(-)-(4S)-4,5-dihydro-4-isopropyl-2-(4'-methylphenyl)oxazole | 140706-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(4S)-4,5-dihydro-4-isopropyl-2-(4'-methylphenyl)oxazole
• 英文别名: 2-[4-methylphenyl]-4-(S)-isopropyloxazoline；(4S)-2-(4-methylphenyl)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 140706-22-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: GWBCAXJRDOOHEB-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[(1R,2S,5R)-menthyl]tin dichloride 、 (-)-(4S)-4,5-dihydro-4-isopropyl-2-(4'-methylphenyl)oxazole 在 n-butyllithium 、 NH₄Cl 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 以30%的产率得到2-[(4-(S)-isopropyl-2-oxazolinyl)-5-methylphenyl]bis[(1R,2S,5R)-menthyl]tin chloride
  参考文献：
  名称：

  含有薄荷基和恶唑啉取代基的手性有机锡氢化物的合成

  摘要：

  一系列手性非外消旋三有机锡 卤化物 和三有机锡 氢化物含有一个或两个（1 R，2 S，5 R）-薄荷基（Men）取代基以及2-（4,4-二甲基-2-恶唑啉基）-5-（甲基）苯基（L）或手性2- （4-异丙基-2-恶唑啉基）-5-（甲基）苯基配体（L *）已合成并表征。SnCl（Men）PhL和SnH（Men）PhL均具有立体生成的锡中心，并分别以70∶30和50∶50的非对映体比例分离；SnCl（Men）PhL *和SnH（Men）PhL *分别以50∶50和66∶34的非对映体比例合成。单晶X射线分析SnCl（Men）2 L和SnCl（Men）PhL的图谱显示，由于N→Sn相互作用，锡中心处趋向于五配位。AM1计算为固态观察到的分子几何结构以及溶液中的非对映异构体比率提供了良好的定性可预测性。

  DOI：

  10.1039/b004259p
• 作为产物：
  描述：

  对苄基三氟甲磺酸 在 palladium diacetate 、 氯化亚砜 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 (-)-(4S)-4,5-dihydro-4-isopropyl-2-(4'-methylphenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  通过三氟甲磺酸和钯催化的CO和氨基醇偶联反应从酮和丙醇合成手性α，β-不饱和和芳基恶唑啉

  摘要：

  使用酮和酚的三氟甲磺酸酯，然后在手性氨基醇存在下，Pd催化的CO插入，可以实现标题化合物的有效途径。芳基，乙烯基溴化物和2-吡啶酮也用作有用的底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91890-2

文献信息

• The direct synthesis of 2-Oxazolines from carboxylic esters using lanthanide chloride as catalyst
  作者：Peiwen Zhou、Jason E. Blubaum、Christopher T. Burns、Nicholas R. Natale

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01641-9

  日期：1997.10

  Using catalytic amounts of lanthanide III (Ln = La, Sm) chlorides and amino alkoxides as reagents, an one-pot direct synthesis for 2-oxazolines, in good yield, from carboxylic esters has been developed.

  使用催化量的镧系元素III（Ln = La，Sm）氯化物和氨基醇盐作为试剂，已经开发了从羧酸酯一锅直接合成高收率的2-恶唑啉的方法。
• CONDENSATION REACTION BY METAL CATALYST
  申请人：MASHIMA KAZUSHI

  公开号：US20110098479A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The invention relates to a method for producing an azoline compound represented by the general formula (3): wherein R 1 represents an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted alkoxy group, an optionally substituted alkoxycarbonyl group, a halogen atom, a substituted amino group, a substituted carbamoyl group or an optionally substituted heterocyclic group; R 3 , R 4 , R 5 and R 6 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted alkoxy group, an optionally substituted alkoxycarbonyl group, a halogen atom, a substituted amino group, a substituted carbamoyl group or an optionally substituted heterocyclic group; two arbitrary groups selected from R 3 , R 4 , R 5 and R 6 may bond to each other to form a ring; and Z 1 represents an oxygen atom, a sulfur atom or a selenium atom; comprising reacting a carboxylic acid or a carboxylic acid derivative represented by the general formula (1): R 1 CO 2 R 2 (1) wherein R 1 is as defined above; R 2 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group or an optionally substituted aryl group; and R 1 and R 2 may bond to each other to form a ring; with an aminochalcogenide represented by the general formula (2): wherein R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and Z 1 are as defined above; in the presence of a compound containing a group 12 metal element in the periodic table.

  本发明涉及一种制备一种由通式（3）表示的氮杂环化合物的方法：其中R1表示可选取代的碳氢基团，可选取代的烷氧基团，可选取代的烷氧羰基基团，卤素原子，取代的氨基基团，取代的氨基甲酰基团或可选取代的杂环基团；R3、R4、R5和R6可以相同也可以不同，每个表示氢原子，可选取代的碳氢基团，可选取代的烷氧基团，可选取代的烷氧羰基基团，卤素原子，取代的氨基基团，取代的氨基甲酰基团或可选取代的杂环基团；从R3、R4、R5和R6中选择的任意两个基团可以结合形成环；Z1表示氧原子、硫原子或硒原子；包括在周期表中含有12号金属元素的化合物存在下，将由通式（1）表示的羧酸或羧酸衍生物与由通式（2）表示的氨基硫属或氨基硒属化合物反应。其中，R1如上定义；R2表示氢原子，可选取代的烷基或可选取代的芳基；R1和R2可以结合形成环。
• Chirale Oxazoline als Dotierstoffe für flüssigkristalline Gemische
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0534258A1

