5-ethylidene-4-methylene-3-phenyloxazolidin-2-one | 203524-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-ethylidene-4-methylene-3-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 5-Ethylidene-4-methylidene-3-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one；5-ethylidene-4-methylidene-3-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 203524-05-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: JKHZLRRFRMFPNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethylidene-4-methylene-3-phenyloxazolidin-2-one 、 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以45%的产率得到{rac-(6S,7S)-(6-butoxy-7-methyl-2-oxo-3-phenyl-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzo[d]oxazole-6-ethoxymethylene)}pentacarbonyltungsten(0)
  参考文献：
  名称：

  α-烷氧基乙烯基（乙氧基）卡宾配合物与杂环外二烯的高度区域选择性和立体选择性Diels-Alder环加成反应

  摘要：

  在第6类金属（CO）5 M = C [C（= CH 2）（OR）] OEt [ 1a – c：M = 1 ]的α-烷氧基乙烯基（乙氧基）卡宾配合物之间进行了反应性和选择性的比较研究。铬 6a – c：M = Mo；7a – c：M = W；a，R = Et; b，R ＝  n- Pr；c，R =  n –Bu ]和Diels–Alder反应中的外杂环二烯5a – e。复合物的环加成1，6和7与未取代的二烯5A（R 1  = H）在25℃下进行，证明是有利于的高度选择性第五羰基cycloadducts 8，10和12。在另一方面，复合物的环加成1A - Ç和6A - ç与取代的二烯5B - ë（R 1  = Me或Et）发生在较高的温度（50℃），得到新的对位-内切Ç ，O-螯合的四羰基环加合物15a - f和17a – d分别具有高区域选择性和立体选择性。过渡态的DFT计算合理化了它们的选

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.08.024
• 作为产物：
  描述：

  2,3-戊二酮 、 异氰酸苯酯 在 lithium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.8h， 以30%的产率得到5-ethylidene-4-methylene-3-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过（4 + 3）环加成反应衍生自Exo -2-恶唑烷酮二烯的新型稠合七元碳环的合成与结构研究

  摘要：

  一系列新颖的，稠合的从（4 + 3）的多样环加成，得到七元环外-2-恶唑烷酮二烯和氧烯丙基阳离子。2D-NMR研究（COSY，NOESY，HMBC和HSQC）表明，融合的碳环以内/外非对映异构体混合物形式获得。通过X射线晶体学法清楚地确定了其中一种类似物的主要外非对映异构体的结构。值得注意的是，对于N-苄基二烯，发生了高度外向的立体选择性环加成反应以提供单个异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.12.065

文献信息

• Synthesis of New Polycyclic Oxazol-2-one Derivatives by a Tandem [4 + 2] Cycloaddition/Cyclopentannulation/1,5-Sigmatropic Rearrangement Process of Fischer (Arylalkynyl)(alkoxy)carbenes and <i>exo</i>-2-Oxazolidinone Dienes
  作者：Leonor Reyes、Humberto Mendoza、Miguel Angel Vázquez、Fernando Ortega-Jiménez、Aydeé Fuentes-Benítes、María Inés Flores-Conde、Hugo Jiménez-Vázquez、René Miranda、Joaquín Tamariz、Francisco Delgado

  DOI：10.1021/om8002416

  日期：2008.9.1

  An efficient and simple synthesis of highly substituted 9-ethoxy-3-phenyl-3H-fluorene[3,2-d]oxazol-2-(4H,9H,10H)-one derivatives 10a−f by a tandem [4 + 2] cycloaddition/cyclopentannulation process of Fischer (arylethynyl)(ethoxy)carbene complexes (CO)5M═C(C≡CC6H4-R)OCH2CH3 (1a, M = Cr, R = H; 1b, M = Cr, R = p-CH3; 1c, M = Cr, R = p-OCH3; 1d, M = W, R = H; 1e, M = W, R = p-CH3; 1f, M = W, R = p-OCH3)

  串联高效合成高度取代的9-乙氧基-3-苯基-3 H-芴[3,2 - d ]恶唑-2-（4 H，9 H，10 H）-one衍生物10a - f [4 + 2]环加成/ cyclopentannulation费歇尔（芳基乙炔基）（乙氧基）卡宾配合物（CO）的过程5 M═C（C≡CC 6 ħ 4 -R）OCH 2 CH 3（1A，M =铬，R = H ；1b，M ＝ Cr，R ＝p- CH 3；1c，M ＝ Cr，R ＝p- OCH 3；1d，M = W，R = H; 1e，M ＝ W，R ＝p- CH 3； n ＝1。参照图1f，描述了具有外-2--2-恶唑烷酮二烯7a - d的M ＝ W，R ＝p- OCH 3）。进行了费歇尔卡宾配合物1与外-杂环二烯7的串联反应的反应性以及区域和立体选择性的研究。发现该环加成物具有高度区域选择性，有利于对环加合物，而具有高度立体选择性，从而使反式非对映异构