isotruxene | 17509-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: isotruxene
• 英文别名: heptacyclo[18.7.0.02,10.03,8.011,19.012,17.022,27]heptacosa-1,3,5,7,10,12,14,16,19,22,24,26-dodecaene
• CAS: 17509-71-6
• 化学式: C₂₇H₁₈
• 分子量: 342.44
• InChiKey: VGRJHHLDEYYRNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-313 °C(Solv: xylene (1330-20-7))
• 沸点：
  574.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isotruxene 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (6,15-Diborono-9,9,18,18,21,21-hexahexyl-24-heptacyclo[18.7.0.02,10.03,8.011,19.012,17.022,27]heptacosa-1,3(8),4,6,10,12(17),13,15,19,22(27),23,25-dodecaenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  具有二维 π 共轭电子特性的邻支链梯型低聚亚苯基

  摘要：

  报告并比较了一系列星形梯形低聚亚苯基 Sn（n = 7、10、13、16、19 和 22）的合成、光化学和电化学性能以及电子结构，包括一个多分支的情况 S19mb使用线性对亚苯基梯级 Rn（n = 2-5 和 8）和梯级类似物 SFn（n = 10、16 和 22）。n值是指π共轭亚苯基环的数量。功能化异丁烯是关键的合成构件，S22 是迄今为止已知的最大的单分散梯型低聚亚苯基。Sn 系统具有 Rn 的结构刚性和 SFn 的邻对亚苯基连接性。因此，Sn 代表了第一类在基态和激发态配置中具有完全二维共轭的分支生色团。证据包括光学 0-0 能量或 Sn 和 Rn 的第一氧化电位与其 n 值的倒数的极好线性相关性、基于密度泛函理论计算的离域 HOMO 和 LUMO，以及类分子荧光各向异性。由此产生的二维 π 共轭系统的有效共轭平面 (ECP) 模型补充了一维寡聚系统的有效共轭长度 (ECL) 的概

  DOI：

  10.1021/ja202144v
• 作为产物：
  描述：

  茚 在 碘 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以18%的产率得到isotruxene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of a Fluorene-Capped Isotruxene:  A New Unsymmetrical Star-Shaped π-System

  摘要：

  [GRAPHICS]An unsymmetrical star-shaped d-system (1) with an isotruxene core and three fluorene arms has been synthesized, and its photophysical, electrochemical, and thermochemical properties have been investigated and compared with the corresponding symmetrical truxene derivatives 2a-d (Kanibolotsky, A. L.; Berridge, R.; Skabara, P. J.; Perepichka, I. F.; Bradley, D. D. C.; Koeberg, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13695-13702). Stronger electronic couplings between the arms in 1 vs 2a-d lead to lower optical band gap, larger splitting in oxidation potentials, and superior thermostability.

  DOI：

  10.1021/ol062408s

文献信息

• Beyond Takai's Olefination Reagent: Persistent Dehalogenation Emerges in a Chromium(III)‐μ ₃ ‐Methylidyne Complex
  作者：Simon Trzmiel、Jan Langmann、Daniel Werner、Cäcilia Maichle‐Mössmer、Wolfgang Scherer、Reiner Anwander

  DOI：10.1002/anie.202106608

  日期：2021.9

  with alkali-metal cyclopentadienides generates isostructural half-sandwich chromium(III)-μ3-methylidynes [CpR3Cr3(μ2-Cl)3(μ3-CH)] (CpR=C5H5, C5Me5, C5H4SiMe3). Side and decomposition products of the Cl/CpR exchange reactions were identified and structurally characterized for [Cr4(μ2-Cl)4(μ2-I)2(μ4-O)(thf)4] and [(η5-C5H4SiMe3)CrCl(μ2-Cl)2Li(thf)2]. The Cl/CpR exchange drastically changed the ambient-temperature

  CHI 3与六当量的 CrCl 2在 THF 中低温反应得到 [Cr 3 Cl 3 (μ 2 -Cl) 3 (μ 3 -CH)(thf) 6 ] 作为第一个可分离的高产率 Cr III μ 3 -亚甲基络合物。通过盐复分解用碱金属环戊二烯化物取代末端氯配体，生成同构半夹心铬(III)-μ 3 -亚甲基[Cp R 3 Cr 3 (μ 2 -Cl) 3 (μ 3 -CH)] (Cp R ＝C 5 H 5 、C 5 Me 5 、C 5 H 4 SiMe 3 )。鉴定了 Cl/Cp R交换反应的副产物和分解产物，并对其结构进行了表征 [Cr 4 (μ 2 -Cl) 4 (μ 2 -I) 2 (μ 4 -O)(thf) 4 ] 和 [(η 5 -C 5 H 4 SiMe 3 )CrCl(μ 2 -Cl) 2 Li(thf) 2 ]。 Cl/Cp R交换极大地改变了环境温度有效磁矩μ eff从9.30/9
• Palladium-Catalyzed Arylation of Methylene-Bridged Polyarenes: Synthesis and Structures of 9-Arylfluorene Derivatives
  作者：Jheng-Jhih Chen、Satoru Onogi、Ya-Chu Hsieh、Chien-Chi Hsiao、Shuhei Higashibayashi、Hidehiro Sakurai、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1002/adsc.201100931

