2-(5-bromofuran-2-yl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole | 207863-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-(5-bromofuran-2-yl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 2-(2-bromo-5-furanyl)-4,4-dimethyloxazoline；2-(5-Bromofuran-2-yl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole；2-(5-bromofuran-2-yl)-4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazole
• CAS: 207863-07-8
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₂
• 分子量: 244.088
• InChiKey: ZKEASIZDEJXFMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-bromofuran-2-yl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole 、 苯甲醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以55%的产率得到(4-bromo-5-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)furan-2-yl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  溴噻吩和溴呋喃的区域控制卤素舞

  摘要：

  描述了LDA（二异丙基锂锂）促进的α-溴噻吩和α-呋喃呋喃的区域控制的卤素舞。带有二乙基乙缩醛部分的溴噻吩在与溴基团相邻的β位上经历选择性去质子化。相反，恶唑啉基，酯基和酰胺基在初始锂化步骤中充当导向基团，以在与该导向基团相邻的β位上产生碳负离子，以排他地给出另一种区域异构体。这些结果可以应用于溴呋喃衍生物的区域控制的卤素舞。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02220
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-呋喃甲醛 、 2-氨基-2-甲基-1-丙醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 以55%的产率得到2-(5-bromofuran-2-yl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  溴噻吩和溴呋喃的区域控制卤素舞

  摘要：

  描述了LDA（二异丙基锂锂）促进的α-溴噻吩和α-呋喃呋喃的区域控制的卤素舞。带有二乙基乙缩醛部分的溴噻吩在与溴基团相邻的β位上经历选择性去质子化。相反，恶唑啉基，酯基和酰胺基在初始锂化步骤中充当导向基团，以在与该导向基团相邻的β位上产生碳负离子，以排他地给出另一种区域异构体。这些结果可以应用于溴呋喃衍生物的区域控制的卤素舞。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02220

文献信息

• US5861138A
  申请人：——

  公开号：US5861138A

  公开（公告）日：1999-01-19
• US5861140A
  申请人：——

  公开号：US5861140A

  公开（公告）日：1999-01-19
• Regiocontrolled Halogen Dance of Bromothiophenes and Bromofurans
  作者：Daichi Mari、Naoki Miyagawa、Kentaro Okano、Atsunori Mori

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02220

  日期：2018.11.16

  The LDA (lithium diisopropylamide)-promoted regiocontrolled halogen dance of α-bromothiophenes and α-bromofurans is described. Bromothiophenes bearing a diethyl acetal moiety undergo selective deprotonation at the β-position adjacent to the bromo group. In contrast, oxazoline, ester, and amide groups act as directing groups in the initial lithiation step to generate a carbanion at the β-position neighboring

  描述了LDA（二异丙基锂锂）促进的α-溴噻吩和α-呋喃呋喃的区域控制的卤素舞。带有二乙基乙缩醛部分的溴噻吩在与溴基团相邻的β位上经历选择性去质子化。相反，恶唑啉基，酯基和酰胺基在初始锂化步骤中充当导向基团，以在与该导向基团相邻的β位上产生碳负离子，以排他地给出另一种区域异构体。这些结果可以应用于溴呋喃衍生物的区域控制的卤素舞。