dimethyl O-(2,6-dimethylphenyl)-thiocarbamate | 16241-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl O-(2,6-dimethylphenyl)-thiocarbamate
• 英文别名: O-2,6-dimethylphenyl dimethylcarbamothioate；O-(2,6-Dimethyl-phenyl)-dimethylthiocarbaminat；O-(2,6-dimethylphenyl) N,N-dimethylcarbamothioate
• CAS: 16241-12-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NOS
• 分子量: 209.312
• InChiKey: PLMLUQDJBQBFCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl O-(2,6-dimethylphenyl)-thiocarbamate 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.42h， 以86%的产率得到dimethyl S-(2,6-dimethylphenyl)-thiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  使用微波合成对Newman-Kwart重排的电子和空间位错底物进行高温研究

  摘要：

  电子灭活和/或空间受阻的底物会在约300°C的温度下经受Newman-Kwart重排（NKR），这超出了最方便，最安全的小型实验室设备的范围。我们在这里报告了使用现代微波技术可以轻松转换几种困难的底物的方法，事实证明，除最难处理的情况之外，该方法对于研究这种高温反应是理想的选择。另外，重新研究了几个先前报道的困难实例，并且由于阐述的各种原因，发现在这些条件下不需要高温。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.101
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 、 二甲氨基硫代甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到dimethyl O-(2,6-dimethylphenyl)-thiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  使用微波合成对Newman-Kwart重排的电子和空间位错底物进行高温研究

  摘要：

  电子灭活和/或空间受阻的底物会在约300°C的温度下经受Newman-Kwart重排（NKR），这超出了最方便，最安全的小型实验室设备的范围。我们在这里报告了使用现代微波技术可以轻松转换几种困难的底物的方法，事实证明，除最难处理的情况之外，该方法对于研究这种高温反应是理想的选择。另外，重新研究了几个先前报道的困难实例，并且由于阐述的各种原因，发现在这些条件下不需要高温。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.101

文献信息

• Carbamates: A Directing Group for Selective C–H Amidation and Alkylation under Cp*Co(III) Catalysis
  作者：Sourav Sekhar Bera、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00589

  日期：2020.4.3

  The selective reactivity of carbamate and thiocarbamate toward alkylation and amidation is reported under stable, high-valent, cost-effective cobalt(III) catalysis. This method reveals the wide possibility of designing a different branch of synthetically challenging yet highly promising asymmetric catalysts based on BINOL and SPINOL scaffolds. Late-stage C-H functionalization of L-tyrosine and estrone was also achieved through this approach. The mechanistic study shows that a base-assisted internal electrophilic substitution mechanism is operative here.