2-(2-chloro-3-fluorophenyl)acetonitrile | 874285-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-chloro-3-fluorophenyl)acetonitrile
• 英文别名: (2-chloro-3-fluorophenyl)acetonitrile
• CAS: 874285-20-8
• 化学式: C₈H₅ClFN
• mdl: MFCD09924044
• 分子量: 169.586
• InChiKey: SNWZECDZPCGLBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloro-3-fluorophenyl)acetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1S,5R)-1-(2-chloro-3-fluorophenyl)-N-(6-methoxypyridin-3-yl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  发现了SHR1653，这是一种具有增强的血脑屏障渗透性的强效选择性OTR拮抗剂。

  摘要：

  催产素受体（OTR）在控制男性性反应中起主要作用。据报道，在动物模型中，OTR的拮抗剂可抑制射精，并可作为早泄（PE）的潜在治疗方法。在这里，我们描述了一种新型的脚手架，其特征是芳基取代的3-氮杂双环[3.1.0]己烷结构。铅化合物SHR1653被证明是一种高效的OTR拮抗剂，相对于V 1A R，V 1B R和V 2 R表现出优异的选择性。该新型分子也显示出对整个物种都具有良好的药代动力学特征体内一样健壮在大鼠子宫收缩模型中的功效。有趣的是，SHR1653表现出出色的血脑屏障穿透性，可能对中枢神经系统相关PE的治疗有益。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00186
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-氟苯甲酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2-(2-chloro-3-fluorophenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  发现高能肝X受体β激动剂

  摘要：

  将独特取代的苯砜引入一系列联苯咪唑肝脏X受体（LXR）激动剂中，可显着提高人类全血中ATP结合盒转运蛋白ABCA1和ABCG1的诱导效力。激动剂系列在细胞试验中显示出强大的LXRβ活性（> 70％）和低的部分LXRα激动剂活性（<25％），为食蟹猴中所需的血细胞ABCG1基因诱导与作为激动剂15的甘油三酸酯适度升高之间提供了窗口。在苯砜中增加极性也降低了与血浆蛋白（人α-1-酸糖蛋白）的结合。基于激动剂的体外结合，选择激动剂15进行临床开发 特性，优异的药代动力学参数和良好的脂质谱。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00234

文献信息

• SUBSTITUTED N-ARYLETHYL-2-AMINOQUINOLINE-4-CARBOXAMIDES AND USE THEREOF
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US20200157073A1

  公开（公告）日：2020-05-21

  The present application relates to novel substituted N-arylethyl-2-aminoquinoline-4-carboxamide derivatives, to processes for preparation thereof, to the use thereof alone or in combinations for treatment and/or prevention of diseases, and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially for treatment and/or prevention of fibrotic and inflammatory disorders.

  本申请涉及新型取代N-芳基乙基-2-氨基喹啉-4-羧酰胺衍生物，其制备方法，其单独或与其他物质结合用于治疗和/或预防疾病，以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防纤维化和炎症性疾病。
• SUBSTITUTED N-ARYLETHYL-2-ARYLQUINOLINE-4-CARBOXAMIDES AND USE THEREOF
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US20200031775A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The present application relates to novel substituted N-arylethyl-2-arylquinoline-4-carboxamide derivatives, to processes for preparation thereof, to the use thereof alone or in combinations for treatment and/or prevention of diseases, and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially for treatment and/or prevention of fibrotic and inflammatory disorders.

  本申请涉及新型取代N-芳基乙基-2-芳基喹啉-4-羧酰胺衍生物，其制备方法，其单独或组合用于治疗和/或预防疾病的用途，以及其用于生产治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是用于治疗和/或预防纤维化和炎症性疾病。
• AZABICYCLO-SUBSTITUTED TRIAZOLE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREOF, AND APPLICATION OF SAME IN MEDICINE
  申请人：Jiangsu Hengrui Medicine Co., Ltd.

  公开号：EP3564231A1

  公开（公告）日：2019-11-06

  The present invention relates to an azabicyclo-substituted triazole derivative, a preparation method thereof, and an application of the same in medicine. In particular, the present invention relates to a novel azabicyclo-substituted triazole derivative represented by general formula (I), a preparation method thereof, a pharmaceutical composition containing the derivative, a use thereof as a therapeutic agent, especially as an oxytocin antagonist, and a use of the same in preparing a drug for treating or preventing a disease or disorder known or shown to have beneficial effect thereon with oxytocin being suppressed. The definition of each substituent in the general formula (I) is the same as the definition in the specification.

  本发明涉及一种氮杂双环取代三唑衍生物、其制备方法及其在医药中的应用。特别是，本发明涉及一种由通式（I）表示的新型氮杂双环取代三唑衍生物、其制备方法、含有该衍生物的药物组合物、其作为治疗剂的用途，特别是作为催产素拮抗剂的用途，以及其在制备用于治疗或预防已知或显示对催产素被抑制的疾病或紊乱具有有益影响的药物中的用途。通式（I）中各取代基的定义与说明书中的定义相同。
• Substituted N-arylethyl-2-arylquinoline-4-carboxamides and use thereof
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US11136296B2

  公开（公告）日：2021-10-05

  The present application relates to novel substituted N-arylethyl-2-arylquinoline-4-carboxamide derivatives, to processes for preparation thereof, to the use thereof alone or in combinations for treatment and/or prevention of diseases, and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially for treatment and/or prevention of fibrotic and inflammatory disorders.

  本申请涉及新型取代的 N-芳基乙基-2-芳基喹啉-4-甲酰胺衍生物、其制备工艺、其单独使用或组合使用以治疗和/或预防疾病，以及其用于生产治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防纤维化和炎症性疾病。
• Substituted N-arylethyl-2-aminoquinoline-4-carboxamides and use thereof
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US11149018B2

  公开（公告）日：2021-10-19

  The present application relates to novel substituted N-arylethyl-2-aminoquinoline-4-carboxamide derivatives, to processes for preparation thereof, to the use thereof alone or in combinations for treatment and/or prevention of diseases, and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially for treatment and/or prevention of fibrotic and inflammatory disorders.

  本申请涉及新型取代的 N-芳基乙基-2-氨基喹啉-4-甲酰胺衍生物、其制备工艺、其单独使用或组合使用以治疗和/或预防疾病，以及其用于生产治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防纤维化和炎症性疾病。