  公开（公告）日：1993-03-31

  Optisch aktive Verbindungen der allgemeinen Formel    worin n die Zahl 0 oder 1 bedeutet; R³ eine Gruppe R⁴ oder eine Gruppe der allgemeinen Formel oder    bezeichnet; A¹, A² und A³ unabhängig voneinander unsubstituiertes oder einfach oder mehrfach mit Halogen, Cyano und/oder Methyl substituiertes 1,4-Phenylen, in welchem - falls unsubstituiert - gegebenenfalls 1 oder 2 CH-Gruppen durch Stickstoff ersetzt sind, trans-1,4-Cyclohexylen, trans-1,3-Dioxan-2,5-diyl, Bicyclo[2.2.2.]octan-1,4-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, Tetralin-2,6-diyl oder trans-Decalin-2,6-diyl darstellen; Z¹ und Z⁴ unabhängig voneinander eine einfache Kovalenzbindung oder -CH₂CH₂- bedeuten; Z² und Z³ unabhängig voneinander eine einfache Kovalenzbindung, -CH₂CH₂-, -COO-, - OOC-, -CH₂O-, -OCH₂-, -C≡C-, -(CH₂)₄-, -(CH₂)₃O-, -O(CH₂)₃- oder die trans-Form von -CH=CH-CH₂CH₂-, -CH₂CH₂-CH=CH-, -CH=CH-CH₂O- oder -OCH₂-CH=CH- bezeichnen; R¹ und R⁵ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkoxymethyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, p-Alkoxyphenyl oder p-Alkoxybenzyl bedeuten; R² und R⁶ unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Phenyl bedeuten; R⁷ und R⁸ unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder Alkoxycarbonyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeuten, mit der Massgabe, dass nicht R⁷ und R⁸ gleichzeitig Wasserstoff darstellen; R⁹ unsubstituiertes oder einfach oder mehrfach mit Fluor substituiertes Alkyl oder Alkenyl mit 1 bzw. 2 bis 9 Kohlenstoffatomen, in welchen eine -CH₂-Gruppe durch -O- ersetzt sein kann, bedeutet; R⁴ Wasserstoff, Halogen, Cyano, Trifluormethyl, Trifluormethoxy oder unsubstituiertes oder einfach oder mehrfach mit Halogen, Cyano und/oder Methyl substituiertes Alkyl oder Alkenyl mit 1 bzw. 2 bis 12 Kohlenstoffatomen bezeichnet, in welchen eine oder zwei nicht benachbarte Methylengruppen durch -O-, -COO- und/oder -OOC- ersetzt sein können; und der in Formel I dargestellte Oxazolin-Ring in optisch aktiver Form vorliegt, flüssigkristalline Gemische, die solche Dotierstoffe enthalten, und deren Verwendung für optische und elektro-optische Zwecke.

  通式为 其中 n 是数字 0 或 1；R³ 是基团 R⁴ 或通式中的基团 或 A¹、A² 和 A³ 各自表示未被取代或被卤素、氰基和/或甲基单取代或多取代的 1,4-亚苯基，如果未被取代，其中 1 或 2 个 CH 基团可选择被氮取代；反式-1,4-环己烯、反式-1,3-二噁烷-2,5-二基、双环[2.2.2.辛烷-1,4-二基、萘-2,6-二基、四萘-2,6-二基或反式-萘-2,6-二基；Z¹ 和 Z⁴ 各自代表单个共价键或 -CH₂CH₂-；Z² 和 Z³ 各自独立地代表简单共价键、-CH₂CH₂-、-COO-、-OOC-、-CH₂O-、-OCH₂-、-C≡C-、-(CH₂)₄-、-(CH₂)₃O-、-O(CH₂)₃- 或反式形式的 -CH=CH-CH₂CH₂CH₂-、-CH₂CH-CH=CH-、-CH=CH-CH₂O- 或 -OCH₂-CH=CH-；R¹ 和 R⁵ 独立地表示具有 1 至 12 个碳原子的烷基、具有 2 至 12 个碳原子的烷氧基甲基、对烷氧基苯基或对烷氧基苄基；R² 和 R⁶ 独立地表示氢、具有 1 至 12 个碳原子的烷基或苯基；R⁷和 R⁸ 相互独立地表示氢、具有 1 至 12 个碳原子的烷基、苯基或具有 2 至 12 个碳原子的烷氧羰基，但 R⁷ 和 R⁸ 不同时表示氢； R𠞙 表示未被氟取代或被氟单个或多个取代的烷基或烯基，具有 1 或R⁴表示氢、卤素、氰基、三氟甲基、三氟甲氧基或未被卤素、氰基和/或甲基取代或被卤素、氰基和/或甲基单取代或多取代且具有 1 或 2 至 12 个碳原子的烷基或烯基。2至12个碳原子，其中一个或两个不相邻的亚甲基可被-O-、-COO-和/或-OOC-取代；且式 I 所示的噁唑啉环以光学活性形式存在、 含有此类掺杂剂的液晶混合物及其光学和电光用途。
• Hammett 13C NMR and X-ray studies of π-allylpalladium phosphinooxazoline chiral ligand complexes
  作者：Paul B. Armstrong、Lisa M. Bennett、Ryan N. Constantine、Jessica L. Fields、Jerry P. Jasinski、Richard J. Staples、Richard C. Bunt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.032

  日期：2005.2

  The transmission of substituent effects across the palladium center to the allyl carbons is monitored by C-13 NMR and X-ray crystallography as a way to probe electronic asymmetry in chiral ligand design. Based on their similar chemical shift trends and X-ray structures, the pi-allylpalladium intermediates provide a good model for early transition state reactions, which are less sensitive to electronic perturbations. Hammett analysis supports an electronic basis for enantioselection that increases as the transition state becomes later. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US5360577A
  申请人：——

  公开号：US5360577A

  公开（公告）日：1994-11-01