1-(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole | 888705-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(2,6-Diisopropylphenyl)imidazolidine；1-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-4,5-dihydroimidazole
• CAS: 888705-45-1
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂
• 分子量: 230.353
• InChiKey: OXNSHZZAEWXYAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  198 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 207.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铃木-宫浦交叉偶联反应中含有位阻N-杂环卡宾基团的钯（II）吡唑基-吡啶基配合物

  摘要：

  摘要制备并表征了由具有空间位阻的N-杂环卡宾（NHC）部分的三齿中性{N，N，C}配体稳定的阳离子钯配合物。钯络合物中阴离子抗衡离子的性质已经改变，以获得适合于X射线衍射的晶体。这些配合物之一的方形平面结构以及空间受阻的NHC片段的轴向作用已通过X射线分析得到了证实。此外，所有分离的[{κ3-N，N，C} PdIICl] + X- [X- = Cl，PF6，BF4，B（C6H3Cl2）4]离子对均已作为交叉偶联的铃木中的催化剂进行了详细研究-苯基硼酸与可变取代的卤代芳基受体之间的-Miyaura反应。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2017.03.026
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-(2,6-二异丙基苯基)乙酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 氢碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  杂环碳前体的模块合成

  摘要：

  由ω-氯代烷酰氯制备了一系列含咪唑啉或四氢嘧啶骨架的N-杂环卡宾前体。取决于所使用的试剂，氮亲核试剂的顺序连接和随后的闭环给出所需的二氢咪唑鎓盐和四氢嘧啶鎓盐或其母体杂环。在后一种情况下，在烷基化步骤中引入第二取代基。以相当的效率实现了带有手性或庞大取代基的卡宾前体的制备。

  DOI：

  10.1021/jo060594+

文献信息

• Strategic Utilization of Multifunctional Carbene for Direct Synthesis of Carboxylic-Phosphinic Mixed Anhydride from CO₂
  作者：Yoichi Hoshimoto、Takahiro Asada、Sunit Hazra、Takuya Kinoshita、Panukorn Sombut、Ravindra Kumar、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1002/anie.201609710

  日期：2016.12.23

  Direct synthesis of carboxylic–phosphinic mixed anhydrides has been achieved by treating carbon dioxide with N‐phosphine oxide‐substituted imidazolylidenes (PoxIms) that contain both nucleophilic carbene and electrophilic phosphorus moieties. This novel mixed anhydride was efficiently derivatized into an ester, an amide, and an unsymmetrical ketone via transformation into its corresponding imidazolium

  通过用同时含有亲核卡宾和亲电磷部分的 N-氧化膦取代的亚咪唑基 (PoxIms) 处理二氧化碳，实现了羧酸-次膦混合酸酐的直接合成。这种新型混合酸酐通过转化为其相应的咪唑鎓盐，然后进行双取代反应，有效衍生为酯、酰胺和不对称酮。所提出的工作使用精心设计的多功能卡宾试剂来建立二氧化碳在有机合成中的新用途。
• Synthesis, Structural Characterization and Catalytic Activities of Sulfur-Functionalized NHC-Copper(I) Complexes
  作者：Anna Szadkowska、Ewelina Zaorska、Sebastian Staszko、Robert Pawłowski、Damian Trzybiński、Krzysztof Woźniak

  DOI：10.1002/ejoc.201700523

  日期：2017.8.2

  The synthesis of a family of N-heterocyclic copper carbene complexes bearing sulfur moiety using different copper(I) halides and convenient route procedures have been reported. The solid state structures of presented copper compounds were elucidated using X-Ray crystallography. Next, obtained complexes were examined in various catalytic transformations including 1,3-dipolar cycloaddition of alkynes

