1-(2-iodophenyl)-3-phenyl-thiourea | 32062-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-iodophenyl)-3-phenyl-thiourea
• 英文别名: 1-(2-iodophenyl)-3-phenylthiourea；N-Phenyl-N'-o-iodphenylthioharnstoff
• CAS: 32062-70-7
• 化学式: C₁₃H₁₁IN₂S
• mdl: MFCD00446268
• 分子量: 354.214
• InChiKey: LSVZLHKGSVOHOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-iodophenyl)-3-phenyl-thiourea 在 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-苯基-1,3-苯并噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  通过分子内CS键形成无金属合成2个取代的（N，O，C）苯并噻唑。

  摘要：

  开发了一种有效，经济，方便的方法，用于从N'-取代的-N-（2-卤代苯基）硫脲，O'-取代的-N-（2-卤代苯基）氨基甲酸酯或N-（2-卤代苯基）硫代酰胺通过在二恶烷中进行碱促进的环化反应而没有任何过渡金属。还展示了结合硫脲的合成和环化的一锅变体。获得了高收率，并且在这些条件下可以耐受各种官能团。无过渡金属，温和的反应条件，广泛的应用范围和更短的反应时间使该方法优于已报道的2-取代苯并噻唑的合成方法，并且适用于组合形式。

  DOI：

  10.1021/cc9001839
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 硫代异氰酸苯酯 在 [Ti(tosylimido)(NMe2)2]2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以73%的产率得到1-(2-iodophenyl)-3-phenyl-thiourea
  参考文献：
  名称：

  使用桥联磺酰亚氨基钛 (IV) 配合物催化胺、硫醇和二苯基氧化膦与杂枯烯的加成反应

  摘要：

  我们在此提出了一种有效的加氢元素化反应方法，例如使用对甲苯基磺酰亚胺负载的双核钛配合物对杂枯烯碳二亚胺、芳基异氰酸酯和异硫氰酸酯与苯胺或苯硫酚进行氢胺化、氢硫醇化和氢磷酸化。所有反应均在温和的条件下和较短的反应时间内以优异的收率实现。通过光谱技术分离和充分表征产物。我们还提出了一种在第一步中涉及质子提取（苯胺或苯硫酚的 E-H）的机制。在反应机理中，双核 Ti IV配合物的酰胺基团充当离去基团，而磺酰亚胺键不受影响。

  DOI：

  10.1002/zaac.202200188

文献信息

• An “on-water” exploration of CuO nanoparticle catalysed synthesis of 2-aminobenzothiazoles
  作者：Saroj Kumar Rout、Srimanta Guin、Jayashree Nath、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c2gc35575b

  日期：——

  An “on-water” one-pot process has been engineered for the preparation of 2-aminobenzothiazole from ortho-halo (–F, –Cl, –Br and –I) substituted unsymmetrical thioureas. For ortho –I and –Br substrates the reactions afford 2-aminobenzothiazoles under metal free condition promoted by base. However, the relatively inert ortho –Cl and –F substrates undergo intramolecular arylthiolation only in the presence of CuO nanoparticles yielding 2-aminobenzothiazoles. This methodology provides easy access to aminobenzothiazoles utilising even the ortho –Cl and –F substrates. The catalyst is recyclable several times without loss of substantial activity. Other remarkable features include the wide range of functional group tolerance, absence of chromatographic purification (for ortho –I and –Br substrates) and providing moderate to excellent yield of the products under mild conditions, thus rendering the methodology as a highly eco-friendly alternative to the existing methods.

  一种“水上”一锅法被设计用于从邻卤素（-F、-Cl、-Br和-I）取代的不对称硫脲制备2-氨基苯并噻唑。对于邻-I和邻-Br底物，反应在无金属的条件下，在碱的促进下生成2-氨基苯并噻唑。然而，相对惰性的邻-Cl和邻-F底物仅在存在CuO纳米颗粒的条件下进行分子内芳香硫化反应，生成2-氨基苯并噻唑。该方法为利用邻-Cl和邻-F底物提供了简便的氨基苯并噻唑合成途径。催化剂可多次回收使用，且活性无显著下降。其他显著特点包括对多种功能团的良好耐受性、邻-I和邻-Br底物不需要进行层析纯化，以及在温和条件下提供中等至优良的产物收率，从而使该方法成为现有方法的高度环保替代品。
• 1,10-Phenanthroline-Catalyzed Tandem Reaction of 2-Iodoanilines with Isothiocyanates in Water
  作者：Wu Zhang、Yun Yue、Dan Yu、Lei Song、Yang-Yang Xu、Yu-Jie Tian、Yu-Jun Guo

  DOI：10.1002/adsc.201200175

  日期：2012.8.13

  The 1,10-phenanthroline-catalyzed tandem reaction of 2-iodoaniline with isothiocyanate in water is described, which provides an environmentally benign, efficient and simple route for the preparation of 2-aminobenzothiazoles. The present tandem process shows broad substrate scope in the absence of transition metals and phase-transfer catalysts.

