2-trimethylsilylethyl N-(12-aminododecyl)carbamate | 871581-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-trimethylsilylethyl N-(12-aminododecyl)carbamate
• CAS: 871581-85-0
• 化学式: C₁₈H₄₀N₂O₂Si
• 分子量: 344.613
• InChiKey: SEWZKDHPPFSTKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.913±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl N-(12-aminododecyl)carbamate 、 Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸 、 (2,3,4,5,6-五氟苯基)丁酸酯 、 (E)-N5-(氨基{[(2,2,5,7,8-五甲基-3,4-二氢-2H-苯并吡喃-6-基)磺酰基]氨基}亚甲基)-N2-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-鸟氨酸 以33%的产率得到(2S)-2-amino-N-[12-[[(2S)-2-(butanoylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]dodecyl]-5-(diaminomethylideneamino)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  使用主链酰胺接头固相合成神经活性蜘蛛-黄蜂杂合毒素类似物

  摘要：

  从蜘蛛和黄蜂的毒液中分离的多胺毒素及其合成类似物是中枢神经系统和外周神经系统中非竞争性配体门控离子受体的拮抗剂，并已被证明可作为研究受体结构和功能的有价值的工具。在本信中，我们描述了使用BAL树脂的新型杂化毒素的有效固相合成（SPS）。该策略可实现毒素分子的双向构建，并且在化学类似的毒素类似物文库的SPS中具有用于结构-活性关系（SAR）研究的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.074
• 作为产物：
  描述：

  1,12-二氨基十二烷 、 对硝基苯基三甲基硅乙基碳酸酯 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到2-trimethylsilylethyl N-(12-aminododecyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  On-Resin Carboxy Group Activation of ω-Amino Acids in Solid-Phase Synthesis­ of Philanthotoxin Analogues

  摘要：

  开发了α-氨基酸延长的花椒毒素的平行固相合成方案，用于探索非天然黄蜂毒素类似物的结构-活性关系。研究了几种 N-三苯甲基连接的 α-氨基酸的树脂上活化方法，并检查了链长对五氟苯基 (Pfp) 酯活化的影响。在未预活化树脂结合的羧酸的情况下，将 Pfp-酯活化与鏻和铵/脲促进的偶联进行比较表明，只有苯并三唑-1-基氧基三(吡咯烷)鏻六氟磷酸盐 (PyBOP) 表现出相当的效率。目前的 Pfp 酯方案得到了高产率和高纯度的花椒毒素类似物；然而，对于γ-氨基丁酸（GABA），需要使用PyBOP以避免内酰胺化为2-吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872118

文献信息

• On-Resin Carboxy Group Activation of ω-Amino Acids in Solid-Phase Synthesis­ of Philanthotoxin Analogues
  作者：Henrik Franzyk、Malene Jørgensen、Jerzy Jaroszewski、Matthias Witt

  DOI：10.1055/s-2005-872118

  日期：——

  A protocol for parallel solid-phase synthesis of ω-amino acid-elongated philanthotoxins was developed for exploration of structure-activity relationships for unnatural wasp toxin analogues. Several methods for on-resin activation of N-trityl-linked ω-amino acids were investigated, and the influence of chain length upon activation as pentafluorophenyl (Pfp) esters was examined. Comparison of Pfp-ester activation with phosphonium- and aminium/uronium-promoted coupling without pre-activation of the resin-bound carboxylic acids showed that only benzotriazol-1-yloxytris(pyrrolidino)phosphonium hexafluorophosphate (PyBOP) exhibited a comparable efficiency. The present Pfp ester protocol gave high yields and purities of the resulting philanthotoxin analogues; however, in the case of γ-aminobutyric acid (GABA), use of PyBOP was required in order to avoid lactamization to 2-pyrrolidone.

  开发了α-氨基酸延长的花椒毒素的平行固相合成方案，用于探索非天然黄蜂毒素类似物的结构-活性关系。研究了几种 N-三苯甲基连接的 α-氨基酸的树脂上活化方法，并检查了链长对五氟苯基 (Pfp) 酯活化的影响。在未预活化树脂结合的羧酸的情况下，将 Pfp-酯活化与鏻和铵/脲促进的偶联进行比较表明，只有苯并三唑-1-基氧基三(吡咯烷)鏻六氟磷酸盐 (PyBOP) 表现出相当的效率。目前的 Pfp 酯方案得到了高产率和高纯度的花椒毒素类似物；然而，对于γ-氨基丁酸（GABA），需要使用PyBOP以避免内酰胺化为2-吡咯烷酮。
• Solid-phase synthesis of neuroactive spider–wasp hybrid toxin analogues using a backbone amide linker
  作者：Christian A. Olsen、Matthias Witt、Henrik Franzyk、Jerzy W. Jaroszewski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.074

  日期：2007.1

  Polyamine toxins isolated from the venoms of spiders and wasps and their synthetic analogues are uncompetitive antagonists of ligand-gated ionotropic receptors in the central- and peripheral nervous systems, and have proved valuable as tools for the investigation of receptor structure and function. In the present letter we describe the efficient solid-phase synthesis (SPS) of novel hybrid toxins using

  从蜘蛛和黄蜂的毒液中分离的多胺毒素及其合成类似物是中枢神经系统和外周神经系统中非竞争性配体门控离子受体的拮抗剂，并已被证明可作为研究受体结构和功能的有价值的工具。在本信中，我们描述了使用BAL树脂的新型杂化毒素的有效固相合成（SPS）。该策略可实现毒素分子的双向构建，并且在化学类似的毒素类似物文库的SPS中具有用于结构-活性关系（SAR）研究的潜力。