methyl 5-nitronicotinate | 30766-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-nitronicotinate
• 英文别名: 5-Nitronicotinsaeuremethylester；3-Methoxycarbonyl-5-nitropyridin；5-Nitro-nicotinat；5-nitro-nicotinic acid methyl ester；methyl 5-nitropyridine-3-carboxylate
• CAS: 30766-27-9
• 化学式: C₇H₆N₂O₄
• mdl: MFCD00235013
• 分子量: 182.136
• InChiKey: QCOPSULUPWRTSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 、 methyl 5-nitronicotinate 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 以44%的产率得到methyl 2-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-5-nitro-1,2-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-R-5-硝基吡啶与亲核试剂的反应：亲核取代与偶联物加成

  摘要：

  合成了许多3-R-5-硝基吡啶，并研究了它们与各种类型亲核试剂的反应。反应结果取决于亲核试剂的性质：在阴离子O-，N-和S-亲核试剂的情况下，以前未报告的未活化硝基发生取代，而碳亲核试剂经历了吡啶环的脱芳香化反应，形成了1,2-和1,4-加成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130659
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-hydrazino-5-nitronicotinate 在 silver nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 以51%的产率得到methyl 5-nitronicotinate
  参考文献：
  名称：

  3-R-5-硝基吡啶与亲核试剂的反应：亲核取代与偶联物加成

  摘要：

  合成了许多3-R-5-硝基吡啶，并研究了它们与各种类型亲核试剂的反应。反应结果取决于亲核试剂的性质：在阴离子O-，N-和S-亲核试剂的情况下，以前未报告的未活化硝基发生取代，而碳亲核试剂经历了吡啶环的脱芳香化反应，形成了1,2-和1,4-加成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130659

文献信息

• Intermolecular Reductive C–N Cross Coupling of Nitroarenes and Boronic Acids by P^III/P^V═O Catalysis
  作者：Trevor V. Nykaza、Julian C. Cooper、Gen Li、Nolwenn Mahieu、Antonio Ramirez、Michael R. Luzung、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1021/jacs.8b10769

  日期：2018.11.14

  intermolecular C-N coupling is reported. The method employs a small-ring organophosphorus-based catalyst (1,2,2,3,4,4-hexamethylphosphetane) and a terminal hydrosilane reductant (phenylsilane) to drive reductive intermolecular coupling of nitro(hetero)arenes with boronic acids. Applications to the construction of both Csp2-N (from arylboronic acids) and Csp3-N bonds (from alkylboronic acids) are demonstrated;

  报道了一种通过分子间 CN 偶联合成芳基和杂芳基胺的主要基团催化方法。该方法采用基于小环有机磷的催化剂（1,2,2,3,4,4-六甲基膦烷）和末端氢硅烷还原剂（苯基硅烷）来驱动硝基（杂）芳烃与硼酸的还原性分子间偶联。展示了在构建 Csp2-N（来自芳基硼酸）和 Csp3-N 键（来自烷基硼酸）中的应用；该反应在 Csp3-N 键形成方面是立体有择的。该方法构成了一条从现成的构件到有价值的含氮产品的新途径，与现有催化 CN 偶联方法在范围和化学选择性方面具有互补性。
• anti-1,2,2,3,4,4-Hexamethylphosphetane 1-Oxide
  作者：Trevor Nykaza

  DOI：10.15227/orgsyn.096.0418

  日期：——
• MORISAVA, YASUXIRO;KATAOKA, MITSURU;KITANO, KUNITOSI;MATSUDZAVA, TOSIAKI
  作者：MORISAVA, YASUXIRO、KATAOKA, MITSURU、KITANO, KUNITOSI、MATSUDZAVA, TOSIAKI

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of 3-R-5-nitropyridines with nucleophiles: Nucleophilic substitution vs conjugate addition
  作者：Maxim A. Bastrakov、Vladislav V. Nikol’skiy、Alexey M. Starosotnikov、Ivan V. Fedyanin、Svyatoslav A. Shevelev、Daniil A. Knyazev

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130659

  日期：2019.11

  A number of 3-R-5-nitropyridines were synthesized and their reactions with various types of nucleophiles were investigated. The reaction outcome depends on the nature of a nucleophile: in case of anionic O-, N- and S-nucleophiles the previously unreported substitution of non-activated nitro group occurred while carbon nucleophiles underwent dearomatization of the pyridine ring with the formation of

  合成了许多3-R-5-硝基吡啶，并研究了它们与各种类型亲核试剂的反应。反应结果取决于亲核试剂的性质：在阴离子O-，N-和S-亲核试剂的情况下，以前未报告的未活化硝基发生取代，而碳亲核试剂经历了吡啶环的脱芳香化反应，形成了1,2-和1,4-加成。