3-(1-phenylethenyl)cyclohexanone | 76886-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-phenylethenyl)cyclohexanone
• 英文别名: 3-(1-Phenylvinyl)cyclohexanone；3-(1-phenylethenyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 76886-58-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: ZTHXFQILYWWUAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-(hydroxymethyl)phenyl)-dimethyl(1-phenylethenyl)-silane 、 2-环己烯-1-酮 在 [Rh(OH)(cod)]2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到3-(1-phenylethenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  有机[2-(羟甲基)苯基]二甲基硅烷作为用于铑催化的 1,4-加成反应的温和且可重复的试剂

  摘要：

  稳定且可重复使用的四有机硅试剂、烯基-、芳基-和甲硅烷基[2-(羟甲基)苯基]二甲基硅烷，在温和的铑催化下与 α,β-不饱和羰基受体发生 1,4-加成反应。该反应耐受多种官能团，适用于克级合成。手性二烯配体的使用允许使用四有机硅试剂实现相应的对映选择性转化，为用作药物合成中间体的光学活性酮和取代哌啶酮提供基于硅的方法。根据观察到的对映选择性 1 中的外消旋手性苯基硅烷的动力学分辨率，建议铑醇盐物种负责金属转移步骤，

  DOI：

  10.1021/ja071969r

文献信息

• Alkenylcuprate reagents from arenesulfonylhydrazones
  作者：Andrew S. Kende、Louis N. Jungheim

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80197-3

  日期：1980.1

  The use of ketone 2,4,6-triisopropylbenzenesulfonylhydrazones to generate alkenylcuprate reagents that add in 1,4-fashion to enones is described.

  描述了使用酮2,4,6-三异丙基苯磺酰基hydr生成烯基铜酸盐试剂，该试剂加成1,4-时尚烯酮。
• Quasi-nature catalysis: conjugated addition of unsaturated carbonyl compounds with aryl and vinyltin reagents catalyzed by rhodium in air and water
  作者：Sripathy Venkatraman、Yue Meng、Chao-Jun Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00761-4

  日期：2001.7

  In air and water, trialkylphenyl- or trialkylvinylstannanes react with α,β-unsaturated esters and ketones to give the corresponding conjugated addition products in high yields in the presence of a rhodium catalyst.

  在空气和水中，在铑催化剂的存在下，三烷基苯基或三烷基乙烯基锡烷与α，β-不饱和酯和酮反应，以高收率得到相应的共轭加成产物。
• Barbero, Asuncion; Cuadrado, Purificacion; Fleming, Ian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 14, p. 1657 - 1662
  作者：Barbero, Asuncion、Cuadrado, Purificacion、Fleming, Ian、Gonzalez, Ana M.、Pulido, Francisco J.、Rubio, Rosa

  DOI：——

  日期：——
• Comasseto, J. V.; Berriel, J. N., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 11, p. 1681 - 1685
  作者：Comasseto, J. V.、Berriel, J. N.

  DOI：——

  日期：——
• KENDE A. S.; JUNGHEIM L. N., TETRAHEDRON, 1980, 21, NO 40, 3849-3852
  作者：KENDE A. S.、 JUNGHEIM L. N.

  DOI：——

  日期：——