1,3-dimethyl-4,5,6-trinitro-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-2-one | 98590-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-4,5,6-trinitro-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-2-one
• 英文别名: 1,3-dimethyl-4,5,6-trinitro-1,3-dihydro-benzimidazol-2-one；1,3-Dimethyl-4,5,6-trinitro-1,3-dihydro-benzimidazol-2-on；1,3-Dimethyl-4,5,6-trinitrobenzimidazol-2-one
• CAS: 98590-15-9
• 化学式: C₉H₇N₅O₇
• 分子量: 297.184
• InChiKey: FTRJSVVYDNUFBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207 °C
• 沸点：
  502.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.721±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯并咪唑 在 alkaline solution 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 1,3-dimethyl-4,5,6-trinitro-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efros; El'zow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 127,130; engl. Ausg. S. 143, 147

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nitro derivatives of 1,3-dihydrobenzimidazol-2-one: II. Rearrangement of N-nitrobenzimidazol-2-ones
  作者：E. V. Tatarnikova、V. V. Sizov、A. V. Aleksandrov、I. V. Tselinskii

  DOI：10.1134/s1070428009100170

  日期：2009.10

  N-Nitrobenzimidazol-2-ones readily undergo rearrangement to C-nitro derivatives on heating in various solvents (ethyl acetate, butyl acetate, acetonitrile, acetone, dioxane, o-dichlorobenzene, anisole, acetic acid). This rearrangement was used to develop a procedure for the synthesis of 4,5,6,7-tetranitro-1,3-dihydrobenzimidazol-2-one in high yield (90–96%) by nitration of 1,3-dihydrobenzimidazol-2-one

  N-硝基苯并咪唑-2-酮在各种溶剂（乙酸乙酯，乙酸丁酯，乙腈，丙酮，二恶烷，邻二氯苯，苯甲醚，乙酸）中加热后，很容易重排为C-硝基衍生物。该重排用于开发通过硝化1,3-二氢苯并咪唑-2合成高产率（90-96％）的4,5,6,7-四硝基-1,3-二氢苯并咪唑-2-酮的方法-1以及5,6-二硝基-和4,5,6-三硝基-1,3-二氢苯并咪唑-2-酮，在与乙酸酐和乙酸混合的混合物中少量过量的浓硝酸50–60°C。
• Efros; El'zow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 127,130; engl. Ausg. S. 143, 147
  作者：Efros、El'zow

  DOI：——

  日期：——