2,5-bis[2-(methylthio)anilino]-1,4-benzoquinone | 1263574-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,5-bis[2-(methylthio)anilino]-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,5-di-[2-(methylthio)anilino]-1,4-benzoquinone；2,5-Bis(2-methylsulfanylanilino)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2,5-bis(2-methylsulfanylanilino)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 1263574-64-6
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂S₂
• 分子量: 382.507
• InChiKey: YAFMEFOYKGVHNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [osmium(II)dichloride(η6-p-cymene)]2 、 2,5-bis[2-(methylthio)anilino]-1,4-benzoquinone 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到[{Cl(η6-1-isopropyl-4-methylbenzene)Os}2(μ-η2:η2-2,5-bis[2-(methylthio)anilino]-1,4-benzoquinone(-2H))]
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮桥连双核络合物中取代基诱导的反应性：钌和O体系之间的比较。

  摘要：

  配体2,5-双[2-（甲硫基）苯胺基] -1,4-苯醌（大号）在它的双重去质子化的形式用于合成配合物[{CL（η 6 -Cym）锇} 2（μ - η 2：η 2 -大号-2H）]（1 ; CYM = p -cymene = 1-异丙基-4-甲基苯）。光谱表征和元素分析证实了氯化物配体在存在1，这间接表明，桥连配位体大号-2H作用于双-二齿方式在1，桥上的硫醚取代基保持未配位。在氯化物配体的抽象1通过的AgBF 4在CH 3 CN不仅导致那些氯化物配体的释放，而且以与桥接CYM的同时取代基的诱导释放配体改变其配位模式到双-三齿。在所得到的复合体[{（CH 3 CN）3 O的} 2（μ-η 3：η 3 -大号-2H）] 2+（2 2+），的硫醚基团大号-2H现在，with配体以双子午线形式与to中心配位。通过单晶X射线衍射数据确认了L -2H在2 2+中的配位模式。对2 2+的结构分析显示，与

  DOI：

  10.1021/om300939x
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基-1,4-苯喹酮 、 2-氨基茴香硫醚 在 溶剂黄146 作用下， 以87%的产率得到2,5-bis[2-(methylthio)anilino]-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  对称和不对称对醌配体的一锅合成及其在双核钌络合物中前所未有的取代基诱导的反应性

  摘要：

  化合物2- [2-（三氟甲基）-苯胺基] -5-羟基-1,4-苯醌（L 1），2,5-二-[2-（三氟甲基）-苯胺基] -1,4-苯醌（L 2），2- [2-（甲硫基）-苯胺基] -5-羟基-1,4-苯醌（L 3）和2,5-二-[2-（甲硫基）-苯胺基] -1,4通过使2，5-二羟基-1，4-苯醌与相应的胺在回流乙酸中的一锅合成中高产率地制备-苯醌（L 4）。这种简单且“绿色”的合成可提供生物学上相关的不对称对醌，例如L 1和L 3以一种罕见，简单，一步一步的过程进行操作。所提出的合成路线是通用的，并且可用于产生在氮原子上具有不同取代基的各种此类分子。L 2和L 4的结构表征显示了电子在分子“上”和“下”部分上的离域作用，因此显示了在此类分子的正确描述中电荷分离物质的重要性。这些配体与反应[氯（η 6 -Cym）的Ru（μ-Cl）的2的Ru（η 6 -Cym）CL]（CYM = p -Cymene

  DOI：

  10.1021/ic101972u

文献信息

• One-Pot Synthesis of Symmetric and Asymmetric <i>p</i>-Quinone Ligands and Unprecedented Substituent Induced Reactivity in Their Dinuclear Ruthenium Complexes
  作者：David Schweinfurth、Hari Sankar Das、Fritz Weisser、Denis Bubrin、Biprajit Sarkar

  DOI：10.1021/ic101972u

  日期：2011.2.7

  result in the formation of complexes [Cl(η6-Cym)Ru}2(μ-L−2H1)] (1), [Cl(η6-Cym)Ru}2(μ-L−2H2)] (2), [Cl(η6-Cym)Ru}2(μ-L−2H3)] (3), and [Cl(η6-Cym)Ru}2(μ-L−2H4)] (4). Structural characterization of 2 and 4 shows a rare syn-coordination of the chloride atoms. The SMe groups in 3 and 4 are not coordinated to the ruthenium center, and the bridging ligands thus function in a bis-bidentate form. Abstraction

  化合物2- [2-（三氟甲基）-苯胺基] -5-羟基-1,4-苯醌（L 1），2,5-二-[2-（三氟甲基）-苯胺基] -1,4-苯醌（L 2），2- [2-（甲硫基）-苯胺基] -5-羟基-1,4-苯醌（L 3）和2,5-二-[2-（甲硫基）-苯胺基] -1,4通过使2，5-二羟基-1，4-苯醌与相应的胺在回流乙酸中的一锅合成中高产率地制备-苯醌（L 4）。这种简单且“绿色”的合成可提供生物学上相关的不对称对醌，例如L 1和L 3以一种罕见，简单，一步一步的过程进行操作。所提出的合成路线是通用的，并且可用于产生在氮原子上具有不同取代基的各种此类分子。L 2和L 4的结构表征显示了电子在分子“上”和“下”部分上的离域作用，因此显示了在此类分子的正确描述中电荷分离物质的重要性。这些配体与反应[氯（η 6 -Cym）的Ru（μ-Cl）的2的Ru（η 6 -Cym）CL]（CYM = p -Cymene
• Substituent-Induced Reactivity in Quinonoid-Bridged Dinuclear Complexes: Comparison between the Ruthenium and Osmium Systems
  作者：Michael G. Sommer、David Schweinfurth、Fritz Weisser、Stephan Hohloch、Biprajit Sarkar

  DOI：10.1021/om300939x

  日期：2013.4.8

  with the bridging ligand coordinating to the metal center in a bis-meridional form. The coordination mode of L-2H in 22+ was confirmed by single-crystal X-ray diffraction data. A structural analysis of 22+ reveals localization of double bonds within the “upper” and “lower” parts of the bridging ligand in comparison to bond distances in the free ligand. Additionally, the binding of the bridge to the osmium

  配体2,5-双[2-（甲硫基）苯胺基] -1,4-苯醌（大号）在它的双重去质子化的形式用于合成配合物[CL（η 6 -Cym）锇} 2（μ - η 2：η 2 -大号-2H）]（1 ; CYM = p -cymene = 1-异丙基-4-甲基苯）。光谱表征和元素分析证实了氯化物配体在存在1，这间接表明，桥连配位体大号-2H作用于双-二齿方式在1，桥上的硫醚取代基保持未配位。在氯化物配体的抽象1通过的AgBF 4在CH 3 CN不仅导致那些氯化物配体的释放，而且以与桥接CYM的同时取代基的诱导释放配体改变其配位模式到双-三齿。在所得到的复合体[（CH 3 CN）3 O的} 2（μ-η 3：η 3 -大号-2H）] 2+（2 2+），的硫醚基团大号-2H现在，with配体以双子午线形式与to中心配位。通过单晶X射线衍射数据确认了L -2H在2 2+中的配位模式。对2 2+的结构分析显示，与