1,3-diphenyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one | 28386-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-diphenyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
• 英文别名: 1,3-Diphenylbenzimidazolon；1,3-Diphenylbenzimidazol-2-one
• CAS: 28386-83-6
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O
• 分子量: 286.333
• InChiKey: JIDLYLPIDKTJNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二胺 、 1,3-diphenyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one 在 三氯氧磷 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以33 %的产率得到1',3'-Diphenylspiro[1,3-dihydrobenzimidazole-2,2'-benzimidazole]
  参考文献：
  名称：

  US2023/139809

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  三苯基脲 在 碘苯二乙酸 、 caesium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 以88%的产率得到1,3-diphenyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  N,N'-二芳基脲与PhI(OAc)2的无金属氧化CH酰胺化：苯并咪唑-2-one衍生物的合成

  摘要：

  苯并咪唑-2-酮具有多种生物学功能，通常通过取代苯-1,2-二胺与含羰基化合物的反应或分子内N-芳基化反应制备，使用具有碳-卤键的底物。然而，这些协议的起始材料通常不容易获得。在此，开发了一种在室温下进行的简单实用的 N,N'-二芳基脲的无金属氧化 C-H 酰胺化反应。该协议使用现成的 N,N'-二芳基脲作为起始材料，使用廉价的 PhI(OAc)2 作为氧化剂，无需催化剂、配体或排除空气。本方法具有广泛的官能团耐受性，为合成 N-杂环提供了一种新的实用策略。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500726

文献信息

• Chan-Lam cross-coupling reaction based on the Cu 2 S/TMEDA system
  作者：Kateřina Janíková、Lukáš Jedinák、Tereza Volná、Petr Cankař

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.042

  日期：2018.2

  several pinacol or neopentylglycol boronates indicated further potential of the catalyst. The reaction conditions tolerate the hydroxyl and bromo functional groups. The catalytic system also enables to synthesize the mono-N-substituted anilines from primary aliphatic amines. However, the two model compounds for the secondary and aromatic amines, piperidine and aniline, do not react. Two sterically demanding

  基于Chan-Lam交叉偶联反应，开发了一种基于使用稳定铜（I）源的现成Cu 2 S / TMEDA系统的催化剂。用1 H-苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-1，1 H-苯并[ d ]咪唑和1 H-咪唑以及缺电子，富电子和在室温下，在大气氧的存在下，对空间需求量高的硼酸，以中等至极好的收率得到交叉偶联的产物。另外，1 H-苯并[ d]的偶联反应]咪唑与几种频哪醇或新戊二醇硼酸酯表明该催化剂的进一步潜力。反应条件容许羟基和溴官能团。该催化体系还能够由伯脂族胺合成单-N-取代的苯胺。但是，仲胺和芳族胺的两种模型化合物哌啶和苯胺不会反应。两个空间要求的产品与受限Ç N键的旋转，通过将合成的Ñ 1的-arylation ħ -苯并[ d ]咪唑-2（3 H ^） -酮与ö-甲苯磺酸，能够确认由Chan-Lam交叉偶联反应制得的阻转异构体。此外，已经报道了一锅Chan-Lam和Suzuki-Miyaura反应的例子。
• Pd(II)/Ag(I)-Promoted One-Pot Synthesis of Cyclic Ureas from (Hetero)Aromatic Amines and Isocyanates
  作者：So Won Youn、Yi Hyun Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03151

  日期：2016.12.2

  A simple and facile one-pot reaction has been developed to afford a diverse range of N,N′-disubstituted benzimidazolones and imidazopyridinones containing two differently substituted N atoms. A cooperative Pd(II)/Ag(I) system promotes the sequential addition/intramolecular C–H amidation reaction of (hetero)aromatic amines and isocyanates, leading to the formation of two C–N bonds. A mechanism involving

  已经开发出一种简单且容易的一锅反应，以提供包含两个不同取代的N原子的N，N'-二取代的苯并咪唑酮和咪唑并吡啶并酮的不同范围。协同的Pd（II）/ Ag（I）系统促进了（杂）芳族胺和异氰酸酯的顺序加成/分子内CH-H酰胺化反应，导致形成两个C-N键。一种机制，涉及在Ag 2 CO 3氧化剂和Pd（OAc）2存在下通过单电子转移（SET）生成的自由基中间体提出了路易斯酸。该协议使用易于获得的起始原料，良好的官能团耐受性和高效率，提供了一种操作简便，简单且可靠的方法。
• Metal-free regioselective formation of C–N and C–O bonds with the utilization of diaryliodonium salts in water: facile synthesis of N-arylquinolones and aryloxyquinolines
  作者：Manish Kumar Mehra、Mukund P. Tantak、V. Arun、Indresh Kumar、Dalip Kumar

  DOI：10.1039/c7ob00940b

  日期：——

  N-arylquinolones and aryloxyquinolines has been accomplished by employing easily accessible diaryliodonium salts and quinolones in water under metal- and ligand-free conditions. This operationally simple strategy is significant due to mild reaction conditions, high product yields, recyclability of released iodoarenes and scalability to the gram level. The practical utility of the developed protocol was

  通过在水中在无金属和无配体的条件下使用容易获得的二芳基碘鎓盐和喹诺酮，可以实现导致N-芳基喹诺酮和芳氧基喹啉的关键C–N和C–O键的区域选择性构建。由于温和的反应条件，较高的产物收率，释放的碘代芳烃的可回收性以及可扩展至克级，这种操作简单的策略非常重要。通过医学上重要的杂环如acridin-9（10 H）-one，3-methylquinoxalin-2（1 H）-one和1 H -benzo [ d ] imidazol-2（ 3 H）-一。
• MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENTS, ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT USING SAME, AND ELECTRONIC DEVICE
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO., LTD.

  公开号：US20160141515A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  A material for an organic electroluminescence device including a compound represented by any of the formulas (1) to (3):

  一种有机电致发光器件的材料，包括由任一式(1)至式(3)所表示的化合物。
• BENZIMIDAZOL-DERIVATE
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP4097090A1

  公开（公告）日：2022-12-07