2-(2,3-dimethylphenyl)benzimidazole | 1097793-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2,3-dimethylphenyl)benzimidazole
• 英文别名: 2-(2,3-dimethylphenyl)-1H-benzo[d]imidazole；2-(2,3-dimethylphenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 1097793-34-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• mdl: MFCD11645337
• 分子量: 222.29
• InChiKey: UHPGVFUTKFNYGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethyl-N'-phenylbenzenecarboximidamide 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 四甲基硫脲 、 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以72%的产率得到2-(2,3-dimethylphenyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  通过PdII催化的C ？直接亚胺化构建1H-苯并[d]咪唑 硫脲促进H活化

  摘要：

  通过Pd II催化的分子内CH活化作用，从容易获得的N －苯基苯甲酰胺开始（见方案），开发了一种新的直接构建1 H苯并[ d ]咪唑的方法。详细的机理研究表明，palladacycle单体或二聚体是该转化的关键中间体，硫脲首次用于提高CH活化效率。

  DOI：

  10.1002/chem.200900154

文献信息

• 一种连续化合成苯并咪唑类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN105037274B

  公开（公告）日：2018-05-22

  本发明公开了一种连续化合成苯并咪唑类化合物的方法：在固定床反应器内，负载型多金属固体催化剂先用氢气还原活化，然后将载气改为惰性气体，调节温度为130～250℃，压力2～10MPa，用高压泵将式(I)所示的邻硝基苯胺类化合物、式(Ⅱ)所示的脂肪醇和蒸馏水的混合原料连续通入固定床反应器，进行反应，反应产物经冷凝器冷却后进入气液分离器，收集液体产物，得到式(III)所示的苯并咪唑类化合物；所述的负载型多金属固体催化剂为Cu‑Pd‑M/Al2O3催化剂。本发明将多步的间歇式反应改为一步连续化反应，简化了生产工艺，减少了副产物的产生，转化率最高可达100％，目标产物苯并咪唑类化合物的收率最高可达99％。
• Direct Imidation to Construct 1<i>H</i>-Benzo[<i>d</i>]imidazole through Pd^II-Catalyzed CH Activation Promoted by Thiourea
  作者：Qing Xiao、Wen-Hua Wang、Gang Liu、Fan-Ke Meng、Jia-Hua Chen、Zhen Yang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/chem.200900154

  日期：2009.7.27

  method to construct 1H‐benzo[d]imidazole was developed by means of PdII‐catalyzed intramolecular CH activation starting from easily available N‐phenylbenzimidamide (see scheme). The detailed mechanism studies indicated that a palladacycle monomer or dimer is the key intermediate for this transformation and thiourea was used for the first time to promote the efficiency of CH activation.

  通过Pd II催化的分子内CH活化作用，从容易获得的N －苯基苯甲酰胺开始（见方案），开发了一种新的直接构建1 H苯并[ d ]咪唑的方法。详细的机理研究表明，palladacycle单体或二聚体是该转化的关键中间体，硫脲首次用于提高CH活化效率。