  日期：2012.5.21

  and tricyclohexylphosphine, the reaction of fluorene with haloarenes generated 9‐arylfluorenes in good to excellent yields. The scope and limitations of the coupling reaction were investigated. This synthetic protocol is more efficient than conventional methods. A wide range of functional groups, including alkyl, alkoxy, ester, and nitrile, can tolerate the reaction conditions herein. Sterically congested

  在由乙酸钯（II）和三环己基膦组成的催化体系的存在下，芴与卤代芳烃的反应生成的9-芳基芴的收率非常好。研究了偶联反应的范围和局限性。该合成协议比常规方法更有效。各种各样的官能团，包括烷基，烷氧基，酯和腈，可以耐受本文的反应条件。立体拥挤的卤代芳烃也给出了令人满意的结果。此外，该合成方法还用于制备9,9-二芳基芴和四芳基萘。根据反应条件的不同，碗形sum素的芳基化反应可以生成单芳基sum素，也可以是唯一的产物，也可以是另一种被二芳基取代的产物。
• Investigations of the tetrachlorosilane-ethanol induced self condensations of ketones.
  作者：Saad S. Elmorsy、Andrew Pelter、Keith Smith、Michael B. Hursthouse、David Ando

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77724-0

  日期：1992.2

  Silicon tetrachloride-ethanol induced self condensation of ketones to yield tri- or hexasubstituted benzenes, can be diverted in a variety of ways, dependent on the steric hindrance of the ketone. A number of examples of cyclic ketone condensations are given, and the surprising result from condensation of propiophenone as compared with acetophenone is presented.

  四氯化硅-乙醇诱导的酮自缩合生成三或六取代的苯，取决于酮的空间位阻，可以多种方式转移。给出了许多环状酮缩合的例子，并且与苯乙酮相比，苯丙酮的缩合得到了令人惊讶的结果。
• One-step, Large-Scale Synthesis of Isotruxene
  作者：Cen Zhou、Wei Xuan、Shi-Peng Luo、Yue-Hua Bao

  DOI：10.3184/174751918x15403823022089

  日期：2018.11

  A concise procedure for the one-step synthesis of isotruxene has been developed. Isotruxene is obtained in around 60% yield on a 150-gram scale through acid-catalysed cyclotrimerisation of equimolar amounts of 1-indanone and 2-indanone. The separation procedure is convenient and is based on different solubilities between isotruxene and side products.

  已开发出一种用于一步合成异丁烯的简明程序。通过等摩尔量的 1-茚满酮和 2-茚满酮的酸催化环三聚反应，以 150 克规模以约 60% 的产率获得异曲烯。分离程序很方便，并且基于异酮和副产物之间的不同溶解度。
• Star shaped ferrocenyl truxenes: synthesis, structure and properties
  作者：Rajneesh Misra、Rekha Sharma、Shaikh M. Mobin

  DOI：10.1039/c4dt00210e

  日期：——

  This article reports the design and synthesis of star shaped, C3-symmetric ferrocenyl substituted truxenes by the Pd-catalyzed Sonogashira cross-coupling and cycloaddition reaction. The single photon absorption and electrochemical properties indicate significant electronic interaction between ferrocene and truxene core. The bathochromic shift in the absorption spectra of truxenes 4a–4c and 5a is a function of enhanced conjugation. The incorporation of tetracyanoethylene (TCNE) results in a strong charge transfer band in truxene 5a. The single crystal structure of truxene 4a is presented, which shows interesting supramolecular interactions.

  本文报道了通过钯催化的 Sonogashira 交叉偶联和环加成反应设计和合成星形、C3 对称二茂铁取代的三并烯。单光子吸收和电化学特性表明二茂铁和三并烯核心之间存在显著的电子相互作用。三并烯 4a-4c 和 5a 吸收光谱中的浴色偏移是共轭作用增强的结果。加入四氰基乙烯（TCNE）后，三亚甲苯 5a 中出现了一个强电荷转移带。研究还展示了三并烯 4a 的单晶结构，其中显示了有趣的超分子相互作用。

表征谱图