(E)-2-(naphthalen-1-ylmethylene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 92882-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (E)-2-(naphthalen-1-ylmethylene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-[1]naphthylmethylene-indan-1-one；2-[1]Naphthylmethylen-indan-1-on；2-(α-Naphthylmethylen)-hydrindon-(1)；2-(α-Naphthylmethylen)-indanon-(1)；2-(1-Naphthylmethylene)-1-indanone；(2E)-2-(naphthalen-1-ylmethylidene)-3H-inden-1-one
• CAS: 92882-96-7
• 化学式: C₂₀H₁₄O
• 分子量: 270.331
• InChiKey: RQGPJWXDRZLKDH-SFQUDFHCSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(naphthalen-1-ylmethylene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 甲醇 、 钯 作用下， 生成 2-(naphthalen-1-ylmethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  v. Braun; Manz; Reinsch, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 468, p. 288

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三异丙基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以43%的产率得到(E)-2-(naphthalen-1-ylmethylene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-dihydro-1H-inden-1-one derivatives via Ni-catalyzed intramolecular hydroacylation

  摘要：

  An efficient synthetic method for the formation of 2,3-dihydro-1H-inden-1-one derivatives through a Ni-catalyzed intramolecular hydroacylation of 2-(prop-2-ynyl)benzaldehydes has been developed. Examination of various nickel and other transition metal catalysts and phosphine ligands showed that the use of Ni(COD)(2) catalyst combined with P(i-Pr)(3) ligand was the best choice to the success of the present intramolecular hydroacylation. A wide range of functional groups were tolerated, affording the corresponding substituted alpha-lidene-2,3-dihydro-1H-inden-1-ones in good to high yields with a sole E-selectivity under present reaction conditions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.053

文献信息

• 415. Carcinogenic nitrogen compounds. Part XI. Indeno(3′ : 2′–2 : 3)indoles, benzindeno(3′ : 2′–2 : 3)indoles, and related compounds
  作者：Ng. Ph. Buu-Hoï、Ng. D. Xuong

  DOI：10.1039/jr9520002225

  日期：——
• Heterocycles. 14. Synthesis of 5H-indenopyrimidines
  作者：Nizar El-Rayyes、Sheekha Al-Qatami、Mustafa Edun

  DOI：10.1021/je00050a032

  日期：1987.10
• MOUSSA, H. H.;SHAFIK, N. A., EGYPT. J. CHEM., 1983, 26, N 6, 533-540
  作者：MOUSSA, H. H.、SHAFIK, N. A.

  DOI：——

  日期：——
• EL-RAYYES, NIZAR;AL-QATAMI, SHEEKHA;EDUN, MUSTAFA, J. CHEM. AND ENG. DATA, 27,(1987) N 4, 481-483
  作者：EL-RAYYES, NIZAR、AL-QATAMI, SHEEKHA、EDUN, MUSTAFA

  DOI：——

  日期：——