ethyl 2-(4-chloro-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-2-cyanoacetate | 55810-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-chloro-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-2-cyanoacetate
• 英文别名: 4-Chlor-tetrafluorphenylcyanessigester；Ethyl 2-(4-chloro-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-2-cyanoacetate
• CAS: 55810-56-5
• 化学式: C₁₁H₆ClF₄NO₂
• 分子量: 295.621
• InChiKey: FEZLADGQPDXTDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.491±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-chloro-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-2-cyanoacetate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到potassium 1-(4-chloro-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethan-1-ide
  参考文献：
  名称：

  用作有机催化剂的吡咯烷和咪唑烷酮的碱性和亲核性

  摘要：

  有机催化反应中常用的 32 种吡咯烷和咪唑烷酮的 Brønsted 碱度 pKaH（即共轭酸的 pKa）已在乙腈溶液中使用 CH 酸作为指示剂通过光度法测定。大多数研究的吡咯烷的碱性范围为 16 < pKaH < 20，而咪唑烷酮的碱性明显较低 (10 < pKaH < 12)。2-(三氟甲基)吡咯烷 (A14, pKaH 12.6) 和 2-咪唑鎓甲基取代的吡咯烷 A21 (pKaH 11.1) 超出了吡咯烷的典型范围，其碱度与咪唑烷酮的碱度相当。这 32 种有机催化剂与二苯甲基离子 (Ar2CH+) 和结构相关的醌甲基化物（用于量化亲核反应性的常见参考亲电试剂）的反应动力学已通过光度计测量。大多数反应遵循二级动力学，胺一级反应，亲电试剂一级反应。由于胺在亲电子试剂上的初始攻击的可逆性，随后中间体铵离子的速率决定性去质子化，观察到咪唑烷酮和几种携带大量 2-取代基的吡咯烷的反应更复杂的动力学。在

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11877
• 作为产物：
  描述：

  氯五氟苯 、 氰乙酸乙酯 在 lithium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 2-(4-chloro-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-2-cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  Vlasov,V.M.; Zakharova,O.V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 778 - 786

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Basicities and Nucleophilicities of Pyrrolidines and Imidazolidinones Used as Organocatalysts
  作者：Feng An、Biplab Maji、Elizabeth Min、Armin R. Ofial、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/jacs.9b11877

  日期：2020.1.22

  the attack of the amines at the electrophiles to be determined. The resulting second-order rate constants k2 followed the correlation log k2(20 °C) = sN(N + E), where electrophiles are characterized by one parameter (E) and nucleophiles are characterized by the two solvent-dependent parameters N and sN. In this way, the organocatalysts A1-A32 were integrated in our comprehensive nucleophilicity scale

  有机催化反应中常用的 32 种吡咯烷和咪唑烷酮的 Brønsted 碱度 pKaH（即共轭酸的 pKa）已在乙腈溶液中使用 CH 酸作为指示剂通过光度法测定。大多数研究的吡咯烷的碱性范围为 16 < pKaH < 20，而咪唑烷酮的碱性明显较低 (10 < pKaH < 12)。2-(三氟甲基)吡咯烷 (A14, pKaH 12.6) 和 2-咪唑鎓甲基取代的吡咯烷 A21 (pKaH 11.1) 超出了吡咯烷的典型范围，其碱度与咪唑烷酮的碱度相当。这 32 种有机催化剂与二苯甲基离子 (Ar2CH+) 和结构相关的醌甲基化物（用于量化亲核反应性的常见参考亲电试剂）的反应动力学已通过光度计测量。大多数反应遵循二级动力学，胺一级反应，亲电试剂一级反应。由于胺在亲电子试剂上的初始攻击的可逆性，随后中间体铵离子的速率决定性去质子化，观察到咪唑烷酮和几种携带大量 2-取代基的吡咯烷的反应更复杂的动力学。在
• Vlasov,V.M.; Zakharova,O.V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 778 - 786
  作者：Vlasov,V.M.、Zakharova,O.V.

  DOI：——

  日期：——