4-chloro-2',3',4',5',6'-pentafluorobenzophenone | 95123-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2',3',4',5',6'-pentafluorobenzophenone
• 英文别名: 4-chlorophenyl(2',3',4',5',6'-pentafluorophenyl)ketone；(4-chlorophenyl)(pentafluorophenyl)methanone；(4-chlorophenyl)(perfluorophenyl)methanone；(4-Chloro-phenyl)-pentafluorophenyl-methanone；(4-chlorophenyl)-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methanone
• CAS: 95123-18-5
• 化学式: C₁₃H₄ClF₅O
• 分子量: 306.619
• InChiKey: PUKIGHLEJRDKIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯五氟苯 、 4-氯苯甲酰氯 在 iron(III)-acetylacetonate 、 4-氟苯乙烯 、 (4-Me₂NC₆H₄)2Zn(iPr)MgCl 、 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以65%的产率得到4-chloro-2',3',4',5',6'-pentafluorobenzophenone
  参考文献：
  名称：

  铁或共催化的Cl / Zn交换制备多官能锌有机金属化合物

  摘要：

  新的铁或钴催化的Cl / Zn交换反应可将芳基，杂芳基以及烷基氯直接转化为相应的锌试剂。该方法耐受诸如腈或酯的官能团。明显地，仲和叔烷基氯是用于Cl / Zn交换的合适的底物。

  DOI：

  10.1021/ol201100p

文献信息

• Decarboxylative Cross-Coupling of Acyl Fluorides with Potassium Perfluorobenzoates
  作者：Liyan Fu、Qiang Chen、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02215

  日期：2020.8.21

  We report the transition metal-free decarboxylative cross-coupling reactions of acyl fluorides with potassium perfluorobenzoates. Compared with traditional transition metal-catalyzed cross-couplings, this protocol presents an extremely environmentally benign pathway to afford unsymmetrical diaryl ketones. To install perfluorophenyl groups, this method highlights highly selective, inexpensive, and nontoxic

  我们报告了酰基氟与全氟苯甲酸钾的无过渡金属脱羧交叉偶联反应。与传统的过渡金属催化的交叉偶联相比，该方案为获得不对称的二芳基酮提供了极其环保的途径。要安装全氟苯基，该方法强调了高度选择性，廉价和无毒的条件。该反应体系可耐受酰基氟中的各种官能团。值得注意的是，所有起始原料都可以由丰富的羧酸制备，并且反应在没有任何催化剂和添加剂的情况下进行。
• C–H activation dependent Pd-catalyzed carbonylative coupling of (hetero)aryl bromides and polyfluoroarenes
  作者：Zhong Lian、Stig D. Friis、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1039/c4cc09303h

  日期：——

  The carbonylative coupling of aryl and heteroaryl bromides with polyfluoroarenes via palladium-catalyzed C-H activation is presented. This transformation proceeds efficiently at moderate reaction temperatures and does not require strong base or reactive intermediates. A near stoichiometric amount of CO is sufficient and the methodology can thus be easily expanded to include the preparation of [(13)C]-acyl

  提出了芳基和杂芳基溴化物通过钯催化的CH活化与多氟芳烃的羰基化偶联。该转变在中等反应温度下有效进行，不需要强碱或反应中间体。接近化学计量的一氧化碳就足够了，因此该方法可以轻松扩展为包括[（13）C]-酰基标记的苯并多氟苯酮的制备。
• Metallic nickel-mediated synthesis of ketones by the reaction of benzylic, allylic, vinylic, and pentafluorophenyl halides with acid halides
  作者：Shinichi Inaba、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1021/jo00209a006

  日期：1985.5
• Silver compounds in synthetic chemistry
  作者：Mikhail M. Kremlev、Wieland Tyrra、Dieter Naumann、Yurii L. Yagupolskii

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.07.002

  日期：2005.10

  2,3,4,5,6-Pentafluorophenones are formed selectively from the reactions of pentafluorophenyl silver and carboxylic acid chlorides in moderate to excellent yields. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.
• INABA, SHIN-ICHI;RIEKE, R. D., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 9, 1373-1381
  作者：INABA, SHIN-ICHI、RIEKE, R. D.

  DOI：——

  日期：——