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00518

  日期：2021.6.7

  that the selective formation of a monotransmetalated FeII species during the catalytic regime counterintuitively does not alone ensure an efficient suppression of the nucleophile homocoupling side reaction. It is conversely shown that a fine control of the transmetalation degree of the transient FeIII intermediates obtained after the activation of alkyl electrophiles by a single-electron transfer (SET)

  控制有机铁 (II) 物种的金属转移程度是众多 Fe 催化交叉偶联中的关键参数，以确保该过程的成功。然而，在本报告中，我们证明了在催化机制中选择性形成单金属化 Fe II物质并不能单独确保有效抑制亲核试剂均偶联副反应。相反地​​表明，通过单电子转移（SET）激活烷基亲电试剂后获得的瞬态 Fe III中间体的金属转移程度的精细控制，可使用 σ 供体添加剂实现，解释了交叉的选择性。耦合途径。该报告首次表明 Fe 的两个配位层II静息态和 Fe III短寿命中间体必须在催化过程中进行有效调整，以确保高耦合选择性。
• First Kumada reaction of alkyl chlorides using N-heterocyclic carbene/palladium catalyst systems
  作者：Anja C Frisch、Franck Rataboul、Alexander Zapf、Matthias Beller

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00723-x

  日期：2003.12

  For the first time it is shown that N-heterocyclic carbenes are suitable ligands for the palladium-catalyzed coupling of alkyl chlorides with aryl Grignard reagents. A variety of simple as well as functionalized primary alkyl chlorides provide the corresponding alkyl benzenes in general in good to very good yield. By comparing the 1,3-dimesitylimidazol-2-ylidene (IMes) palladium(0) naphthoquinone complex

  首次表明，N-杂环卡宾是合适的配体，用于钯催化的烷基氯与芳基格氏试剂的偶联。各种简单的以及官能化的伯烷基氯通常以良好或非常好的收率提供相应的烷基苯。通过比较1,3-二甲氧基咪唑-2-亚甲基（IMes）钯（0）​​萘醌配合物与先前已知的钯膦催化剂在1-氯己烷与苯基溴化镁的模型偶联反应中的应用，证明了新的催化剂体系是优越的。
• SELECTIVE SIGMA-1 RECEPTOR LIGANDS
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20130102571A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The invention provides compounds of the formulas described herein and compositions thereof. The invention further provides methods of using the compounds and compositions. The compounds of the invention can provide high affinity binding to sigma-1 receptors in a mammal. The compounds can exhibit selectivity for the sigma-1 receptor over the sigma-2 receptor. The compounds and compositions of the invention can also be used to treat conditions that involve the sigma-1 receptor, such as addiction, cardiovascular conditions, and cancer, for example, cancer of the breast, lung, prostate, ovarian, colorectal, or the CNS.

  该发明提供了描述在此处的化学式的化合物及其组成物。该发明还提供了使用这些化合物和组成物的方法。该发明的化合物可以在哺乳动物中提供对sigma-1受体的高亲和力结合。这些化合物可以表现出对sigma-2受体的选择性。该发明的化合物和组成物也可以用于治疗涉及sigma-1受体的疾病，例如成瘾、心血管疾病和癌症，例如乳腺癌、肺癌、前列腺癌、卵巢癌、结直肠癌或中枢神经系统癌症。