cyclohex-1-enyl triphenylsilyl ether | 108999-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohex-1-enyl triphenylsilyl ether
• 英文别名: 1-(triphenylsilyloxy)cyclohexene；cyclohexen-1-yloxy(triphenyl)silane
• CAS: 108999-15-1
• 化学式: C₂₄H₂₄OSi
• 分子量: 356.539
• InChiKey: URFWHTWGXRJSGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-2-phenylethenyl]-4,5-dihydro-1,3-dithiol-1-ium;tetrafluoroborate 、 cyclohex-1-enyl triphenylsilyl ether 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HASHIMOTO YUKIHIKO; MUKAIYAMA TERUAKI, CHEM. LETT.,(1986) N 9, 1623-1626

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 三苯基硅烷 在 Rh(CF3COO)(η⁴-1,5-cyclooctadiene) 、 (1,3-dimesityl-3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylidene) 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以25%的产率得到cyclohex-1-enyl triphenylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）-3,4,5,6-四氢嘧啶-2-亚烷基铑的新型固定化氢化硅烷化催化剂

  摘要：

  明确定义的Rh（I）配合物的反应性， 即 Rh（CF 3 COO）（ NHC ）（ COD ）（ 1 ， NHC  = 1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）-3,4,5 ，6-四氢嘧啶-2-亚基， COD  =η 4 -cycloocta -1,5-二烯）的1-烯烃，炔烃，和α，β不饱和羰基化合物，分别描述的氢化硅烷化。使用这种配合物，观察到优异的反应性，并且达到了高达1000的周转数（TONs）。的支持的版本 1 通过的RhCl（的反应实现 NHC ）（ COD ）与 PS - DVB –CH 2 –O–CO–CF 2 –CF 2 –CF 2 –COOAg（ PS - DVB  =聚（苯乙烯- 共 -二乙烯基苯）产生 PS - DVB –CH 2 –O–CO–CF 2 –CF 2 –CF 2 –COORh（ NHC ）（ COD ）。该支持版本 1 至少具有可比性，在某些情况下，与 1 相比，其反应性增强

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0255-3

文献信息

• Rh(1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylidene)(COD) tetrafluoroborate, an unsymmetrical Rh-homoazallylcarbene: synthesis, X-ray structure and reactivity in carbonyl arylation and hydrosilylation reactions
  作者：Nicolas Imlinger、Klaus Wurst、Michael R. Buchmeiser

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.11.057

  日期：2005.10

  The synthesis of novel Rh(1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylidene)(COD) tetrafluoroborate (1, COD = η4-1,5-cyclooctadiene) is described. The N-heterocyclic carbene acts as a bidentate ligand with the carbene coordinating to the Rh(I) center and an arene group acting as a homoazallyl ligand. 1 was used in various carbonyl arylation and hydrosilylation reactions allowing

  新颖的Rh的合成（1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）-3,4,5,6-四氢嘧啶-2-亚基）（COD）四氟硼酸盐（1，COD =η 4 -1,5- -环辛二烯）。的Ñ -杂环卡宾充当与卡宾配位到的Rh（I）中心和一个芳烃基团充当homoazallyl配体的二齿配体。1被用于各种羰基芳基化和氢化硅烷化反应中，从而以前所未有的选择性和效率形成所需的产物。因此，获得了高达2000的周转数（TONs）。
• Photoinduced electron transfer from enol silyl ethers to quinone. Part 1. Pronounced effects of solvent polarity and added salt on the formation of α-enones
  作者：T. Michael Bockman、D. Shukla、Jay K. Kochi

  DOI：10.1039/p29960001623

  日期：——

  The enol silyl ethers (ESE) of various ketones are efficiently oxidized to the corresponding α,β-unsaturated enones (E) when a dichloromethane solution containing equimolar amounts of chloranil is irradiated with filtered light (λexc > 380 nm). The 1 : 1 adduct (A) of enol silyl ether and quinone is a byproduct, the structure of which is established by X-ray crystallography. Solvent polarity and added

  各种酮的烯醇甲硅烷基醚（ESE）被有效地氧化成相应的α，β不饱和烯酮（E）当将含有等摩尔量的氯醌的二氯甲烷溶液照射过滤的光（λ EXC > 380纳米）。烯醇甲硅烷基醚和醌的1：1加合物（A）是副产物，其结构通过X射线晶体学确定。溶剂极性和添加的盐在建立E与A之间的产物分布中起着重要作用。这种中等作用，再加上由2-甲基环己酮甲硅烷基化衍生的动力学-热力学异构体的现成异构化，指出了该化合物的阳离子基团。烯醇甲硅烷基醚（ESE˙ +）作为反应性中间体。讨论了一种自由基-离子对机制，涉及光活化的氯腈对烯醇甲硅烷基醚的快速单电子氧化。
• Aromatic Cations from Oxidative Carbon–Hydrogen Bond Cleavage in Bimolecular Carbon–Carbon Bond Forming Reactions
  作者：Dane J. Clausen、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1021/jo301185h

  日期：2012.8.3

  with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) to form persistent aromatic oxocarbenium ions through oxidative carbon–hydrogen cleavage. This process is tolerant of electron-donating and electron-withdrawing groups on the benzene ring and additional substitution on the pyran ring. A variety of nucleophiles can be added to these cations to generate a diverse set of structures.

  Chromenes 和异色烯与 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) 快速反应，通过氧化碳氢裂解形成持久的芳香族氧代碳鎓离子。该过程容忍苯环上的给电子和吸电子基团以及吡喃环上的额外取代。可以将各种亲核试剂添加到这些阳离子中以生成多种结构。
• Gustafsson, Magnus; Frejd, Torbjoern, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2002, # 1, p. 102 - 107
  作者：Gustafsson, Magnus、Frejd, Torbjoern

  DOI：——

  日期：——
• Hydrosilylation of enones: platinum divinyltetramethyldisiloxane complex in the preparation of triisopropylsilyl and triphenylsilyl enol ethers
  作者：Carl R. Johnson、Raj K. Raheja

  DOI：10.1021/jo00088a006

  日期：1994.5

  Enones are regioselectively converted to triisopropylsilyl and triphenylsilyl enol ethers in high yields using triisopropylsilane or triphenylsilane and platinum divinyltetramethyldisiloxane complex 1 (Karstedt's catalyst).