2-氨基-5-三氟甲基苯硼酸频呐醇酯 | 1058062-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-5-三氟甲基苯硼酸频呐醇酯
• 英文名称: 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-(trifluoromethyl)aniline
• 英文别名: 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-(trifluoromethyl)benzenamine
• CAS: 1058062-64-8
• 化学式: C₁₃H₁₇BF₃NO₂
• 分子量: 287.09
• InChiKey: GFSAGCJSHFVPJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，避光，干燥，密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-三氟甲基苯硼酸频呐醇酯 在 barium hydroxide octahydrate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-methyl-2-(2-azido-5-trifluoromethylphenyl)pyridinium triflate
  参考文献：
  名称：

  RhII2催化芳基叠氮化物合成α-、β-或δ-咔啉

  摘要：

  接近所有异构体：使用羧酸铑 (II) 催化剂可从邻位取代芳基叠氮化物中轻松获得一系列 α-、β- 和 δ-咔啉鎓离子（参见方案）。咔啉离子很容易被还原以提供色氨酸或去质子化以获取吡啶并吲哚。这种 [Rh II 2 ]-催化的 C  H 键胺化用于合成 (±)-horsfiline 和新隐碱。esp=α,α,α',α'-四甲基-1,3-苯二丙酸酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201201788
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以250 mg的产率得到2-氨基-5-三氟甲基苯硼酸频呐醇酯
  参考文献：
  名称：

  C?H 硼化的无痕导向组

  摘要：

  无痕：氮杂环或苯胺中氮的硼酸化为随后的催化 C  H 硼酸化提供了一个无痕导向基团。可以实现以前需要 Boc 保护的选择性；此外，NBpin导向基团可以原位安装和拆卸，产品收率显着提高。Boc=叔丁氧基羰基，pin=频哪醇。

  DOI：

  10.1002/anie.201306511

文献信息

• DIHYDROPYRIDAZINE-3,5-DIONE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICALS CONTAINING THE SAME
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20160002251A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present invention provides a dihydropyridazine-3,5-dione derivative or a salt thereof, or a solvate of the compound or the salt, a pharmaceutical drug, a pharmaceutical composition, a sodium-dependent phosphate transporter inhibitor, and a preventive and/or therapeutic agent for hyperphosphatemia, secondary hyperparathyroidism, chronic renal failure, chronic kidney disease, and arteriosclerosis associated with vascular calcification comprising the compound as an active ingredient, and a method for prevention and/or treatment.

  本发明提供了一种二氢吡啶嗪-3,5-二酮衍生物或其盐，或化合物或盐的溶剂化合物，一种药物，一种药物组合物，一种钠依赖性磷酸盐转运体抑制剂，以及作为活性成分的化合物的高磷血症、继发性甲状旁腺功能亢进症、慢性肾功能衰竭、慢性肾病和与血管钙化相关的动脉硬化的预防和/或治疗剂，以及预防和/或治疗的方法。
• Diastereoselective Oxidative CN/CO and CN/CN Bond Formation Tandems Initiated by Visible Light: Synthesis of Fused<i>N</i>-Arylindolines
  作者：Scott A. Morris、Theresa H. Nguyen、Nan Zheng

  DOI：10.1002/adsc.201500317

  日期：2015.7.6

  The synthesis of fused N‐arylindolines using visible light photoredox catalysis has been developed. We previously described that photogenerated amine radical cations generate substituted indoles through an intermediate benzylic carbocation. Herein, we expand the application of this chemistry by trapping the benzylic carbocation with tethered heteronucleophiles. The reactivity of the photogenerated

  已经开发出了利用可见光光氧化还原催化合成稠合N-芳基二氮杂环林的方法。我们以前曾描述过，光生胺自由基阳离子通过中间的苄基碳正离子生成取代的吲哚。在本文中，我们通过用束缚的异亲核试剂捕获苄基碳正离子来扩展该化学方法的应用。探索了光生苄基碳正离子的反应性，并将其应用于具有各种电子特性和环约束的一系列底物。所描述的方法以中等至良好的收率提供了带有四取代碳立体中心且具有大于99：1非对映选择性的C-2和C-3熔融二氢吲哚。
• Compounds and methods for inhibiting phosphate transport
  申请人：Ardelyx, Inc.

