(R)-(+)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octafluoro-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-(+)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octafluoro-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: 5,6,7,8-tetrafluoro-1-(5,6,7,8-tetrafluoro-2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol
• 化学式: C₂₀H₆F₈O₂
• 分子量: 430.254
• InChiKey: IGWPHOKPLQZTOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octafluoro-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (R)-2,2'-dihydroxy-7,7'-dimethoxy-5,5',6,6',8,8'-hexafluoro-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  F（8）BINOL中氟的区域选择性取代，作为通向具有轴向手性的新配体的通用途径

  摘要：

  F（8）BINOL中芳香族氟的亲核取代提供了在6、6'，7和7'位置选择性引入各种取代基的可能性。所述同手性前体的构型完整性在所述条件下得以维持，从而允许人们在微观规模上进行这些修饰方案而无需随后的拆分步骤。已经研究了所得的手性配体作为新的不对称催化剂的前体。

  DOI：

  10.1021/ol006428k
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-bis[(-)-menthoxycarbonyloxy]-(R)-(+)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octafluoro-1,1'-binaphthyl 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-(+)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octafluoro-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  F8BINOL，BINOL的电子干扰版本，具有出色的配置稳定性

  摘要：

  [结构：见正文]在BINOL的5、5'，6、6'，7、7'，8和8'位置，氟被氢取代强烈影响联芳基骨架中电子密度的分布，但具有非常强的对扭转角的影响很小。这种结构改变的最重要结果是同手性F8BINOL的构型稳定性急剧增加。

  DOI：

  10.1021/ol991244v
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 diethylzinc 、 1-萘甲醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 (R)-(+)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octafluoro-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-1-(1-naphthyl)propanol 、 (S)-1-naphthalen-1-yl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  F（8）BINOL中氟的区域选择性取代，作为通向具有轴向手性的新配体的通用途径

  摘要：

  F（8）BINOL中芳香族氟的亲核取代提供了在6、6'，7和7'位置选择性引入各种取代基的可能性。所述同手性前体的构型完整性在所述条件下得以维持，从而允许人们在微观规模上进行这些修饰方案而无需随后的拆分步骤。已经研究了所得的手性配体作为新的不对称催化剂的前体。

  DOI：

  10.1021/ol006428k

文献信息

• Generation of Highly Enantioselective Catalysts from the Pseudoenatiomeric Assembly of BINOL, F₈BINOL, and Ti(O<i>i</i>Pr)₄
  作者：Subramanian Pandiaraju、Gang Chen、Alan Lough、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/ja0039942

  日期：2001.4.1
• Asymmetric fluorination of β-keto esters catalyzed by chiral rare earth perfluorinated organophosphates
  作者：Shoko Suzuki、Hiroshi Furuno、Yasuo Yokoyama、Junji Inanaga

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.12.029

  日期：2006.2

  Novel chiral rare earth metal complexes bearing perfluorinated binaphthyl phosphate ligand RE[(R)-F8BNP](3) (RE = rare earth; F8BNP = 5,5',6,6',7,7'.8,8'-octafluoro-1,1'-binaphthyl-2,2-diyl phosphate) have been synthesized and used as a catalyst for the asymmetric electrophilic fluorination reaction of beta-keto esters. The use of Sc[(R)-F8BNP](3) catalyst in combination with 1-fluoropyridinium triflate (NFPY-OTf) as a fluorinating agent was found to give the desired alpha-fluoro-beta-keto esters in high chemical yields and enantiomeric excesses (up to 88% ee) under mild conditions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ASYMMETRIC LIGANDS HAVING USE AS CATALYSTS
  申请人：1428388 Ontario Limited

  公开号：EP1261573A2

  公开（公告）日：2002-12-04
• [EN] ASYMMETRIC LIGANDS HAVING USE AS CATALYSTS<br/>[FR] LIGANDS ASYMETRIQUES S'UTILISANT COMME DES CATALYSEURS
  申请人：1428388 ONTARIO LTD

  公开号：WO2001007386A2

  公开（公告）日：2001-02-01

  Disclosed are electronically perturbed asymmetric aromatic ligands. In one aspect, the ligands are polyfluorinated. The ligands may be nucleophilically substituted. The ligands have many useful applications including catalytic applications. In a preferred aspect, the ligands are polyfluorinated binaphthyl ring derivatives, which are 2,2' dihydroxy or dialkoxy substituted.
• Regioselective Substitution of Fluorine in F₈BINOL as a Versatile Route to New Ligands with Axial Chirality
  作者：Yu Chen、Shahla Yekta、L. James P. Martyn、Juan Zheng、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/ol006428k

  日期：2000.11.1

  aromatic fluorine in F(8)BINOL offers the possibility of selectively introducing a variety of substituents at the 6, 6', 7, and 7' positions. The configurational integrity of the homochiral precursors is maintained under the conditions described, allowing one to carry out these modification protocols on a microscale without the need for subsequent resolution steps. The resulting chiral ligands have been investigated

  F（8）BINOL中芳香族氟的亲核取代提供了在6、6'，7和7'位置选择性引入各种取代基的可能性。所述同手性前体的构型完整性在所述条件下得以维持，从而允许人们在微观规模上进行这些修饰方案而无需随后的拆分步骤。已经研究了所得的手性配体作为新的不对称催化剂的前体。