dimethyl 3-chloro-2-pentene-1,5-dioate | 66016-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 3-chloro-2-pentene-1,5-dioate
• 英文别名: β-Chlor-trans-glutaconsaeure-dimethylester；Dimethyl 3-chloropent-2-enedioate；dimethyl (Z)-3-chloropent-2-enedioate
• CAS: 66016-88-4
• 化学式: C₇H₉ClO₄
• 分子量: 192.599
• InChiKey: QDMDYMAXAZKWQJ-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3-chloro-2-pentene-1,5-dioate 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-[1-Methoxycarbonyl-2-oxo-eth-(Z)-ylidene]-4,6-diphenyl-2H-thiopyran-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Greif, D; Pulst, M.; Weissenfels, M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1991, vol. 333, # 6, p. 863 - 873

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 在 2-chloro-1,3-dimethyl imidazolium chloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到dimethyl 3-chloro-2-pentene-1,5-dioate
  参考文献：
  名称：

  DMC合成1,3-二羧酸Allene的新方法和串联环化成吡咯烷核生物碱骨架的新方法

  摘要：

  通过使用DMC作为脱水试剂，高产率地从1,3-二羧酸丙酮中合成了1,3-二羧酸Allene-1。此过程开辟了一条新的快速途径，即通过迈克尔加成反应和新颖的串联环化反应，从1,3-二羧酸二甲酯和双（2-氯乙基）胺合成吡咯烷核生物碱的1-azabicyclo [3.3.0]辛烷骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01344-6

文献信息

• Weissenfels, Manfred; Pulst, Manfred; Greif, Dieter, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 59, # 1-4, p. 17 - 30
  作者：Weissenfels, Manfred、Pulst, Manfred、Greif, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• A practical improvement of crystallization-induced asymmetric transformation of allene-1,3-dicarboxylates
  作者：Takahiro Katoh、Chie Noguchi、Hiroyuki Kimura、Toshio Fujiwara、Shogo Ichihashi、Kiyoharu Nishide、Tetsuya Kajimoto、Manabu Node

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.11.004

  日期：2006.11

  Enantiomerically pure allene-1,3-dicarboxylates were easily synthesized by using epimerization-crystallization of dissymmetric allene compounds, which were prepared from acetone-1,3-dicarboxylates and naturally abundant chiral alcohols, that is, (-)and (+)-menthols, borneol, and isoborneol. After scrutinizing the crystallization of several allene-1,3-dicarboxylates in the presence of triethylamine, it was found that allene-1,3-dicarboxylate carrying bornyl groups was the most easily prepared as a single isomer because of it having suitable solubility to be crystallized in hexane at 0 degrees C to room temperature. Diels-Alder reaction of the enantiomerically pure allene-1,3-dicarboxylates and cyclic dienes, such as N-Boc-pyrrole and cyclopentadiene, afforded endo-adducts having the same configurations at two newly generated stereogenic centers. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hoffmann, Rene; Greif, Dieter; Pulst, Manfred, Zeitschrift fur Chemie, 1990, vol. 30, # 7, p. 247 - 248
  作者：Hoffmann, Rene、Greif, Dieter、Pulst, Manfred、Weissenfels, Manfred、Laurent, Andre

  DOI：——

  日期：——
• PULST, MANFRED;GREIF, DIETER;CZERWONALIS, ANGELA;WEISS. ENFELS, MANFRED, Z. CHEM., 29,(1989) N, C. 57-59
  作者：PULST, MANFRED、GREIF, DIETER、CZERWONALIS, ANGELA、WEISS. ENFELS, MANFRED

  DOI：——

  日期：——
• WEISS. ENFELS, MANFRED;PULST, MANFRED;GREIF, DIETER;WERNER, TOBIAS, Z. CHEM., 30,(1990) N, C. 19-20
  作者：WEISS. ENFELS, MANFRED、PULST, MANFRED、GREIF, DIETER、WERNER, TOBIAS

  DOI：——

  日期：——