2,5-bis(4-ethylphenyl)selenophene | 1226870-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bis(4-ethylphenyl)selenophene
• CAS: 1226870-21-8
• 化学式: C₂₀H₂₀Se
• 分子量: 339.339
• InChiKey: YYYYWCFJKUTTCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯乙炔 在 selenium 、 铜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到2,5-bis(4-ethylphenyl)selenophene
  参考文献：
  名称：

  一种2,5-二取代硒吩类化合物及其合成方法

  摘要：

  本发明属于有机合成技术领域，公开了一种2,5‑二取代硒吩类化合物及其合成方法。所述合成方法包括：在反应器中，加入端炔基化合物、硒单质、催化剂和碱溶于有机溶剂中，反应器中充满氮气后在100~120℃下搅拌反应，反应结束后将反应液冷却至室温，经过分离纯化，得到2.5‑二取代硒吩类化合物。本发明的方法以简单易得的端炔基化合物和单质硒作为原料，并且以廉价易得的铜作为催化剂，使用常见的有机碱类化合物为反应提供碱性化学环境，构建了2.5‑二取代硒吩类化合物，该方法具有原子经济性高，条件温和，原料易得，操作安全，底物适用性广等特点，在实际生产和研究中有一定的应用前景。

  公开号：

  CN111233827B

文献信息

• Synthesis of novel 2,5-diarylselenophenes from selenation of 1,4-diarylbutane-1,4-diones or methanol/arylacetylenes
  作者：Guoxiong Hua、John B. Henry、Yang Li、Andrew R. Mount、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1039/b924986a

  日期：——

  Reaction of 2,4-bis(phenyl)-1,3-diselenadiphosphetane-2,4-diselenide [PhP(Se)(μ-Se)]2 (Woollins’ reagent, WR) with one equivalent of 1,4-diarylbutane-1,4-diones 1a–g in refluxing toluene affords the corresponding 2,5-diarylselenophenes 2a–g in excellent yields (up to 99%). Alternatively, the 2,5-diarylselenophenes (2a and 2b) can be obtained in 70–80% yields from the reaction of arylacetylene with an equivalent of O-methyl Se-hydrogen phenylphosphonodiselenoate; the latter was derived from WR and methanol. The first X-ray structure of 2,5-diarylselenophenes is presented along with characterisation of their redox properties.

  2,4-二(苯基)-1,3-二硒代二膦烯-2,4-二硒化物[PhP(Se)(μ-Se)]2（Woollins试剂，WR）与相应的1,4-二芳基丁酮1a-g在回流的甲苯中反应，获得了相应的2,5-二芳基硒茚烯2a-g，产率极佳（高达99%）。此外，2,5-二芳基硒茚烯（2a和2b）也可以通过芳基乙炔与等量的O-甲基硒氢苯基膦酸二硒酯反应获得，产率为70-80%；后者是由WR和甲醇衍生而来的。本文呈现了2,5-二芳基硒茚烯的首次X射线结构，并对其氧化还原性质进行了表征。