2-氨基-5-氧代-戊酸 | 496-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-5-氧代-戊酸
• 英文名称: glutamate γ-semialdehyde
• 英文别名: 2-Azaniumyl-5-oxopentanoate
• CAS: 496-92-4
• 化学式: C₅H₉NO₃
• mdl: MFCD19206333
• 分子量: 131.131
• InChiKey: KABXUUFDPUOJMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-氧代-戊酸 、 2,4-二硝基氟苯 在 sodium tetrahydroborate 、 ornithine aminotransferase fic16 作用下， 反应 0.17h， 生成 N-2,4-二硝基苯-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  ficellomycin 中 1-氮杂双环 [3.1.0] 己烷环的胍基修饰对其生物活性至关重要。

  摘要：

  1-氮杂双环[3.1.0]己烷环是天然产物中通过DNA烷基化作用对抗细菌、真菌和肿瘤的生物活性的关键部分。Ficellomycin 是一种二肽，由L-缬氨酸和具有 1-氮杂双环 [3.1.0] 己烷环结构的非蛋白氨基酸。尽管已经确定了ficellomycin 的生物合成基因簇，但其生物合成途径目前仍不清楚。我们在此报告了涉及环修饰和连续二肽形成的 ficellomycin 生物合成的最后阶段。环形成后，环的羟基被三种酶转化为胍基单元，其中包括一种具有新的 ω-ω 间氨基转移活性的氨基转移酶。最后一步，得到的含1-氮杂双环[3.1.0]己烷环的氨基酸与L连接-缬氨酸通过氨基酸连接酶产生ficellomycin。本研究揭示了一种扩展天然产物结构和生物多样性的新机制。

  DOI：

  10.1039/d0ob00339e
• 作为产物：
  描述：

  DL-脯氨酸 在 potassium bromate 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 高氯酸 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-氨基-5-氧代-戊酸
  参考文献：
  名称：

  Srivastava, Sheila; Singh, Sarika, Journal of the Indian Chemical Society, 2004, vol. 81, # 4, p. 295 - 298

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Production of L-Tryptophan from γ-Glutamaldehydic Acid
  作者：Hirozumi Eto、Chikahiko Eguchi、Teruhiko Kagawa

  DOI：10.1246/bcsj.62.961

  日期：1989.3

  Labile γ-glutamaldehydic acid (1) was first converted to tryptophan via its phenylhydrazone; no racemization occurred during the reaction. The stability of 1 was shown to be remarkably enhanced in the presence of additives.

  不稳定的γ-谷氨醛酸（1）首先通过其苯肼衍生物转化为色氨酸；在反应过程中没有发生消旋化。在添加剂的存在下，1的稳定性显著增强。
• Srivastava, Sheila; Singh, Sarika, Journal of the Indian Chemical Society, 2004, vol. 81, # 4, p. 295 - 298
  作者：Srivastava, Sheila、Singh, Sarika

  DOI：——

  日期：——
• Guanidyl modification of the 1-azabicyclo[3.1.0]hexane ring in ficellomycin essential for its biological activity
  作者：Sumire Kurosawa、Kenichi Matsuda、Fumihito Hasebe、Taro Shiraishi、Kazuo Shin-ya、Tomohisa Kuzuyama、Makoto Nishiyama

  DOI：10.1039/d0ob00339e

  日期：——

  The 1-azabicyclo[3.1.0]hexane ring is a key moiety in natural products for biological activities against bacteria, fungi, and tumor through DNA alkylation. Ficellomycin is a dipeptide that consists of L-valine and a non-proteinogenic amino acid with the 1-azabicyclo[3.1.0]hexane ring structure. Although the biosynthetic gene cluster of ficellomycin has been identified, the biosynthetic pathway currently

  1-氮杂双环[3.1.0]己烷环是天然产物中通过DNA烷基化作用对抗细菌、真菌和肿瘤的生物活性的关键部分。Ficellomycin 是一种二肽，由L-缬氨酸和具有 1-氮杂双环 [3.1.0] 己烷环结构的非蛋白氨基酸。尽管已经确定了ficellomycin 的生物合成基因簇，但其生物合成途径目前仍不清楚。我们在此报告了涉及环修饰和连续二肽形成的 ficellomycin 生物合成的最后阶段。环形成后，环的羟基被三种酶转化为胍基单元，其中包括一种具有新的 ω-ω 间氨基转移活性的氨基转移酶。最后一步，得到的含1-氮杂双环[3.1.0]己烷环的氨基酸与L连接-缬氨酸通过氨基酸连接酶产生ficellomycin。本研究揭示了一种扩展天然产物结构和生物多样性的新机制。