  已经报道了使用不同的铜 (I) 卤化物和方便的路线程序合成一系列带有硫部分的 N-杂环铜卡宾配合物。使用 X 射线晶体学阐明了所呈现的铜化合物的固态结构。接下来，在各种催化转化中检查获得的配合物，包括炔烃和叠氮化物的 1,3-偶极环加成、A3 偶联反应和 β-硼氢化反应。
• Intermediates of N‐Heterocyclic Carbene (NHC) Dimerization Probed in the Gas Phase by Ion Mobility Mass Spectrometry: C−H⋅⋅⋅:C Hydrogen Bonding Versus Covalent Dimer Formation
  作者：Mathias Paul、Eric Detmar、Maria Schlangen、Martin Breugst、Jörg‐Martin Neudörfl、Helmut Schwarz、Albrecht Berkessel、Mathias Schäfer

  DOI：10.1002/chem.201803641

  日期：2019.2.18

  covalent C−C bond (CCH+). In this study, the intramolecular NHC–azolium salt interactions of aromatic imidazolin‐2‐ylidenes and saturated imidazolidin‐2‐ylidenes have been investigated in the gas phase by traveling wave ion mobility mass spectrometry (TW IMS) and DFT calculations. The TW IMS experiments provided evidence for the formation of these important intermediates in the gas phase, and they identified

  N-杂环卡宾（NHCs，：C）可通过形成氢键结合的聚集体（CHC +）或共价C-C键（CCH +）与偶氮盐（CH +）相互作用。在这项研究中，已通过行波离子迁移率质谱（TW IMS）和DFT计算研究了气相中芳香族咪唑啉-2亚基和饱和咪唑啉2亚基的分子内NHC-偶氮盐相互作用。TW IMS实验提供了在气相中形成这些重要中间体的证据，并且他们确定了主要的聚集模式（氢键与共价C-C）是碳-氮偶氮对相互作用的函数。
• Metalation behavior of a bis-saturated NHC ligand with a flexible <i>m</i>-xylyl linker
  作者：Magdalena Quezada-Miriel、J. Rubén Ochoa-Sanfelice、Sebastian Mendoza-Tellez、Diego Martinez-Otero、Matthew Asay

  DOI：10.1039/c8dt04181d

  日期：——

  flexible meta-xylyl unit. Carbene metal complexes of the proligand can be generated by direct metalation, transmetallation or base assisted metalation all of which lead to monodentate coordination modes of silver or iridium. Attempts at direct metalation using zirconium tetrakis-dimethylamide did not lead to complex formation but to the chloroform adduct or amide addition product. As yet, a method to generate

  饱和的N-杂环卡宾具有独特的配体性质，甚至与其不饱和类似物也不同。尽管不饱和形式已广泛用于多齿配体支架中，但引入不饱和形式的情况较少。在这里，我们报告了一种新的双饱和N-杂环卡宾配体的直接合成方法，其中卡宾部分通过柔性间位连接-二甲苯基单元。配位体的碳金属配合物可以通过直接金属化，过渡金属化或碱辅助金属化而产生，所有这些都导致银或铱的单齿配位模式。使用四-二甲基锆锆进行直接金属化的尝试并未导致络合物的形成，而是导致了氯仿加合物或酰胺加成产物。迄今为止，尚未发现从该配体产生钳子复合物的方法。推测二甲苯基接头的柔性性质以及较高的σ-杆菌度和π-酸度有助于这些结果。
• A Comparison between Oxazoline-imidazolinylidene, -imidazolylidine, -benzimidazolylidene Hydrogenation Catalysts
  作者：Sakunchai Khumsubdee、Yubo Fan、Kevin Burgess

  DOI：10.1021/jo4013783

  日期：2013.10.4

  benzimidazolylidene complexes 1a–c were prepared and tested in asymmetric hydrogenations of a series of largely unfunctionalized alkenes. Similarities and differences in the catalytic performance of these complexes were rationalized in terms of the predicted mechanisms of these reactions, and their relative tendencies to generate protons under the hydrogenation conditions.

  制备了咪唑啉基、咪唑基、苯并咪唑基配合物1a - c，并在一系列很大程度上未官能化的烯烃的不对称氢化中进行了测试。根据这些反应的预测机制以及它们在氢化条件下产生质子的相对趋势，这些配合物催化性能的异同被合理化。