4-(2,6-dimethyl-phenoxy)-2,6-dimethyl-phenol | 3698-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,6-dimethyl-phenoxy)-2,6-dimethyl-phenol
• 英文别名: 2,6-Dimethyl-4-(2,6-dimethylphenoxy)-phenol；4-<2,6-Dimethyl-phenoxy>-2,6-dimethyl-phenol；4-(2,6-Dimethylphenoxy)-2,6-dimethylphenol
• CAS: 3698-40-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: BVJWEUYJIHKEJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909500000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 4-(2,6-dimethyl-phenoxy)-2,6-dimethyl-phenol 在 potassium hydroxide 、 copper diacetate 、 铜 作用下， 以 甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(2',6'-Dimethylphenoxy)-1-phenoxy-2,6-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  聚（2,6-二甲基-1,4-环氧苯）模型化合物的异常光氧化途径

  摘要：

  研究了聚（2,6-二甲基-1,4-苯醚）的模型化合物的长波紫外光化学。在无氧的情况下，用UVA-340荧光灯在波长大于290 nm的波长下，对波长大于290 nm的2,6-二甲基苯酚的苯基封端的二聚体进行辐照，结果没有发现任何产物。发现在氧气存在下转化为氧化产物的转化率很低，但是在好氧条件下，当溶剂具有易于提取的氢原子时，转化为其中已向苄基甲基添加了溶剂的产物的转化率约为20％。提出了一种机制，该机制涉及通过氧容易地，可逆地提取苄基氢，作为氧化的第一步。形成的氢过氧自由基可以从溶剂的2°和3°碳中提取氢原子，这些基团可以与苄基基团结合形成溶剂加合物。©2017 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学2017年，55，2221年至2226年

  DOI：

  10.1002/pola.28608
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 在 sodium hypochlorite 、 copper(l) iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以72.1%的产率得到4-(2,6-dimethyl-phenoxy)-2,6-dimethyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  一种构建二苯醚结构化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种构建二苯醚结构化合物的制备方法，本发明属于化工技术领域，本发明采用原料一锅法通过次氯酸钠、催化剂、酚反应，升温回流反应，调节酸碱度，溶剂萃取，减压蒸出溶剂，降温析出，得到目标产物。本发明合成条件温和，以水做溶剂，一锅法合成目标产物，收率较高。和传统的乌尔曼反应相比，本发明只需要简单的原料，原料来源广泛，且反应温度低，产品纯、收率高，可以作为合成重要的医药和农药产品或者有机中间体的优选方法，本发明具有广泛的工业应用前景和实用价值。

  公开号：

  CN111153772B

文献信息

• The catalytic oxidation of 4-aryloxyphenols
  作者：W.J. Mijs、O.E. van Lohuizen、J. Bussink、L. Vollbracht

  DOI：10.1016/0040-4020(67)80061-9

  日期：1967.5

  starting 4-aryloxyphenol: a homolytic fission mechanism (two dimeric phenols yielding monomer and trimer as primary products), or an intramolecular rearrangement mechanism (two dimeric molecules giving a tetramer as a primary product). The tetramers are not formed by direct coupling of 4-aryloxyradicals, the oxygen of one radical attacking thepara position of the terminal ring of the other. Experimental

  通过对一级反应产物的分析，研究了Cu + /胺催化许多取代的4-芳氧基苯酚（二聚苯酚）氧化的机理。假定醌缩酮为中间体，可以根据起始4-芳氧基苯酚的取代方式以两种方式分解：均裂裂变机理（两种二聚酚产生单体和三聚体作为主要产物），或分子内重排机理（两种二聚体分子，以四聚体为主要产物）。四聚物没有通过4- aryloxyradicals直接耦合，一种自由基攻击的氧形成对另一方的终端环的位置。实验证据为提出的机制。
• Selective oxidative para C–C dimerization of 2,6-dimethylphenol
  作者：Christophe Boldron、Guillem Aromí、Ger Challa、Patrick Gamez、Jan Reedijk

  DOI：10.1039/b510378a

  日期：——

  Mechanistic investigations on the oxidative coupling of 2,6-dimethylphenol have led to the development of a selective and efficient procedure to prepare 3,5,3',5'-tetramethyl-biphenyl-4,4'-diol, via a C-C coupling, mediated by a hypervalent form of iodine, i.e. (diacetoxyiodo)benzene and for which a mechanism is proposed.

  对2,6-二甲基苯酚的氧化偶联的机理研究已导致开发选择性和有效的程序，以通过CC偶联制备3,5,3'，5'-四甲基-联苯-4,4'-二醇由碘的高价形式，即（二乙酰氧基碘）苯介导，并提出了其机理。
• Synthesis of 4-hydroxyarylene ethers by the equilibration of phenols with poly(2,6-dimethyl-1,4-phenylene ether)
  作者：Dwain M. White

  DOI：10.1021/jo01254a010

  日期：1969.2
• Latowski, Tadeusz; Latowska, Elzbieta; Poplawska, Barbara, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 5, p. 1073 - 1080
  作者：Latowski, Tadeusz、Latowska, Elzbieta、Poplawska, Barbara、Przytarska, Miroslawa、Walczak, Maria、Zelent, Bogumil

  DOI：——

  日期：——
• LATOWSKI T.; LATOWSKA E.; POPLAWSKA B.; PRZYTARSKA M.; WALCZAK M.; ZELENT+, POL. J. CHEM., 1980, 54, NO 5, 1073-1080
  作者：LATOWSKI T.、 LATOWSKA E.、 POPLAWSKA B.、 PRZYTARSKA M.、 WALCZAK M.、 ZELENT+

  DOI：——

  日期：——