2,6-bis(hydroxymethyl)-3,5-dimethylphenol | 22002-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,6-bis(hydroxymethyl)-3,5-dimethylphenol
• 英文别名: 2,6-dihydroxymethyl-3,5-dimethylphenol；2,6-Bis-hydroxymethyl-3,5-dimethyl-phenol；2-Hydroxy-4.6-dimethyl-1.3-bis-hydroxymethyl-benzol
• CAS: 22002-36-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: DHQDXPIEOYLUBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  339.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(hydroxymethyl)-3,5-dimethylphenol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到2,3,5,6-四甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  作为非线性光学模型化合物的空间位阻苯氧基吡啶鎓的合成

  摘要：

  具有 π 共轭系统的非中心对称分子，其中包括苯酚吡啶等推挽分子，由于其非线性光学 (NLO) 特性，是一类有前途的新型光电子材料。建模研究表明，两个芳环之间扭曲角的增加导致 NLO 性能的增强。为了通过实验证实这一特征，有必要制备一系列新的受阻吡啶酚盐。本文描述了它们通过 Suzuki 交叉偶联反应的有效合成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600030
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2,6-bis-hydroxymethyl-3,5-dimethyl-phenol 在 氢氧化钾 、 镍 作用下， 生成 2,6-bis(hydroxymethyl)-3,5-dimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  Kaemmerer; Grossmann, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 1492

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effect of Ligand Structure on the Zinc-Catalyzed Henry Reaction. Asymmetric Syntheses of (−)-Denopamine and (−)-Arbutamine
  作者：Barry M. Trost、Vince S. C. Yeh、Hisanako Ito、Nadine Bremeyer

  DOI：10.1021/ol020077n

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] Syntheses of variously modified ligands for the dinuclear zinc catalysts for the asymmetric aldol and nitroaldol (Henry) reactions are reported. Catalytic enantioselective nitroaldol reactions promoted by these modified ligands led to efficient syntheses of the beta-receptor agonists (-)-denopamine and (-)-arbutamine.

  [反应：见正文]报道了用于不对称的羟醛和硝基羟醛（亨利）反应的双核锌催化剂的各种改性配体的合成。这些修饰的配体促进的催化对映体选择性硝基羟醛反应导致β-受体激动剂（-）-地巴胺和（-）-arbutamine的有效合成。
• Catalytic compositions and methods for asymmetric aldol reactions
  申请人：——

  公开号：US20020147367A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  Methods and compositions are provided for the direct catalytic asymmetric aldol reaction of aldehydes with donor molecules selected from ketones and nitroalkyl compounds. The reactions employ as catalyst a Group 2A or Group 2B metal complex of a ligand of formula I, as defined further herein. 1

  提供了一种方法和组合物，用于醛与从酮和硝基烷基化合物中选择的供体分子的直接催化不对称醛基反应。反应使用作为催化剂的配体公式I的2A族或2B族金属配合物，如此处进一步定义。
• Preparation and Bacteriostatic Properties of Substituted Trisphenols
  作者：David J. Beaver、Roland S. Shumard、Paul J. Stoffel

  DOI：10.1021/ja01118a030

  日期：1953.11
• Fitzgerald, Journal of Applied Chemistry, 1955, vol. 5, p. 289,293
  作者：Fitzgerald

  DOI：——

  日期：——
• Cacioli, Paul; Reiss, James A., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 12, p. 2525 - 2535
  作者：Cacioli, Paul、Reiss, James A.

  DOI：——

  日期：——