  描述了2-碘苯胺与异硫氰酸酯在水中的1,10-菲咯啉催化的串联反应，这为制备2-氨基苯并噻唑提供了环境友好，有效且简单的途径。在没有过渡金属和相转移催化剂的情况下，本发明的串联方法显示出广泛的底物范围。
• Direct transition metal-free C–S bond formation: synthesis of 2-aminobenzothiazole derivatives via base-mediated approach
  作者：Rui Wang、Zhi Chen、Liang Yue、Wei Pan、Jun-Jie Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.034

  日期：2012.8

  A general, efficient, and more practical protocol for the base-mediated intermolecular or intramolecular S-arylation leading to the 2-aminobenzothiazole derivatives is reported. Remarkably, all reactions were carried out under transition-metal-free conditions with good to excellent yields, rendering the methodology presented herein highly valuable from both environmental and economic points of view

  据报道，通用的，有效的和更实用的方案用于碱基介导的分子间或分子内S-芳基化反应，产生2-氨基苯并噻唑衍生物。值得注意的是，所有反应都是在无过渡金属的条件下以良好至极好的收率进行的，因此从环境和经济角度来看，本文提出的方法都具有很高的价值。
• Metal-Free Synthesis of 2-Substituted (N, O, C) Benzothiazoles via an Intramolecular C−S Bond Formation
  作者：Enguang Feng、He Huang、Yu Zhou、Deju Ye、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1021/cc9001839

  日期：2010.7.12

  convenient method was developed for the preparation of 2-substituted (N, O, C) benzothiazoles from N'-substituted-N-(2-halophenyl)thioureas, O'-substituted-N-(2-halophenyl) carbamothioates, or N-(2-halophenyl) thioamides via a base-promoted cyclization in dioxane without any transition metal. A one-pot variant combining the synthesis of the thiourea and the cyclization was also demonstrated. High yields

  开发了一种有效，经济，方便的方法，用于从N'-取代的-N-（2-卤代苯基）硫脲，O'-取代的-N-（2-卤代苯基）氨基甲酸酯或N-（2-卤代苯基）硫代酰胺通过在二恶烷中进行碱促进的环化反应而没有任何过渡金属。还展示了结合硫脲的合成和环化的一锅变体。获得了高收率，并且在这些条件下可以耐受各种官能团。无过渡金属，温和的反应条件，广泛的应用范围和更短的反应时间使该方法优于已报道的2-取代苯并噻唑的合成方法，并且适用于组合形式。
• The impact of modular substitution on crystal packing: the tale of two ureas
  作者：Vijay S. Koshti、Shridhar H. Thorat、Ravindra P. Gote、Samir H. Chikkali、Rajesh G. Gonnade

  DOI：10.1039/c6ce01324d

  日期：——

  of iodide and urea/thiourea groups was synthesized in excellent yields in a single step synthetic protocol. The existence of the anticipated (thio)urea derivatives was unambiguously established using a combination of 1–2D NMR spectroscopy, ESI-MS and single crystal X-ray diffraction studies. These (thio)urea compounds were classified into four classes as follows: a) mono-substituted urea, b) di-substituted

  13（3a–m）具有碘化物和脲/硫脲基团模块化定位的化合物，可通过一步合成方法以优异的产率合成。结合1–2D NMR光谱，ESI-MS和单晶X射线衍射研究明确地确定了预期的（硫代）脲衍生物的存在。这些（硫代）脲化合物分为四类：a）单取代的脲，b）二取代的脲，c）二取代的硫脲和d）电子定制的二取代的硫脲。已经讨论了由于脲和硫脲衍生物中与N个原子之一相连的苯环上的碘基和其他N原子上的不同取代基的相对位置变化而引起的分子构象和晶体堆积的变化。通常，尿素衍生物两个NH质子相对于羰基的反式-反式取向，而硫脲化合物通过互补的N-H⋯S相互作用表现出中心对称的二聚体组装，因为NH质子的反式-顺式排列导致了螺旋或螺旋一张纸样。硝基的在存在对硫脲衍生物导致的位置反式-反式两个NH质子相对于硫代羰基的排列方式，从而通过类似于尿素衍生物的一维三中心N–H⋯S相互作用产生链组装。这些链或片在尿素/硫脲衍生物中通过