  公开号：US09301951B2

  公开（公告）日：2016-04-05

  Compounds having activity as phosphate transport inhibitors, more specifically, inhibitors of intestinal apical membrane Na/phosphate co-transport, are disclosed. The compounds have the following structure (I): including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, wherein X, Y, A, R1 and R2 are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  揭示了具有磷酸盐转运抑制活性的化合物，更具体地说，是肠道顶端膜Na/磷酸盐共转运的抑制剂。这些化合物具有以下结构（I）： 包括立体异构体、药用可接受的盐和前药，其中X、Y、A、R1和R2如本文所定义。还公开了与制备和使用这些化合物相关的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。
• [EN] SULFONAMIDE COMPOUNDS AS VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNEL MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE SULFONAMIDE À TITRE DE MODULATEURS DES CANAUX SODIQUES VOLTAGE-DÉPENDANTS
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2017037682A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present invention relates to sulfonamide compounds Formula (I) wherein the substituents are as described herein, and their use in a medicine for the treatment of diseases, disorders associated with the inhibition of Voltage-gated sodium channels (VGSC) particularly NaV1.7. It further relates to the compounds herein and their pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions thereof useful in treating diseases, disorders, syndromes and/or conditions associated with the inhibition of Voltage-gated sodium channels (VGSC) particularly NaV1.7. The invention also relates to process for the preparation of the compounds of the invention. (I)

  本发明涉及磺胺基化合物Formula (I)，其中取代基如本文所述，并其在治疗与抑制电压门控钠通道(VGSC)特别是NaV1.7相关的疾病、疾病和障碍中的用途。它进一步涉及本文中的化合物及其药学上可接受的盐，以及用于治疗与抑制电压门控钠通道(VGSC)特别是NaV1.7相关的疾病、疾病、综合症和/或症状的药物组合物。该发明还涉及制备本发明化合物的方法。(I)
• Discovery of Potent, Selective, and State-Dependent Na_V1.7 Inhibitors with Robust Oral Efficacy in Pain Models: Structure–Activity Relationship and Optimization of Chroman and Indane Aryl Sulfonamides
  作者：Vidya Ramdas、Rashmi Talwar、Vijay Kanoje、Rajesh M. Loriya、Moloy Banerjee、Pradeep Patil、Advait Arun Joshi、Laxmikant Datrange、Amit Kumar Das、Deepak Sahebrao Walke、Vaibhav Kalhapure、Talha Khan、Ganesh Gote、Usha Dhayagude、Shreyas Deshpande、Javed Shaikh、Ganesh Chaure、Ravindra R. Pal、Santosh Parkale、Sachin Suravase、Smita Bhoskar、Rajesh V. Gupta、Anil Kalia、Rajesh Yeshodharan、Mahammad Azhar、Jagadeesh Daler、Vinod Mali、Geetika Sharma、Amitesh Kishore、Rupali Vyawahare、Gautam Agarwal、Himani Pareek、Sagar Budhe、Arun Nayak、Dnyaneshwar Warude、Praveen Kumar Gupta、Parag Joshi、Sneha Joshi、Sagar Darekar、Dilip Pandey、Akshaya Wagh、Prashant B. Nigade、Maneesh Mehta、Vinod Patil、Dipak Modi、Shashikant Pawar、Mahip Verma、Minakshi Singh、Sudipto Das、Jayasagar Gundu、Kumar Nemmani、Mark G. Bock、Sharad Sharma、Dhananjay Bakhle、Rajender Kumar Kamboj、Venkata P. Palle

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00361

  日期：2020.6.11

  Voltage-gated sodium channel NaV1.7 is a genetically validated target for pain. Identification of NaV1.7 inhibitors with all of the desired properties to develop as an oral therapeutic for pain has been a major challenge. Herein, we report systematic structure–activity relationship (SAR) studies carried out to identify novel sulfonamide derivatives as potent, selective, and state-dependent NaV1.7 inhibitors

  电压门控钠通道Na V 1.7是经遗传验证的疼痛靶标。鉴定具有所有所需特性的Na V 1.7抑制剂以开发为口服疼痛治疗剂一直是一项重大挑战。在这里，我们报告进行系统的结构-活性关系（SAR）研究，以鉴定新型磺酰胺衍生物作为强效，选择性和状态依赖性Na V 1.7疼痛抑制剂。从苯并恶嗪跃迁至苯并二氢吡喃和茚满双环体系，然后在磺酰胺上用噻唑置换，导致铅分子的溶解度，对Na V 1.5的选择性和对CYP2C9的抑制均得到显着改善。引线分子13，29，32，43，和51显示出在不同的物种和藜芦健壮功效和在小鼠福尔马林诱导的炎性疼痛模型的有利的药代动力学（PK）曲线。化合物51还显示出对CCI诱导的神经性疼痛模型的显着影响。51的图谱表明它有潜力进一步评估其作为疼痛的治疗剂。