2-methyl-5-benzylidene cyclopentanone | 1450-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-benzylidene cyclopentanone
• 英文别名: (+/-)-1-methyl-3-(benzylidene-(t))-cyclopentanone-(2)；(+/-)-1-Methyl-3-(benzyliden-(t))-cyclopentanon-(2)；(2E)-2-benzylidene-5-methylcyclopentan-1-one
• CAS: 1450-65-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: RCJDUFCDDWCQAA-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-benzylidene cyclopentanone 在 钾硼氢 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 N-methyl carbamate de benzylidene-2 methyl-5 cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Fournier; Berthelot; Pavard, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 1, p. 48 - 58

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊酮 、 苯甲醛 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 2-methyl-5-benzylidene cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  2-苯并环己酮和2-苯并环戊酮的立体化学

  摘要：

  在存在酸的情况下，反式-2-苯并-6-甲基环己酮（III）和反式-2-苯并-5-甲基环戊酮（VII）异构化为环内不饱和异构体2-苄基-6-甲基-2-环己烯酮（II）和2-苄基-5-甲基-2-环戊烯酮（VI）。描述了II的结构证明和化学转化。通过光照射将III异构化成其顺式异构体IV。显示了如何通过UV，IR和NMR光谱区分异构的反式苯并环己酮，顺式苯并环己酮和环己烯酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97605-7

文献信息

• The Reaction of 2-Substituted Cycloalkanones with Aldehydes under Acidic Conditions
  作者：Tadashi Sato、Kengo Hayase

  DOI：10.1246/bcsj.64.3384

  日期：1991.11

  The title reaction proceeded with either ring enlargement or bicyclic compound formation, as well as the aldol reaction, depending upon the types of the reactants and reaction conditions.

  标题反应进行环扩大或双环化合物形成，以及羟醛反应，这取决于反应物的类型和反应条件。
• The stereochemistry of 2-benzalcyclohexanones and 2-benzalcyclopentanones
  作者：A. Hassner、T.C. Mead

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97605-7

  日期：1964.1

  trans-2-Benzal-6-methylcyclohexanone (III) and trans-2-benzal-5-methylcyclopentanone (VII) isomerize in the presence of acid to the endocyclic unsaturated isomers 2-benzyl-6-methyl-2-cyclohexenone (II) and 2-benzyl-5-methyl-2-cyclopentenone (VI) respectively. Structure proof and chemical conversions of II are described. Isomerization of III to its cis isomer IV was accomplished by light irradiation

  在存在酸的情况下，反式-2-苯并-6-甲基环己酮（III）和反式-2-苯并-5-甲基环戊酮（VII）异构化为环内不饱和异构体2-苄基-6-甲基-2-环己烯酮（II）和2-苄基-5-甲基-2-环戊烯酮（VI）。描述了II的结构证明和化学转化。通过光照射将III异构化成其顺式异构体IV。显示了如何通过UV，IR和NMR光谱区分异构的反式苯并环己酮，顺式苯并环己酮和环己烯酮。
• Enantioselective α-Arylation of Ketones with Aryl Triflates Catalyzed by Difluorphos Complexes of Palladium and Nickel
  作者：Xuebin Liao、Zhiqiang Weng、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja074453g

  日期：2008.1.1

  90%. Systematic studies on these alpha-arylations have revealed a number of factors that affect enantioselectivity. Ligands containing biaryl backbones with smaller dihedral angles generate catalysts that react with higher enantioselectivity than related ligands with larger dihedral angles. In addition, faster rates for reactions of aryl triflates versus those for reactions of aryl bromides allow the

  描述了酮与芳基三氟甲磺酸酯的不对称 α-芳基化，并且该亲电子试剂与含有 segphos 衍生物的镍和钯催化剂的使用显着增加了酮烯醇化物的高度对映选择性芳基化的范围。芳基三氟甲磺酸酯作为反应物、二氟磷作为配体、用于电子中性或富电子芳基三氟甲磺酸酯反应的钯催化剂和用于缺电子芳基三氟甲磺酸酯反应的镍催化剂的组合导致了四氢萘酮、茚满酮的一系列α-芳基化、环戊酮和环己酮衍生物。对映选择性范围从 70% 到 98%，其中 10 个实例超过 90%。对这些 α-芳基化的系统研究揭示了许多影响对映选择性的因素。含有具有较小二面角的联芳基骨架的配体产生的催化剂比具有较大二面角的相关配体具有更高的对映选择性反应。此外，与芳基溴化物反应相比，芳基三氟甲磺酸酯的反应速率更快，允许芳基三氟甲磺酸酯的α-芳基化在较低温度下进行，并且该较低温度提高了对映选择性。最后，研究将催化反应的对映选择性与分离的 [(segpho
• Cornubert et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1938, vol. <5> 5, p. 534,535, 536, 540
  作者：Cornubert et al.

  DOI：——

  日期：——
• Wavelength dependence and orbital symmetry controlled sensitizer selectivity in the photochemistry of 2-benzal-5-methylcyclopentanone
  作者：Edwin F. Ullman、Robert Weinkam

  DOI：10.1021/ja00720a064

  日期：1970.8